CAS 59995-64-1

(+)-Thienamycin

Beschreibung:

Thienamycin ist ein natürlich vorkommendes Beta-Lactam-Antibiotikum, das zur Klasse der Carbapeneme gehört. Es ist bemerkenswert für seine breit gefächerte antibakterielle Aktivität, insbesondere gegen gramnegative und grampositive Bakterien, einschließlich Stämme, die gegen andere Antibiotika resistent sind. Die Struktur von Thienamycin weist einen mit einem Beta-Lactam-Ring fusionierten Thiazolidinring auf, der für seine antimikrobielle Wirkung entscheidend ist. Diese Verbindung zeichnet sich durch ihre Fähigkeit aus, die Synthese der bakteriellen Zellwand zu hemmen, indem sie an Penicillin-bindende Proteine bindet, was zu Zelllyse und Tod führt. Thienamycin ist auch bekannt für ihre Stabilität gegenüber vielen Beta-Lactamasen, Enzymen, die von Bakterien produziert werden und die Resistenz gegen andere Beta-Lactam-Antibiotika verleihen. Aufgrund ihrer starken Aktivität und einzigartigen Struktur war Thienamycin Gegenstand von Interesse in der Antibiotika-Forschung und -Entwicklung. Ihr klinischer Einsatz war jedoch aufgrund von Instabilität in Lösung und der Entwicklung von Resistenzen bei einigen bakteriellen Stämmen eingeschränkt. Insgesamt stellt Thienamycin einen wichtigen Meilenstein in der Suche nach wirksamen antimikrobiellen Wirkstoffen dar.

Formel: C₁₁H₁₆N₂O₄S

InChl: InChI=1S/C11H16N2O4S/c1-5(14)8-6-4-7(18-3-2-12)9(11(16)17)13(6)10(8)15/h5-6,8,14H,2-4,12H2,1H3,(H,16,17)/t5-,6-,8-/m1/s1

InChI Key: InChIKey=WKDDRNSBRWANNC-ATRFCDNQSA-N

SMILES: C(O)(=O)C=1N2[C@@]([C@@]([C@@H](C)O)(C2=O)[H])(CC1SCCN)[H]

Synonyme:

• (+)-Thienamycin
• (5R,6S)-3-[(2-Aminoethyl)thio]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
• (5R,6S)-3-[(2-Ammonioethyl)sulfanyl]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• 1-Azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid, 3-[(2-aminoethyl)thio]-6-(1-hydroxyethyl)-7-oxo-, [5R-[5α,6α(R*)]]-
• 1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid, 3-[(2-aminoethyl)thio]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-, (5R,6S)-
• 5-22-07-00446
• 59995-64-1
• Thienpenem
• [5R-[5a,6a(R*)]]-3-[(2-Aminoethyl)thio]-6-(1-hydroxyethyl)-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic Acid

(+)-Thienamycin

CAS: 59995-64-1

(+)-Thienamycin

Reinheit: 98%

Molekulargewicht: 272.32g/mol

Ref: 54-OR1075449

Imipenem EP Impurity A

CAS: 59995-64-1

Formel: C₁₁H₁₆N₂O₄S

Molekulargewicht: 272.33

Ref: 4Z-I-362

Thienamycin (>80%)

Kontrolliertes Produkt

CAS: 59995-64-1

Stability Hygroscopic, Temperature Sensitive, Very Unstable
Applications Thienamycin is one of the most potent naturally produced antibiotics known thus far. It has excellent activity against both Gram-positive and Gram-negative bacteria and is resistant to bacterial β-lactamase enzymes.
References Kahan, J., et al.: J. Antibiot., 32, 1 (1979); Bradley, J., et al.: Int. J. Antimicrob. Agents, 11, 93 (1999); Spratt, B., et al.: Antimcrob. Agents Chemother., 12, 406 (1977);

Formel: C₁₁H₁₆N₂O₄S

Reinheit: >80%

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 272.32

Ref: TR-T344270

Thienamycin

CAS: 59995-64-1

Thienamycin is a β-lactam antibiotic, which originates from the fermentation of the bacterium *Streptomyces cattleya*. Its mode of action involves inhibiting the synthesis of bacterial cell walls. Thienamycin accomplishes this by binding to penicillin-binding proteins (PBPs) critical for peptidoglycan construction, thereby disrupting cell wall integrity and leading to bacterial lysis.

Formel: C₁₁H₁₆N₂O₄S

Reinheit: 80%Min

Farbe und Form: Powder

Molekulargewicht: 272.32 g/mol

Ref: 3D-AT168178

Imipenem EP Impurity A

CAS: 59995-64-1

Formel: C₁₁H₁₆N₂O₄S

Molekulargewicht: 272.3

Ref: ST-EA-CP-I59001

(+)-Thienamycin

CAS: 59995-64-1

(+)-Thienamycin, a powerful broad-spectrum antibacterial and β-lactamase inhibitor, is isolated from Streptomyces cattleya [1].

Formel: C₁₁H₁₆N₂O₄S

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 272.32

Ref: TM-T83594