CAS 59587-07-4

2-Azidoadenosin

Beschreibung:

2-Azidoadenosin ist ein modifiziertes Nukleosid, das eine Azidogruppe (-N3) an der 2-Position der Adeninbasis aufweist. Diese Verbindung zeichnet sich durch ihre strukturelle Ähnlichkeit mit Adenosin aus, das ein Schlüsselbestandteil der Nukleinsäuren ist und eine entscheidende Rolle beim zellulären Energietransfer und der Signalübertragung spielt. Die Anwesenheit der Azidogruppe verleiht einzigartige chemische Eigenschaften, wodurch 2-Azidoadenosin ein wertvolles Werkzeug in der biochemischen Forschung ist, insbesondere in Studien, die Nukleinsäureinteraktionen und -modifikationen betreffen. Es wird häufig in der Klickchemie eingesetzt, da die Reaktivität der Azidogruppe die Konjugation mit verschiedenen Biomolekülen ermöglicht. Darüber hinaus kann 2-Azidoadenosin biologische Prozesse beeinflussen, einschließlich zellulärer Signalwege, und kann antivirale oder antitumorale Eigenschaften aufweisen. Als synthetische Verbindung wird es in Laborumgebungen in der Regel mit Vorsicht behandelt, und seine Stabilität und Reaktivität können durch Umweltbedingungen wie pH und Temperatur beeinflusst werden. Insgesamt dient 2-Azidoadenosin als wichtiger Bestandteil in den Bereichen Molekularbiologie und medizinische Chemie.

Formel: C₁₀H₁₂N₈O₄

InChl: InChI=1/C10H12N8O4/c11-7-4-8(15-10(14-7)16-17-12)18(2-13-4)9-6(21)5(20)3(1-19)22-9/h2-3,5-6,9,19-21H,1H2,(H2,11,14,15)/t3-,5-,6-,9-/m1/s1

SMILES: C([C@@H]1[C@H]([C@H]([C@H](n2cnc3c(N)nc(nc23)N=[N+]=[NH-])O1)O)O)O

Synonyme:

• Adenosine, 2-Azido-

2-Azidoadenosine

CAS: 59587-07-4

Ref: 7W-GN0027

2-Azidoadenosine

CAS: 59587-07-4

2-Azidoadenosine is a nucleoside analog of adenosine, where the 2'-hydroxyl group of the ribose sugar is replaced with an azido group (–N₃). This substitution imparts unique chemical properties, notably enabling molecules to undergo bioorthogonal reactions, such as click chemistry, which involves the cycloaddition of the azide group with alkynes.

Formel: C₁₀H₁₂H₈O₄

Reinheit: Min. 95%

Farbe und Form: Powder

Molekulargewicht: 308.25 g/mol

Ref: 3D-NA07332

2-Azido Adenosine

Kontrolliertes Produkt

CAS: 59587-07-4

Formel: C₁₀H₁₂N₈O₄

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 308.25

Ref: TR-A821960

2-Azido-adenosine

CAS: 59587-07-4

2-Azido-adenosine is a click chemistry reagent featuring an azide group. This compound undergoes a copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition reaction (CuAAc) with molecules containing an alkyne group. Additionally, it can react with molecules having DBCO or BCN groups through a strain-promoted alkyne-azide cycloaddition (SPAAC).

Formel: C₁₀H₁₂N₈O₄

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 308.25

Ref: TM-T89797