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CAS 60-25-3

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Hexamethoniumchlorid

Beschreibung:
Hexamethoniumchlorid ist eine quartäre Ammoniumverbindung, die als ganglionärer Blocker wirkt und hauptsächlich zur Behandlung von Bluthochdruck eingesetzt wird. Sie ist durch ihre chemische Formel C12H18ClN und ein Molekulargewicht von etwa 229,74 g/mol gekennzeichnet. Als quartäre Ammoniumsalz ist sie in Wasser löslich und weist bei physiologischem pH einen positiven Ladungszustand auf, was ihre Fähigkeit einschränkt, biologische Membranen, einschließlich der Blut-Hirn-Schranke, zu durchdringen. Hexamethoniumchlorid funktioniert, indem es die Übertragung von Nervenimpulsen in autonomen Ganglien hemmt, was zu einer Verringerung der Aktivität des sympathischen Nervensystems führt. Dies führt zu einer Vasodilatation und einer anschließenden Senkung des Blutdrucks. Die Verbindung wird typischerweise durch Injektion verabreicht und wurde aufgrund ihrer Nebenwirkungen und begrenzten therapeutischen Anwendungen weitgehend durch effektivere blutdrucksenkende Mittel ersetzt. Sicherheits- und Handhabungsvorkehrungen sind erforderlich, da sie verschiedene unerwünschte Wirkungen hervorrufen kann, einschließlich Hypotonie und gastrointestinalen Störungen. Insgesamt dient Hexamethoniumchlorid als wichtiges historisches Beispiel in der Pharmakologie und veranschaulicht die Entwicklung von ganglionären Blockierungsagentien.
Formel:C12H30N2·2Cl
InChl:InChI=1S/C12H30N2.2ClH/c1-13(2,3)11-9-7-8-10-12-14(4,5)6;;/h7-12H2,1-6H3;2*1H/q+2;;/p-2
InChI Key:InChIKey=PYIHTIJNCRKDBV-UHFFFAOYSA-L
SMILES:C([N+](C)(C)C)CCCCC[N+](C)(C)C.[Cl-]
Synonyme:
  • 1,6-Hexanediaminium, N,N,N,N',N',N'-hexamethyl-, dichloride
  • 1,6-Hexanediaminium, N1,N1,N1,N6,N6,N6-hexamethyl-, chloride (1:2)
  • 1,6-Hexanediaminium, N<sup>1</sup>,N<sup>1</sup>,N<sup>1</sup>,N<sup>6</sup>,N<sup>6</sup>,N<sup>6</sup>-hexamethyl-, chloride (1:2)
  • Ai3-61433
  • Ammonium, hexamethylenebis(trimethyl-, dichloride
  • Bistrium chloride
  • Chloor-hexaviet
  • Esomid chloride
  • Hestrium chloride
  • Hexamethionium chloride
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