CAS 58944-73-3

Sinefungin

Beschreibung:

Sinefungin ist eine natürlich vorkommende Verbindung, die als Adenosinanalogon klassifiziert ist und hauptsächlich für ihre Rolle als antivirales und antimykotisches Mittel bekannt ist. Sie wird von bestimmten Stämmen des Pilzes *S. griseus* produziert. Die chemische Struktur von Sinefungin weist eine Purinbase auf, die zu ihrer biologischen Aktivität beiträgt, indem sie die Aktivität verschiedener Methyltransferasen hemmt, Enzyme, die eine entscheidende Rolle in zellulären Prozessen wie der Genexpression und der Proteinsynthese spielen. Sinefungin zeigt ein breites Spektrum an Aktivitäten gegen verschiedene Krankheitserreger, was es sowohl für medizinische als auch landwirtschaftliche Anwendungen von Interesse macht. Es ist typischerweise durch seine Stabilität unter physiologischen Bedingungen gekennzeichnet, obwohl es empfindlich auf extreme pH-Werte und bestimmte Umweltfaktoren reagieren kann. Darüber hinaus umfasst der Wirkmechanismus von Sinefungin die Beeinträchtigung der Methylierung von RNA und DNA, was die normale Funktion von Zellen stören kann. Aufgrund seiner einzigartigen Eigenschaften wurde Sinefungin auf potenzielle therapeutische Anwendungen untersucht, insbesondere im Kontext von Virusinfektionen und der Krebsbehandlung.

Formel: C₁₅H₂₃N₇O₅

InChl: InChI=1S/C15H23N7O5/c16-6(1-2-7(17)15(25)26)3-8-10(23)11(24)14(27-8)22-5-21-9-12(18)19-4-20-13(9)22/h4-8,10-11,14,23-24H,1-3,16-17H2,(H,25,26)(H2,18,19,20)/t6-,7-,8+,10+,11+,14+/m0/s1

InChI Key: InChIKey=LMXOHSDXUQEUSF-YECHIGJVSA-N

SMILES: O[C@H]1[C@H](N2C=3C(N=C2)=C(N)N=CN3)O[C@H](C[C@H](CC[C@@H](C(O)=O)N)N)[C@H]1O

Synonyme:

• (2S)-2,5-diamino-6-[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl]hexanoic acid (non-preferred name)
• (2S,5S)-2,5-diamino-6-[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl]hexanoic acid (non-preferred name)
• 2,5-diamino-6-[5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl]hexanoic acid (non-preferred name)
• 32232Rp
• 6,9-Diamino-1-(6-amino-9H-purin-9-yl)-1,5,6,7,8,9-hexadeoxy-<span class="text-smallcaps">D</smallcap>-glycero-α-<smallcap>L</span>-talo-decofuranuronic acid
• 6,9-Diamino-1-(6-amino-9H-purin-9-yl)-1,5,6,7,8,9-hexadeoxy-beta-D-ribo-decofuranuronic acid
• 6,9-Diamino-1-(6-amino-9H-purin-9-yl)-1,5,6,7,8,9-hexadeoxydecofuranuronic acid
• <span class="text-smallcaps">D</smallcap>-glycero-α-<smallcap>L</span>-talo-Decofuranuronic acid, 6,9-diamino-1-(6-amino-9H-purin-9-yl)-1,5,6,7,8,9-hexadeoxy-
• A 9145
• Adenosyl-Ornithine
• Antibiotic 32232 RP
• Antibiotic 32232RP
• Antibiotic A 9145
• Brn 3574678
• Compound 57926
• D-glycero-alpha-L-talo-Decofuranuronic acid, 6,9-diamino-1-(6-amino-9H-purin-9-yl)-1,5,6,7,8,9-hexadeoxy-
• Decofuranuronic acid, 6,9-diamino-1-(6-amino-9H-purin-9-yl)-1,5,6,7,8,9-hexadeoxy-
• Decofuranuronic acid, 6,9-diamino-1-(6-amino-9H-purin-9-yl)-1,5,6,7,8,9-hexadeoxy-, (beta-D-ribo)-
• Ly 57926
• Rp 32232
• Sinefungin [USAN:INN]
• Sinefungina
• Sinefungina [INN-Spanish]
• Sinefungine
• Sinefungine [INN-French]
• Sinefunginum
• Sinefunginum [INN-Latin]
• Unii-W2U467Ciil
• 6,9-Diamino-1-(6-amino-9H-purin-9-yl)-1,5,6,7,8,9-hexadeoxy-D-glycero-α-L-talo-decofuranuronic acid
• D-glycero-α-L-talo-Decofuranuronic acid, 6,9-diamino-1-(6-amino-9H-purin-9-yl)-1,5,6,7,8,9-hexadeoxy-

6,9-Diamino-1-(6-amino-9H-purin-9-yl)-1,5,6,7,8,9-hexadeoxy-D-glycero-α-L-talo-decofuranuronic acid

CAS: 58944-73-3

Formel: C₁₅H₂₃N₇O₅

Reinheit: 95%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 381.3870

Ref: IN-DA003753

Sinefungin

CAS: 58944-73-3

Sinefungin

Formel: C₁₅H₂₃N₇O₅

Reinheit: By hplc: 96.42% (Typical Value in Batch COA)

Farbe und Form: slightly yellow powder

Molekulargewicht: 381.39g/mol

Ref: 54-BIS1400

Sinefungin

Kontrolliertes Produkt

CAS: 58944-73-3

Applications Sinefungin is a natural nucleoside analog of S-adenosylmethionine and inhibits Streptococcus pneumoniae biofilm growth. Its derivatives can be used as inhibitors and structure probes for human protein lysine methyltransferase SETD2.
References Yadav, M.K., et al.: BioMed Res. Int., 156987, 11 (2014); Zheng, W., et al.: J. Am. Chem. Soc., 134, 18004 (2012)

Formel: C₁₅H₂₃N₇O₅

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 381.387

Ref: TR-S487100

Sinefungin

CAS: 58944-73-3

Inhibitor of O-methyl-transferases

Formel: C₁₅H₂₃N₇O₅

Reinheit: Min. 95 Area-%

Farbe und Form: Yellow Powder

Molekulargewicht: 381.39 g/mol

Ref: 3D-BS162746

Sinefungin

CAS: 58944-73-3

Sinefungin (Adenosyl-Ornithine) is an effective inhibitor of virion mRNA(guanine-7-)-methyltransferase, mRNA(nucleoside-2'-)-methyltransferase, and viral

Formel: C₁₅H₂₃N₇O₅

Reinheit: 98.12%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 381.39

Ref: TM-T16886