CAS 5976-61-4

4-Hydroxyestradiol

Beschreibung:

4-Hydroxyestradiol ist ein natürlich vorkommendes Östrogen und ein Metabolit von Estradiol, der in die Kategorie der phenolischen Verbindungen eingeordnet wird. Es ist durch das Vorhandensein einer Hydroxylgruppe an der vierten Kohlenstoffposition der Estradiolstruktur gekennzeichnet, was zu seiner biologischen Aktivität beiträgt. Diese Verbindung zeigt östrogene Aktivität und beeinflusst verschiedene physiologische Prozesse, einschließlich der Fortpflanzungsfunktionen und des Knochenstoffwechsels. Seine molekulare Formel ist C18H24O3 und es hat ein relativ niedriges Molekulargewicht. 4-Hydroxyestradiol ist in organischen Lösungsmitteln löslich und hat eine begrenzte Löslichkeit in Wasser, was seine Bioverfügbarkeit und Verteilung in biologischen Systemen beeinflusst. Die Verbindung ist in der Pharmakologie und Toxikologie von Interesse aufgrund ihrer Rolle im Hormonstoffwechsel und möglicher Implikationen bei hormonbedingten Krankheiten. Darüber hinaus kann sie an der Bildung reaktiver Metaboliten beteiligt sein, die zum oxidativen Stress beitragen können. Insgesamt dient 4-Hydroxyestradiol als eine wichtige Verbindung in der Untersuchung der östrogenen Aktivität und ihrer Auswirkungen auf die menschliche Gesundheit.

Formel: C₁₈H₂₄O₃

InChl: InChI=1/C18H24O3/c1-18-9-8-11-10-4-6-15(19)17(21)13(10)3-2-12(11)14(18)5-7-16(18)20/h4,6,11-12,14,16,19-21H,2-3,5,7-9H2,1H3/t11-,12-,14+,16+,18+/m1/s1

InChI Key: InChIKey=QOZFCKXEVSGWGS-ZHIYBZGJSA-N

SMILES: C[C@@]12[C@]([C@]3([C@@](C=4C(CC3)=C(O)C(O)=CC4)(CC1)[H])[H])(CC[C@@H]2O)[H]

Synonyme:

• (17β)-Estra-1,3,5(10)-triene-3,4,17-triol
• Estra-1,3,5(10)-triene-3,4,17-triol, (17β)-
• 4-Hydroxyestradiol
• Estra-1,3,5(10)-triene-3,4,17β-triol
• 4-Hydroxy-17β-estradiol
• 4-OH-E2α
• 3,4,17BETA-TRIHYDROXY-1,3,5[10]-ESTRATRIENE
• 1,3,5(10)-ESTRATRIEN-3,4,17-BETA-TRIOL
• 4-Hydroxy-17-estradiol
• 4-hydroxyestradiol-17beta
• 4-Hydroxyestradiol-17α
• estra-1,3,5(10)-triene-3,4,17-beta-triol
• 4-oh-estradiol
• 1,3,5(10)-Estratriene-3,4,17β-triol
• 4-hydroxyestradiol approx. 90% (hplc)
• (17)-Estra-1,3,5(10)-triene-3,4,17-triol
• Estra-1,3,5(10)-triene-3,4,17α-triol
• 4-Hydroxyestradiol,1,3,5(10)-Estratriene-3,4,17β-triol
• 1,3,5[10]-ESTRATRIENE-3,4,17BETA-TRIOL
• Estra-1(10),2,4-triene-3,4,17β-triol

4-Hydroxyestradiol

CAS: 5976-61-4

Formel: C₁₈H₂₄O₃

Reinheit: 98%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 288.3814

Ref: IN-DA00EAL4

4-Hydroxyestradiol

CAS: 5976-61-4

Formel: C₁₈H₂₄O₃

Reinheit: (TLC) ≥ 98%

Farbe und Form: Off-white to pale yellow or beige powder

Molekulargewicht: 288.38

Ref: 7W-GL1043

4-Hydroxy-17β-estradiol

Kontrolliertes Produkt

CAS: 5976-61-4

Applications A metabolite of Estradiol.
References Bucala, R., et al.: J. Clin. Endocrinol. Metab., 60, 841 (1985), Telang, N., et al.: Anticancer Res., et al.: 11, 1021 (1991), Seeger, H., et al.: Med. Sci. Res., 26, 481 (1998), Bolton, J., et al.: Chem. Res. Toxicol., 13, 135 (2000),

Formel: C₁₈H₂₄O₃

Farbe und Form: Fluid

Molekulargewicht: 288.38

Ref: TR-H941895

4-Hydroxy-17b-estradiol

Kontrolliertes Produkt

CAS: 5976-61-4

4-Hydroxy-17β-estradiol (4-OHE2) is a reactive metabolite of 17β-estradiol that binds to DNA and has been shown to have carcinogenic potential. The catechol-o-methyltransferase enzyme catalyzes the conversion of 4-OHE2 to 4-hydroxycatechol, which can then be further methylated by estrogen sulfotransferase or sulfatase to estrone and estrone sulfate. It has been shown that 4-OHE2 may be a potential biomarker for breast cancer. Experimental studies have shown that 4-OHE2 may act as an antioxidant in cancer tissues, but its activity has not been demonstrated in normal tissues. In order to demonstrate the ability of 4-OHE2 as an antioxidant, its activity was tested in vitro using human breast cancer cells (MDA MB 231). Results showed that 4-OHE2 decreased oxidative stress levels in these cells,

Formel: C₁₈H₂₄O₃

Reinheit: Min. 95%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 288.38 g/mol

Ref: 3D-FH24183

4-Hydroxyestradiol

CAS: 5976-61-4

Formel: C₁₈H₂₄O₃

Molekulargewicht: 288.39

Ref: ST-EA-CP-E28044