CAS 591-28-6

4-Thiouracil

Beschreibung:

4-Thiouracil ist ein schwefelhaltiges Derivat von Uracil, das als Pyrimidinbase klassifiziert wird. Seine chemische Formel ist C4H4N2O2S, und es weist eine Thiolgruppe (-SH) an der Position 4 des Uracilrings auf, die es von Uracil selbst unterscheidet. Diese Verbindung ist typischerweise ein weißes bis cremefarbenes kristallines Feststoff und ist in Wasser und Alkohol löslich. 4-Thiouracil ist bekannt für seine Rolle als Antithyreoidmittel, da es die Synthese von Schilddrüsenhormonen hemmt, indem es die Einlagerung von Jod in Tyrosinreste in Thyreoglobulin blockiert. Darüber hinaus hat es Anwendungen in der Biochemie und Molekularbiologie, insbesondere in Studien, die RNA und den Stoffwechsel von Nukleinsäuren betreffen. Der Wirkmechanismus der Verbindung und ihre Fähigkeit, die Synthese von Nukleinsäuren zu stören, machen sie zu einem wertvollen Werkzeug in Forschungs- und Therapiekontexten. Wie viele chemische Substanzen sollte sie jedoch aufgrund potenzieller Toxizität und Nebenwirkungen, die mit ihrer Verwendung verbunden sind, mit Vorsicht behandelt werden.

Formel: C₄H₄N₂OS

InChl: InChI=1S/C4H4N2OS/c7-4-5-2-1-3(8)6-4/h1-2H,(H2,5,6,7,8)

InChI Key: InChIKey=OVONXEQGWXGFJD-UHFFFAOYSA-N

SMILES: S=C1NC(=O)NC=C1

Synonyme:

• Uracil, 4-thio-
• 4-Thiopyrimidin-2-one
• 2(1H)-Pyrimidinone, 3,4-dihydro-4-thioxo-
• 3,4-Dihydro-4-thioxo-2(1H)-pyrimidinone
• 4-Thiouracil

4-Thiouracil

CAS: 591-28-6

Formel: C₄H₄N₂OS

Reinheit: >97.0%(T)(HPLC)

Farbe und Form: Light yellow to Yellow to Green powder to crystal

Molekulargewicht: 128.15

Ref: 3B-T2757

4-Thiouracil, 97%

CAS: 591-28-6

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Formel: C₄H₄N₂OS

Reinheit: 97%

Molekulargewicht: 128.15

Ref: 02-H61919

4-Thiouracil

CAS: 591-28-6

Formel: C₄H₄N₂OS

Reinheit: 97%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 128.1524

Ref: IN-DA00345K

4-Thiouracil

CAS: 591-28-6

Formel: C₄H₄N₂OS

Reinheit: ≥ 97.0%

Farbe und Form: Faint yellow to yellow powder

Molekulargewicht: 128.16

Ref: 7W-GN5189

4-Thioxo-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one

CAS: 591-28-6

4-Thioxo-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one

Reinheit: 97%

Molekulargewicht: 128.15g/mol

Ref: 54-OR90861

4-Thiouracil

CAS: 591-28-6

Applications 4-Thiouracil is a derivative of Uracil (U801000), which is a nitrogenous base in RNA nucleic acid. 4-Thiouracil is used for tagging in cell type-specific RNA isolation from intact complex tissues.
References Miller, M., et al.: Nat. Methods, 6, 439 (2009); Seth, P., et al.: J. Med. Chem., 53, 8309 (2010); Cui, H., et al.: Eur. J. Med. Chem., 45, 5140 (2010);

Formel: C₄H₄N₂OS

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 128.152

Ref: TR-T375405

4-Thiouracil

CAS: 591-28-6

Formel: C₄H₄N₂OS

Reinheit: 97%

Farbe und Form: Slightly pale yellow – Yellow green powder

Molekulargewicht: 128.15

Ref: 10-F013726

4-Thiouracil

CAS: 591-28-6

4-Thiouracil is a uridine analog and has been shown to inhibit transcriptional regulation by hydrogen bonding with the dna template. 4-Thiouracil is a prodrug that is converted to its active form, thiouracil, which inhibits DNA synthesis and cell proliferation by inhibiting the enzyme topoisomerase II. This results in the formation of abnormal DNA molecules that are not replicated properly. Thiouracil also has photochemical properties due to its ability to absorb light at wavelengths below 400 nm. The photochemical properties of 4-thiouracil have been studied extensively as models for human tissue culture and the study of cancer cells.

Formel: C₄H₄N₂OS

Reinheit: Min. 97 Area-%

Farbe und Form: Slightly Yellow Powder

Molekulargewicht: 128.15 g/mol

Ref: 3D-FT02605

4-Thiouracil

CAS: 591-28-6

4-Thiouracil is a photoactivatable probe designated for site-specific applications in detecting RNA structures and nucleic acid-nucleic acid contacts. Upon illumination with ultraviolet light exceeding 300 nm and in the presence of oxygen, it serves as an energy donor, facilitating the generation of singlet oxygen through triplet-triplet energy transfer. This process enables the highly reactive oxygen species to interact with 4-thiouracil, leading to the formation of uracil and uracil-6-sulfonate; the latter exhibits fluorescence around a wavelength of approximately 390 nm. Additionally, 4-Thiouracil functions as a substrate for T. gondii uracil phosphoribosyltransferase, allowing the synthesis of 4-thiouridine monophosphate for subsequent integration into RNA.

Formel: C₄H₄N₂OS

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 128.15

Ref: TM-T84403