CAS 60046-25-5

D-Glucoheptono-1,4-lacton

Beschreibung:

D-Glucoheptono-1,4-lacton ist ein zyklischer Ester, der aus D-Glukonsäure abgeleitet ist und sich durch sein sieben Kohlenstoffatome umfassendes Rückgrat und eine Lacton-Funktionalgruppe auszeichnet. Diese Verbindung liegt typischerweise als weißer bis cremefarbener kristalliner Feststoff vor und ist aufgrund ihrer Hydroxylgruppen, die Wasserstoffbrücken bilden können, in Wasser löslich. Die Lactonstruktur zeigt an, dass es sich um eine zyklische Verbindung handelt, die ihre Reaktivität und Stabilität im Vergleich zu ihrer offenen Kettenform beeinflussen kann. D-Glucoheptono-1,4-lacton ist von Interesse in verschiedenen biochemischen Anwendungen, insbesondere in der Untersuchung des Kohlenhydratstoffwechsels und als potenzielles Zwischenprodukt in der organischen Synthese. Ihre Eigenschaften, wie Schmelzpunkt und spezifische optische Drehung, können je nach Faktoren wie Reinheit und Umweltbedingungen variieren. Wie viele Lactone kann sie spezifische Reaktivitätsmuster aufweisen, einschließlich Hydrolyse unter bestimmten Bedingungen, was zur Bildung der entsprechenden Säure führt. Insgesamt dient D-Glucoheptono-1,4-lacton als wertvolle Verbindung sowohl in der Forschung als auch in industriellen Anwendungen.

Formel: C₇H₁₂O₇

InChl: InChI=1S/C7H12O7/c8-1-2(9)3(10)6-4(11)5(12)7(13)14-6/h2-6,8-12H,1H2/t2-,3-,4+,5?,6+/m1/s1

InChI Key: InChIKey=VIVCRCODGMFTFY-JPRIQSOUSA-N

SMILES: [C@H]([C@@H](CO)O)(O)[C@]1([C@@H](O)C(O)C(=O)O1)[H]

Synonyme:

• (3R,4S,5S)-3,4-dihydroxy-5-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]dihydrofuran-2(3H)-one (non-preferred name)
• (4S,5S)-3,4-dihydroxy-5-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]dihydrofuran-2(3H)-one (non-preferred name)
• <span class="text-smallcaps">D</span>-Glucoheptono-1,4-lactone
• <span class="text-smallcaps">D</span>-gluco-Heptonic acid, γ-lactone, (2ξ)-
• Glucoheptonic acid, γ-lactone
• alpha-D-Glucoheptonic gamma-lactone
• D-gluco-Heptonic acid, γ-lactone, (2ξ)-
• D-Glucoheptono-1,4-lactone

D-Glucoheptonic acid-1,4-lactone

CAS: 60046-25-5

D-Glucoheptonic acid-1,4-lactone

Farbe und Form: White To Off White Powder

Molekulargewicht: 208.17g/mol

Ref: 54-BIG1120

D-Glucoheptono-1,4-lactone

Kontrolliertes Produkt

CAS: 60046-25-5

Applications It is used in the synthesis of Howiinol A and its analogs. Howiinol A was one of the active antitumor constituents from the root and stem bark of Goniothamus howii (Annonaceae), and it was synthesized in 9 steps from α-D-glucoheptonic γ-lactone. Twenty-six analogs were also synthesized in searching for new antitumor compounds with high potency.
References Dhanvantari, S., et al.: J. Biol. Chem., 275, 29887 (2000), Kjellin, U., et al.: Langmuir, 17, 1941 (2001),

Formel: C₇H₁₂O₇

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 208.17

Ref: TR-G416500

D-Glucoheptonic acid-1,4-lactone

CAS: 60046-25-5

D-Glucoheptonic acid-1,4-lactone is a chiral compound that can be used as an enantiomer of the natural sugar glucose. The human liver has been shown to metabolize this compound into proton and an analog of glucofuranose. This means that D-Glucoheptonic acid-1,4-lactone is able to be broken down by glycosidases. D-Glucoheptonic acid-1,4-lactone also inhibits α-L-rhamnosidase and other enzymes responsible for the breakdown of carbohydrates. This inhibition may lead to increased blood glucose levels in humans. D-Glucoheptonic acid-1,4-lactone has been shown to have inhibitory activities against both bacterial and mammalian enzymes. Hydrogen fluoride (HF) was used as a catalyst in the synthesis of this compound with benzylidene acetal

Formel: C₇H₁₂O₇

Reinheit: Min. 95%

Farbe und Form: Powder

Molekulargewicht: 208.17 g/mol

Ref: 3D-MG00664

D-Glucoheptonic Acid-1,4-Lactone pure, 98%

CAS: 60046-25-5

Formel: C₇H₁₂O₇

Reinheit: min. 98%

Farbe und Form: White to off - white, Crystalline powder

Molekulargewicht: 208.17

Ref: SR-97968

D-Glucoheptono-1,4-lactone

CAS: 60046-25-5

Formel: C₇H₁₂O₇

Molekulargewicht: 208.17

Ref: ST-EA-CP-A25041