CAS 59495-21-5

1-(2-desoxy-beta-D-threo-pentofuranosyl)-2-ethoxy-5-methylpyrimidin-4(1H)-on

Beschreibung:

1-(2-desoxy-beta-D-threo-pentofuranosyl)-2-ethoxy-5-methylpyrimidin-4(1H)-on, mit der CAS-Nummer 59495-21-5, ist ein Nukleosidanalogon, das strukturelle Merkmale aufweist, die sowohl Zucker- als auch Pyrimidinbestandteile kennzeichnen. Diese Verbindung besteht aus einem Desoxyribose-Zuckeranteil, der mit einer Pyrimidinbasis verbunden ist, spezifisch einer methylsubstituierten Pyrimidinone. Die Anwesenheit der Ethoxygruppe erhöht ihre Lipophilie, was potenziell ihre biologische Aktivität und Membranpermeabilität beeinflussen kann. Die Verbindung ist von Interesse in der medizinischen Chemie, insbesondere wegen ihrer potenziellen antiviralen oder antitumoralen Eigenschaften, da viele Nukleosidanaloga entwickelt wurden, um die Synthese von Nukleinsäuren zu stören. Ihre molekulare Struktur ermöglicht Wechselwirkungen mit biologischen Zielen, wie Enzymen, die am Nukleinsäurestoffwechsel beteiligt sind. Darüber hinaus spielt die Stereochemie des Zuckeranteils eine entscheidende Rolle in ihrer biologischen Funktion, da sie die Bindungsaffinität und Spezifität beeinflussen kann. Insgesamt stellt diese Verbindung eine Klasse von Molekülen dar, die im Arzneimittelentwicklungsprozess und in therapeutischen Anwendungen von Wert sind.

Formel: C₁₂H₁₈N₂O₅

InChl: InChI=1/C12H18N2O5/c1-3-18-12-13-11(17)7(2)5-14(12)10-4-8(16)9(6-15)19-10/h5,8-10,15-16H,3-4,6H2,1-2H3/t8-,9-,10-/m1/s1

SMILES: CCOc1nc(=O)c(C)cn1[C@H]1C[C@H]([C@@H](CO)O1)O

Synonyme:

• 4(1H)-pyrimidinone, 1-(2-deoxy-beta-D-threo-pentofuranosyl)-2-ethoxy-5-methyl-
• 2-O-Ethylthymidine

2-O-Ethylthymidine

CAS: 59495-21-5

Ref: 7W-GN4595

O2-Ethylthymidine-d5

Kontrolliertes Produkt

CAS: 59495-21-5

Applications O2-Ethylthymidine-d5 is labelled O2-Ethylthymidine (E926925) which is a research reagent use in the study of cytotoxic and mutagenic properties of human cells.
References Wu, J., et al.: J. Bio. Chem., 293, 8638 (2018)

Formel: C₁₂D₅H₁₃N₂O₅

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 275.312

Ref: TR-E677517

2-O-Ethylthymidine

Kontrolliertes Produkt

CAS: 59495-21-5

Formel: C₁₂H₁₈N₂O₅

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 270.28

Ref: TR-E926925

2-O-Ethylthymidine

CAS: 59495-21-5

2-O-Ethylthymidine is a nucleoside that is used to study the structure and dynamics of DNA. It can be synthesized by reacting 1-β-D-arabinofuranosylbenzene with ethylmercury acetate. 2-O-Ethylthymidine can be used in kinetic studies as it is specific for dna. It has been shown to have a conformational change, which is stabilized by the presence of an aromatic ring such as phenanthrene. This compound was also found to inhibit neuroblastoma cell growth in vitro.

Formel: C₁₂H₁₈N₂O₅

Reinheit: Min. 95%

Farbe und Form: Powder

Molekulargewicht: 270.28 g/mol

Ref: 3D-NE07197