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CAS 599-81-5

:

4-Amino-N-3-pyridinylbenzolsulfonamid

Beschreibung:
4-Amino-N-3-pyridinylbenzolsulfonamid, auch bekannt als Sulfamethazin, ist ein Sulfonamid-Antibiotikum, das durch seine Sulfonamid-Funktionalgruppe gekennzeichnet ist, die für seine antibakterielle Aktivität entscheidend ist. Diese Verbindung weist eine Aminogruppe und einen Pyridinring auf, die zu ihrer Löslichkeit und Wechselwirkung mit biologischen Systemen beitragen. Es handelt sich typischerweise um ein weißes bis off-white kristallines Pulver, das in Wasser und verschiedenen organischen Lösungsmitteln löslich ist, was seine Verwendung in pharmazeutischen Formulierungen erleichtert. Die Verbindung wirkt, indem sie die bakterielle Dihydropteroat-Synthase hemmt und somit die Folsäuresynthese stört, die für das Wachstum und die Replikation von Bakterien entscheidend ist. Ihre Anwendungen reichen über die Humanmedizin hinaus bis zur veterinärmedizinischen Nutzung, insbesondere bei Nutztieren. Die Substanz hat ein moderates bis niedriges Toxizitätsprofil, aber ihre Verwendung ist reguliert aufgrund möglicher Nebenwirkungen und der Entwicklung bakterieller Resistenzen. Insgesamt veranschaulicht 4-Amino-N-3-pyridinylbenzolsulfonamid die Bedeutung von Sulfonamiden in der antimikrobiellen Therapie und zeigt sowohl seine chemischen Eigenschaften als auch seine biologische Bedeutung.
Formel:C11H11N3O2S
InChl:InChI=1S/C11H11N3O2S/c12-9-3-5-11(6-4-9)17(15,16)14-10-2-1-7-13-8-10/h1-8,14H,12H2
InChI Key:InChIKey=ZLXWFOCBHASDIJ-UHFFFAOYSA-N
SMILES:S(NC=1C=CC=NC1)(=O)(=O)C2=CC=C(N)C=C2
Synonyme:
  • Sulfanilamide, N1-3-pyridyl-
  • 3-Sulfapyridine
  • 3-Sulfanilamidopyridine
  • 4-Amino-N-3-pyridinylbenzenesulfonamide
  • Benzenesulfonamide, 4-amino-N-3-pyridinyl-
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