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CAS 5983-09-5

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2',3'-Didesoxyuridin

Beschreibung:
2',3'-Didesoxyuridin (ddU) ist ein Nukleosidanalogon, das eine bedeutende Rolle in der antiviralen und antitumoralen Forschung spielt. Es ist gekennzeichnet durch das Fehlen von Hydroxylgruppen an den Positionen 2' und 3' des Ribosezuckers, was es von dem natürlichen Nukleosid Uridin unterscheidet. Diese strukturelle Modifikation behindert die Incorporation von ddU in DNA und RNA und hemmt somit die Synthese von Nukleinsäuren. ddU zeigt antivirale Aktivität, insbesondere gegen bestimmte Retroviren, und wurde auf sein Potenzial zur Behandlung von Virusinfektionen und bestimmten Krebsarten untersucht. Die Verbindung wird typischerweise in phosphorylierter Form verabreicht, um ihre Bioverfügbarkeit und Wirksamkeit zu erhöhen. In Bezug auf die Löslichkeit ist ddU im Allgemeinen in Wasser löslich und zeigt Stabilität unter physiologischen Bedingungen. Sein Wirkmechanismus umfasst die selektive Hemmung von viralen Polymerasen, was es zu einem wertvollen Werkzeug in der Molekularbiologie und Pharmakologie macht. Wie bei vielen Nukleosidanaloga ist eine sorgfältige Berücksichtigung seiner Pharmakokinetik und möglicher Nebenwirkungen in therapeutischen Anwendungen unerlässlich.
Formel:C9H12N2O4
InChl:InChI=1/C9H12N2O4/c12-5-6-1-2-8(15-6)11-4-3-7(13)10-9(11)14/h3-4,6,8,12H,1-2,5H2,(H,10,13,14)/t6-,8+/m0/s1
Synonyme:
  • Uridine, 2',3'-dideoxy-
  • 1-[(2R,5S)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  • 2',3'-DIDEOXYURIDINE
  • BETA-D-2',3'-DIDEOXYURIDINE
  • 2'', 3''-DIDEOXYURIDINE (DDU)
  • 2',3'-Dideoxy-D-uridine
  • DDU
  • 1-(2',3'-DIDEOXY-BETA-RIBOFURANOSYL)URACIL
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