CAS 58917-67-2

BPDE

Beschreibung:

BPDE, oder Benzo[a]pyren-Diol-Epoxid, ist ein potentes Derivat polycyclischer aromatischer Kohlenwasserstoffe, das für seine Rolle als Karzinogen bekannt ist. Es entsteht durch die metabolische Aktivierung von Benzo[a]pyren, einer Verbindung, die häufig im Tabakrauch und in gegrillten Lebensmitteln vorkommt. BPDE zeichnet sich durch seine Fähigkeit aus, DNA-Addukte zu bilden, die zu Mutationen führen und letztendlich zur Krebsentwicklung beitragen können. Die Verbindung ist aufgrund der Anwesenheit von Epoxidgruppen hochreaktiv, was sie in die Lage versetzt, mit nucleophilen Stellen in biologischen Molekülen zu interagieren. BPDE wird typischerweise im Kontext der Umweltgesundheit und Toxikologie untersucht, da die Exposition gegenüber dieser Verbindung durch Inhalation, Einnahme oder Hautkontakt erfolgen kann. Ihre Persistenz in der Umwelt und das Potenzial zur Bioakkumulation werfen Bedenken hinsichtlich ihrer Auswirkungen auf die menschliche Gesundheit und Ökosysteme auf. Das Verständnis der Wirkmechanismen von BPDE ist entscheidend für die Bewertung der mit der Exposition verbundenen Risiken und für die Entwicklung von Strategien zur Minderung ihrer Auswirkungen.

Formel: C₂₀H₁₄O₃

InChl: InChI=1/C20H14O3/c21-17-13-8-11-5-4-9-2-1-3-10-6-7-12(15(11)14(9)10)16(13)19-20(23-19)18(17)22/h1-8,17-22H/t17-,18+,19-,20+/s2

InChI Key: InChIKey=DQEPMTIXHXSFOR-LMWGHQENNA-N

SMILES: O[C@@H]1C2=C(C3=C4C=5C(C=C3)=CC=CC5C=CC4=C2)[C@@]6([C@@](O6)([C@H]1O)[H])[H]

Synonyme:

• (+)-Anti-7,8-Dihydroxy-9,10-Epoxy-7,8,9,10-Tetrahydrobenzo(A)Pyrene
• (+-)-(E)-7,8-Dihydroxy-9,10-epoxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo(a)pyrene
• (+/-)-Syn-7,8-Dihydroxy-9,10-Epoxy-7,8,9,10-Tetrahydrobenzo(A)Pyrene
• (-)-7,8-Dihydroxy-9,10-epoxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo(a)pyrene
• (±)-7α,8β-Dihydroxy-9β,10β-epoxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrene
• (±)-7β,8α-Dihydroxy-9α,10α-epoxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrene
• (±)-Benzo[a]pyrene-r-7,t-8-dihydrodiol-t-9,10-epoxide
• (±)-anti-7β,8α-Dihydroxy-9α,10α-epoxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrene
• (±)-anti-BPDE
• (±)-anti-Benzo[a]pyrene-7,8-dihydro-7,8-diol 9,10-epoxide
• (±)-anti-Benzo[a]pyrene-7,8-diol-9,10-epoxide
• (±)-r-7,t-8-Dihydroxy-t-9,10-epoxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrene
• (±)-r-7,t-8-Dihydroxy-t-9,10-oxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrene
• (±)-trans-7,8-Dihydroxy-anti-9,10-epoxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrene
• (±)-trans-7β,8α-Dihydroxy-9α,10α-epoxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrene
• 7,8-Dihydro-7,8-dihydroxybenzo(a)pyrene 9,10-oxide
• 7r,8t-Dihydroxy-9t,10t-oxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrene
• Benzo(10,11)chryseno(3,4-b)oxirene-7,8-diol, 7,8,8a,9a-tetrahydro-
• Benzo(a)pyrene, 7,8,9,10-tetrahydro-7,8-dihydroxy-9,10-epoxy-, (E)-
• Benzo(a)pyrene, 7,8,9,10-tetrahydro-7,8-dihydroxy-9,10-epoxy-, anti-
• Benzo[10,11]chryseno[3,4-b]oxirene-7,8-diol, 7,8,8a,9a-tetrahydro-, (7R,8S,8aS,9aR)-rel-
• Benzo[10,11]chryseno[3,4-b]oxirene-7,8-diol, 7,8,8a,9a-tetrahydro-, (7α,8β,8aα,9aα)-
• Bpde 2
• anti-(±)-Benzo[a]pyrene-trans-7,8-dihydrodiol-9,10-epoxide

Benzo[a]pyrene Diol Epoxide (>90%)

Kontrolliertes Produkt

CAS: 58917-67-2

Stability Light Sensitive
Applications Benzo[a]pyrene diol epoxide stimulates an inflammatory response in normal human lung fibroblasts through a p53 and JNK mediated pathway. Benzo [a]pyrene diol epoxide (BPDE), a carcinogen present in tobacco smoke as well as in environmental pollution, induces esophageal carcinogenesis.
References Cavalieri, E., et al.: Biochem. Pharmacol., 1988, 37, 2173 (1988); Conney, A., et al.: Cancer Res., 42, 4875 (1982); Penning, T., et al.: Chem. Res. Toxicol., 9, 84 (1996); Lu, D., et al.: Chem. Res. Toxicol., 2011, 24, 1905 (2011);

Formel: C₂₀H₁₄O₃

Reinheit: >90%

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 302.3234

Ref: TR-B287550

Benzo[A]pyrene diol epoxide

CAS: 58917-67-2

Benzo[A]pyrene diol epoxide (BPDE) is a genotoxic compound that can react with DNA, forming covalent adducts. This reaction leads to structural and functional changes in the DNA molecule and can lead to mutations in DNA. BPDE has been detected in human serum as an epoxide-DNA adduct. It is found in cigarette smoke and other sources of air pollution such as automobile exhaust, coal fires, and combustion of wood or fossil fuels. Analysis of BPDE has been used as an analytical method for identifying its presence in environmental samples. Multivariate logistic regression analysis has been used to study the relationship between BPDE levels and erythrocyte micronuclei frequency in humans. The results showed that there was a statistically significant association between these two variables.

Formel: C₂₀H₁₄O₃

Reinheit: Min. 95%

Farbe und Form: Powder

Molekulargewicht: 302.3 g/mol

Ref: 3D-ICA91767