CAS 59920-31-9

2,5-Didesoxy-2,5-imino-D-mannitol

Beschreibung:

2,5-Didesoxy-2,5-imino-D-mannitol, mit der CAS-Nummer 59920-31-9, ist eine synthetische Verbindung, die zur Klasse der Iminozucker gehört. Sie ist gekennzeichnet durch das Vorhandensein von sowohl Hydroxyl- als auch Iminogruppen, die zu ihren einzigartigen chemischen Eigenschaften beitragen. Diese Verbindung ist ein Derivat von D-Mannitol, einem Zuckeralcohol, und weist strukturelle Merkmale auf, die sie zu einem potenziellen Inhibitor von Glykosidasen machen, Enzymen, die eine entscheidende Rolle im Kohlenhydratstoffwechsel spielen. Die Iminogruppe führt ein Stickstoffatom in die Struktur ein, was ihre biologische Aktivität und Löslichkeit beeinflussen kann. 2,5-Didesoxy-2,5-imino-D-mannitol hat in der medizinischen Chemie Interesse geweckt wegen seiner potenziellen Anwendungen bei der Behandlung von Erkrankungen im Zusammenhang mit Glykosylierungsstörungen und Diabetes. Ihre Stabilität, Reaktivität und Fähigkeit, natürliche Substrate zu imitieren, machen sie zu einer wertvollen Verbindung für die Forschung in der Biochemie und Pharmakologie. Detaillierte Studien zu ihrer Pharmakokinetik und Toxizität sind jedoch unerlässlich, um ihr therapeutisches Potenzial zu verstehen.

Formel: C₆H₁₃NO₄

InChl: InChI=1S/C6H13NO4/c8-1-3-5(10)6(11)4(2-9)7-3/h3-11H,1-2H2/t3-,4-,5-,6-/m1/s1

InChI Key: InChIKey=PFYHYHZGDNWFIF-KVTDHHQDSA-N

SMILES: C(O)[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)N1

Synonyme:

• (2R,3R,4R,5R)-2,5-bis(hydroxymethyl)pyrrolidine-3,4-diol
• (2R,3R,4R,5R)-3,4-Dihydroxy-2,5-pyrrolidinedimethanol
• 2(R),5(R)-Bis(hydroxymethyl)-3(R),4(R)-dihydroxypyrrolidine
• 2,5-Bis(Hydroxymethyl)Pyrrolidine-3,4-Diol
• 2,5-Dideoxy-2,5-imino-<span class="text-smallcaps">D</span>-mannitol
• 2,5-Dideoxy-2,5-imino-D-mannitol
• 2,5-Pyrrolidinedimethanol, 3,4-dihydroxy-, (2R,3R,4R,5R)-
• 2,5-Pyrrolidinedimethanol, 3,4-dihydroxy-, [2R-(2α,3β,4α,5β)]-
• Dmdp
• α-Glucosidase

(2R,3R,4R,5R)-2,5-Bis(hydroxymethyl)pyrrolidine-3,4-diol

CAS: 59920-31-9

Formel: C₆H₁₃NO₄

Reinheit: 98%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 163.1717

Ref: IN-DA019FTO

2,5-Anhydro-2,5-imino-D-mannitol

CAS: 59920-31-9

Molekulargewicht: 163.17

Ref: 7W-GC1249

2,5-Dideoxy-2,5-imino-D-mannitol

Kontrolliertes Produkt

CAS: 59920-31-9

Stability Hygroscopic
Applications A glucosidase inhibitor.
References Fellows, L.E.: Pestic. Sci., 17, 602 (1986)

Formel: C₆H₁₃NO₄

Farbe und Form: Off White Solid

Molekulargewicht: 163.17

Ref: TR-D440000

2,5-Dideoxy-2,5-imino-D-mannitol

CAS: 59920-31-9

2,5-Dideoxy-2,5-imino-D-mannitol is an iminosugar compound, which is a synthetic derivative with potent glycosidase inhibitory properties. The compound, typically synthesized through complex organic processes, acts by mimicking the transition state of natural substrates in glycosidases, thereby inhibiting their enzymatic activity. This mode of action involves binding to the active site of glycosidase enzymes, preventing the normal hydrolysis of glycosidic bonds.

Formel: C₆H₁₃NO₄

Reinheit: Min. 95%

Farbe und Form: Powder

Molekulargewicht: 163.17 g/mol

Ref: 3D-MD04702

2,5-Anhydro-2,5-imino-D-mannitol

Kontrolliertes Produkt

CAS: 59920-31-9

Applications Many pyrrolidines are powerful inhibitors of glycohydrolases, enzymes responsible for cleavage of glycosidic bonds, glycoprotein processing and the gastrointestinal breakdown of dietary carbohydrates. These compounds are charged at physiological pH and are believed to associate with acidic amino acids at the active site. Inhibition of glycohydrolases could be of therapeutic value for the treatment of viral infections, cancer, diabetes, and obesity.
References Fellows, L.E., et al.: J. Chem. Brit., 287, (1987), Elbein, A.D.: Annu. Rev. Biochem., 56, 497 (1987), Fleet, G.W., et al.: J. Chem. Brit., 287, (1989) Baxter, E.W., et al.: J. Org. Chem., 59, 3175 (1994); Tyms, A.S. et al. Lancet 1025, (1987); Spearman, M.A. et al. Expt. Cell Res. 168, 116 (1987); Horii, S. et al. J. Med. Chem. 29, 1038 (1986), Minami, Y., et al.: Bioorg. Med. Chem., 16, 2734 (2008),

Formel: C₆H₁₃NO₄

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 163.17

Ref: TR-A648350