CAS 59-05-2

Methotrexat

Beschreibung:

Methotrexat ist ein potentes Antimetabolit und immunsuppressives Mittel, das hauptsächlich zur Behandlung bestimmter Krebsarten, Autoimmunerkrankungen und Eileiterschwangerschaften eingesetzt wird. Seine chemische Formel ist C20H22N8O5S, und es weist eine Pteridinringstruktur auf, die entscheidend für seinen Wirkmechanismus ist. Methotrexat wirkt, indem es das Enzym Dihydrofolatreduktase hemmt, wodurch die Synthese von Nukleotiden gestört und letztendlich die DNA-Replikation und Zellteilung beeinträchtigt wird. Dies macht es besonders wirksam gegen schnell teilende Zellen, wie sie in Tumoren vorkommen. Methotrexat wird in verschiedenen Formen verabreicht, einschließlich oraler Tabletten und injizierbarer Lösungen, und seine Pharmakokinetik kann je nach Verabreichungsweg variieren. Das Medikament ist bekannt für seine potenziellen Nebenwirkungen, die gastrointestinale Störungen, Lebertoxizität und Knochenmarkssuppression umfassen können. Aufgrund seiner immunsuppressiven Eigenschaften ist eine sorgfältige Überwachung während der Behandlung unerlässlich, um unerwünschte Wirkungen und Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten zu managen. Der Einsatz von Methotrexat in niedrigeren Dosen bei Autoimmunerkrankungen hebt seine Vielseitigkeit in klinischen Anwendungen hervor.

Formel: C₂₀H₂₂N₈O₅

InChl: InChI=1S/C20H22N8O5/c1-28(9-11-8-23-17-15(24-11)16(21)26-20(22)27-17)12-4-2-10(3-5-12)18(31)25-13(19(32)33)6-7-14(29)30/h2-5,8,13H,6-7,9H2,1H3,(H,25,31)(H,29,30)(H,32,33)(H4,21,22,23,26,27)/t13-/m0/s1

InChI Key: InChIKey=FBOZXECLQNJBKD-ZDUSSCGKSA-N

SMILES: NC=1C2=C(N=CC(CN(C)C3=CC=C(C(N[C@@H](CCC(O)=O)C(O)=O)=O)C=C3)=N2)N=C(N)N1

Synonyme:

• (+)-4-Amino-10-Methylfolic Acid
• (+)-Amethopterin
• (2S)-2-[[4-[[(2,4-Diaminopteridin-6-yl)methyl]methylamino]benzoyl]amino]pentanedioic acid
• 4-Amino-1
• 4-Amino-4-Deoxy-N(Sup10
• 4-Amino-4-Deoxy-N(Sup10)Methylpteroylglutamic Acid
• 4-Amino-N 10-Methylpteroyl-L-Glutamic Acid
• 4-Amino-N10-methylfolic acid
• 4-Amino-N10-methylpteroylglutamic acid
• 4-Amino-N¹⁰-methylfolic acid
• 4-Amino-N¹⁰-methylpteroylglutamic acid
• <span class="text-smallcaps">L</span>-Amethopterin
• <span class="text-smallcaps">L</span>-Glutamic acid, N-[4-[[(2,4-diamino-6-pteridinyl)methyl]methylamino]benzoyl]-
• <span class="text-smallcaps">L</span>-Methotrexate
• Amethopterine
• Antifolan
• Caditrex
• Cl 14377
• Emt 25299
• Emtexate
• Emthexate PF
• Emtrexate
• Folex
• Folex PFS
• Folitrax
• Glutamic acid, N-[p-[[(2,4-diamino-6-pteridinyl)methyl]methylamino]benzoyl]-, <span class="text-smallcaps">L</span>-(+)-
• Glutamic acid, N-[p-[[(2,4-diamino-6-pteridinyl)methyl]methylamino]benzoyl]-, L-(+)-
• Jylamvo
• L-(+)-Amethopterin
• L-Glutamic acid, N-[4-[[(2,4-diamino-6-pteridinyl)methyl]methylamino]benzoyl]-
• L-Methotrexate
• Ledertrexate
• Merex
• Metatrexan
• Methocel
• Methocip
• Methotrexat
• Methotrexat-Ebewe
• Methotrexate LPF
• Methoxtrexate
• Methylaminopterin
• Methylaminopterine
• Methylpteroylglutamate
• Methylpteroylglutamic Acid
• Metorex
• Metotrexato
• Mexate
• Mexate-AQ
• Mtx
• N-(P-(((2,4-Diamino-6-Pteridinyl)Methyl)Methylamino)Benzoyl)-L-Glutamic Acid
• N-[4-[[(2,4-Diamino-6-Pteridinyl)Methyl]Methylamino]Benzoyl]-L-Glutamic Acid
• N-[4-[[(2,4-Diamino-6-pteridinyl)methyl]methylamino]benzoyl]-<span class="text-smallcaps">L</span>-glutamic acid
• N-[p-[[2,4-Diamino-6-pteridinyl)methyl]methylamino]benzoyl]-<span class="text-smallcaps">L</span>-(+)-glutamic acid
• Nordimet
• Nsc 740
• Oncotrex
• R 9985
• Remtrex
• Rheumatrex
• Trexall
• Trilem

Methotrexate-d3 Heptaglutamate Trifluoroacetate

Kontrolliertes Produkt

CAS: 432545-63-6, 59-05-2

Formel: C₅₀H₆₁D₃N₁₄O₂₃xC₂HF₃O₂

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 1232.142

Ref: TR-M260692

Methotrexate

CAS: 59-05-2

Methotrexate is a chemotherapeutic and immunosuppressive medication, which is a synthetic analog of folic acid. Its source is through chemical synthesis, mimicking the structure of dihydrofolate in order to exert its effects. Methotrexate acts primarily by inhibiting the enzyme dihydrofolate reductase (DHFR), leading to a decrease in tetrahydrofolate production. This disruption in folate metabolism results in the inhibition of DNA, RNA, and protein synthesis, which affects rapidly dividing cells.Methotrexate is employed broadly in clinical oncology as an antineoplastic agent, particularly in the treatment of leukemias, lymphomas, breast cancer, and osteosarcoma. Additionally, it serves as a cornerstone for managing autoimmune diseases such as rheumatoid arthritis and psoriasis, where it helps modulate the aberrant immune response. The dual role of Methotrexate in oncology and immunosuppression underscores its versatility and critical importance in therapeutic regimens. However, its use demands careful monitoring due to potential adverse effects on non-cancerous cells and organ systems, necessitating precise dosage management and patient evaluation.

Formel: C₂₀H₂₂N₈O₅

Farbe und Form: Yellow Powder

Molekulargewicht: 454.44 g/mol

Ref: 3D-FA25165

Methotrexate

CAS: 59-05-2

Reinheit: 97%

Molekulargewicht: 454.45

Ref: 10-F036492