CAS 59086-90-7

Ingenol-3,20-dibenzoat

Beschreibung:

Ingenol-3,20-dibenzoat ist eine organische Verbindung, die aus Ingenol abgeleitet ist, einem Naturprodukt, das aus dem Saft von Pflanzen der Gattung Euphorbia gewonnen wird. Diese Verbindung ist durch ihre Esterfunktionalgruppen gekennzeichnet, die durch die Reaktion von Ingenol mit Benzoesäure entstehen. Ingenol-3,20-dibenzoat ist bekannt für seine potenziellen Anwendungen im Bereich der Dermatologie, insbesondere bei der Behandlung bestimmter Hauterkrankungen, einschließlich aktinischer Keratose. Die Verbindung zeigt biologische Aktivität, die möglicherweise auf ihre Fähigkeit zurückzuführen ist, zelluläre Prozesse zu modulieren. Sie ist typischerweise ein weißer bis off-white fester Stoff und in organischen Lösungsmitteln löslich. Die molekulare Struktur umfasst mehrere aromatische Ringe, die zu ihrer Stabilität und Reaktivität beitragen. Sicherheits- und Handhabungshinweise sind wichtig, wenn man mit dieser Verbindung arbeitet, da sie gesundheitliche Risiken darstellen kann, wenn sie nicht ordnungsgemäß gehandhabt wird. Insgesamt stellt Ingenol-3,20-dibenzoat eine bedeutende Verbindung in der medizinischen Chemie dar, mit laufender Forschung zu ihrem therapeutischen Potenzial und Wirkmechanismen.

Formel: C₃₄H₃₆O₇

InChl: InChI=1/C34H36O7/c1-19-17-33-20(2)15-25-26(32(25,3)4)24(28(33)36)16-23(18-40-30(37)21-11-7-5-8-12-21)27(35)34(33,39)29(19)41-31(38)22-13-9-6-10-14-22/h5-14,16-17,20,24-27,29,35,39H,15,18H2,1-4H3/t20-,24+,25-,26+,27-,29+,33?,34+/m1/s1

InChI Key: InChIKey=GIMKEHNOTHXONN-NXBFFCPZSA-N

SMILES: O[C@@]12[C@@]3(C(=O)[C@]([C@]4([C@@](C[C@H]3C)(C4(C)C)[H])[H])(C=C(COC(=O)C5=CC=CC=C5)[C@H]1O)[H])C=C(C)[C@@H]2OC(=O)C6=CC=CC=C6

Synonyme:

• (1aR,2S,5R,5aR,6S,8aS,9R,10aR)-6-(Benzoyloxy)-4-[(benzoyloxy)methyl]-1a,2,5,5a,6,9,10,10a-octahydro-5,5a-dihydroxy-1,1,7,9-tetramethyl-1H-2,8a-methanocyclopenta[a]cyclopropa[e]cyclodecen-11-one
• 1H-2,8a-Methanocyclopenta[a]cyclopropa[e]cyclodecen-11-one, 6-(benzoyloxy)-4-[(benzoyloxy)methyl]-1a,2,5,5a,6,9,10,10a-octahydro-5,5a-dihydroxy-1,1,7,9-tetramethyl-, (1aR,2S,5R,5aR,6S,8aS,9R,10aR)-
• 1H-2,8a-Methanocyclopenta[a]cyclopropa[e]cyclodecen-11-one, 6-(benzoyloxy)-4-[(benzoyloxy)methyl]-1a,2,5,5a,6,9,10,10a-octahydro-5,5a-dihydroxy-1,1,7,9-tetramethyl-, [1aR-(1aα,2β,5β,5aβ,6β,8aα,9α,10aα)]-
• 6-(Benzoyloxy)-4-((benzoyloxy)methyl)-1aalpha,2 alpha,5beta,5abeta,6beta,9alpha,10,10aalpha-octahydro-5,5a-dihydroxy-1,1,7,9-tetramethyl-1H-2,8aalpha-methanocyclopenta(a)cyclopropa(e)cyclodecen-11-one
• Ingenol dibenzoate
• NSC 262646
• NSC 266220
• Rd 4-2174
• [(1aR,2S,5R,5aR,6S,9R,10aR)-6-(benzoyloxy)-5,5a-dihydroxy-1,1,7,9-tetramethyl-11-oxo-1a,2,5,5a,6,9,10,10a-octahydro-1H-2,8a-methanocyclopenta[a]cyclopropa[e][10]annulen-4-yl]methyl benzoate
• [(1aR,2S,5R,5aS,6S,8aS,9R,10aR)-6-(benzoyloxy)-5,5a-dihydroxy-1,1,7,9-tetramethyl-11-oxo-1a,2,5,5a,6,9,10,10a-octahydro-1H-2,8a-methanocyclopenta[a]cyclopropa[e][10]annulen-4-yl]methyl benzoate
• [(1aR,5R,5aS,6S,9R,10aR)-6-(benzoyloxy)-5,5a-dihydroxy-1,1,7,9-tetramethyl-11-oxo-1a,2,5,5a,6,9,10,10a-octahydro-1H-2,8a-methanocyclopenta[a]cyclopropa[e][10]annulen-4-yl]methyl benzoate
• Ingenol 3,20-dibenzoate
• (+)-Ingenol 3,20-dibenzoate

Ingenol 3,20-Dibenzoate

CAS: 59086-90-7

Applications Ingenol 3,20-dibenzoate is an activator of protein kinase C (PKC) and apoptotic inducer.

Formel: C₃₄H₃₆O₇

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 556.64

Ref: TR-I655833

Ingenol 3,20-dibenzoate

CAS: 59086-90-7

Ingenol 3,20-dibenzoate is a powerful activator of protein kinase C (PKC) isoforms that effectively induces the translocation of nPKC-delta, -epsilon, and -theta, as well as PKC-mu, from the cytosolic fraction to the particulate fraction. Through de novo synthesis of macromolecules, it triggers apoptosis with characteristic morphology. Moreover, Ingenol 3,20-dibenzoate enhances IFN-γ production and degranulation in NK cells, particularly when stimulated by NSCLC cells[1][2].

Formel: C₃₄H₃₆O₇

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 556.65

Ref: TM-T35895