CAS 604-68-2

Penta-O-acetyl-α-D-glucopyranose

Beschreibung:

Penta-O-acetyl-α-D-glucopyranose ist ein Derivat von Glukose, spezifisch eine acetylierte Form von α-D-Glucopyranose. Es ist gekennzeichnet durch das Vorhandensein von fünf Acetylgruppen, die an die Hydroxylgruppen (-OH) des Glukosemoleküls gebunden sind, was seine Lipophilie und Stabilität im Vergleich zu unmodifizierter Glukose erhöht. Diese Verbindung ist typischerweise ein weißer bis cremefarbener kristalliner Feststoff und ist in organischen Lösungsmitteln wie Chloroform und Aceton löslich, aber weniger löslich in Wasser aufgrund der Acetylgruppen. Penta-O-acetyl-α-D-glucopyranose wird häufig in der organischen Synthese und der Kohlenhydratchemie als Schutzgruppe für Hydroxylfunktionen verwendet, um verschiedene chemische Reaktionen zu erleichtern, ohne die Glukosestruktur zu stören. Seine molekulare Formel spiegelt die Modifikationen wider, die an der Glukose-Rückgrat vorgenommen wurden, und wird häufig in der Synthese von Glykosiden und anderen Kohlenhydratderivaten verwendet. Darüber hinaus kann es Anwendungen in der Pharmazie und Biochemie haben, insbesondere in Studien, die Glycosylierungsreaktionen betreffen.

Formel: C₁₆H₂₂O₁₁

InChl: InChI=1S/C16H22O11/c1-7(17)22-6-12-13(23-8(2)18)14(24-9(3)19)15(25-10(4)20)16(27-12)26-11(5)21/h12-16H,6H2,1-5H3/t12-,13-,14+,15-,16+/m1/s1

InChI Key: InChIKey=LPTITAGPBXDDGR-LJIZCISZSA-N

SMILES: O(C(C)=O)[C@H]1[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O[C@H](OC(C)=O)[C@@H]1OC(C)=O

Synonyme:

• 1,2,3,4,6-Penta-O-Acetyl-A-D-Glucopyranose
• 1,2,3,4,6-Penta-O-Acetyl-A-Glucopyranose
• 1,2,3,4,6-Penta-O-Acetyl-Alpha-D-Glucopyranose
• 1,2,3,4,6-Penta-O-Acetyl-Alpha-D-Glucose
• 1,2,3,4,6-Penta-O-Acetyl-Alpha-Glucopyranose
• 1,2,3,4,6-Penta-O-acetyl-α-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranose
• 1,2,3,4,6-Pentaacetyl-Alpha-D-Glucose
• 1,2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranoside
• 2,3,4,5,6-Penta-O-Acetyl-D-Glucose
• 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranosyl acetate
• Alpha-D-Glucopyranose, Pentaacetate
• Alpha-Glucose Pentaacetate
• D-Glucose, 2,3,4,5,6-Pentaacetate
• Glucopyranose Pentaacetate
• Glucopyranose, Pentaacetate, Alpha-D-
• Glucopyranose, pentaacetate, α-<span class="text-smallcaps">D</span>-
• Glucose 2,3,4,5,6-Pentaacetate
• Glucose Pentaacetate
• NSC 119335
• NSC 9290
• Penta-O-acetyl-α-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranose
• Pentaacetyl-α-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranose
• Pentaacetyl-α-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucose
• Α-D-Glucose Pentaacetate
• α-<span class="text-smallcaps">D</span>-Glucopyranose, 1,2,3,4,6-pentaacetate
• α-<span class="text-smallcaps">D</span>-Glucopyranose, pentaacetate
• α-<span class="text-smallcaps">D</span>-Glucopyranosyl pentaacetate
• α-<span class="text-smallcaps">D</span>-Glucose pentaacetate
• α-D-Glucopyranose, pentaacetate
• Glucopyranose, pentaacetate, α-D-

α-D-Glucose pentaacetate, 99%

CAS: 604-68-2

This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Sci

Formel: C₁₆H₂₂O₁₁

Reinheit: 99%

Farbe und Form: White, Powder

Molekulargewicht: 390.34

Ref: 02-B22137

a-D-Glucopyranose, pentaacetate

CAS: 604-68-2

Formel: C₁₆H₂₂O₁₁

Reinheit: 98%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 390.3393

Ref: IN-DA00IAOZ

α-D(+)-Glucose pentaacetate

CAS: 604-68-2

α-D(+)-Glucose pentaacetate

Reinheit: 98%

Molekulargewicht: 390.34g/mol

Ref: 54-OR1015495

α-D-Glucose Pentaacetate

CAS: 604-68-2

Formel: C₁₆H₂₂O₁₁

Reinheit: ≥ 98.0% (dried basis)

Farbe und Form: White or almost white powder

Molekulargewicht: 390.34

Ref: 7W-GC4753

Penta-O-acetyl-α-D-glucopyranose

CAS: 604-68-2

Formel: C₁₆H₂₂O₁₁

Reinheit: >97.0%(GC)

Farbe und Form: White to Almost white powder to crystal

Molekulargewicht: 390.34

Ref: 3B-G0225

α-D-Glucose Pentaacetate

Kontrolliertes Produkt

CAS: 604-68-2

Applications D-Glucose pentaacetate was reported to stimulate insulin release in rat pancreatic islets. Only α-D-glucose pentaacetate caused an immediate increase in insulin output. The β-anomer of D-glucose pentaacetate first transiently inhibited insulin release, this initial effect being followed by a secondary rise in secretory rate.
References Carpinelli, A., et al.: Mol. Cell Endocrinol., 17, 103 (1980), Hellman, B., et al.: Diab. Metab., 20, 123 (1994), Malaisse, W., et al.: Int. J. Mol. Med., 2, 331 (1998), Sener, A., et al.: Mol. Gen. Metab., 64, 135 (1998),

Formel: C₁₆H₂₂O₁₁

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 390.34

Ref: TR-G596495

1,2,3,4,6-Penta-O-acetyl-a-D-glucopyranose

CAS: 604-68-2

1,2,3,4,6-Penta-O-acetyl-a-D-glucopyranose is a chemical compound that is an ester of the sugar penta-O-acetyl-a-D-glucopyranose and acetic acid. It has been shown to inhibit the activity of a number of enzymes, including proteins such as phospholipases C and D and fatty acid synthetases. The 1,2,3,4,6-penta-O-acetyl analogues have been shown to be effective in inhibiting model systems for the pathogenesis of inflammatory bowel disease and cancer. The hydroxyl group on the sugar ring may be important for binding to these enzymes.

Formel: C₁₆H₂₂O₁₁

Reinheit: Min. 95%

Farbe und Form: White Powder

Molekulargewicht: 390.34 g/mol

Ref: 3D-MP05197

a-D-Glucopyranose pentaacetate

CAS: 604-68-2

Formel: C₁₆H₂₂O₁₁

Reinheit: 95%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 390.341

Ref: 10-F243070

a-D-Glucose Pentaacetate extrapure, 99%

CAS: 604-68-2

Formel: C₁₆H₂₂O₁₁

Reinheit: min. 99%

Farbe und Form: White, Crystalline powder

Molekulargewicht: 390.35

Ref: SR-12419