CAS 60431-34-7

2,3,4-Tri-O-benzyl-L-fucopyranose

Beschreibung:

2,3,4-Tri-O-benzyl-L-fucopyranose ist ein fucosylierter Kohlenhydratderivat, das durch das Vorhandensein von drei Benzylgruppen gekennzeichnet ist, die an den Hydroxylpositionen an den Positionen 2, 3 und 4 des Fucopyranoseringes angebracht sind. Diese Verbindung ist ein Derivat von L-Fucose, einem natürlich vorkommenden Zucker, der eine bedeutende Rolle in verschiedenen biologischen Prozessen spielt, einschließlich Zellidentifikation und Signalübertragung. Die Benzylgruppen erhöhen die Lipophilie und Stabilität des Moleküls, was es nützlich in der organischen Synthese und als potenziellen Baustein in Glykosylierungsreaktionen macht. Die Verbindung zeigt typischerweise ein weißes bis cremefarbenes kristallines Aussehen und ist in organischen Lösungsmitteln wie Dichlormethan und Methanol löslich, aber weniger löslich in Wasser aufgrund ihrer hydrophoben Natur. Ihre Struktur kann durch Techniken wie NMR-Spektroskopie und Massenspektrometrie bestätigt werden. Darüber hinaus kann 2,3,4-Tri-O-benzyl-L-fucopyranose Anwendungen in der Entwicklung von glykosylierten Arzneimitteln und in der Untersuchung von Kohlenhydrat-Protein-Interaktionen haben.

Formel: C₂₇H₃₀O₅

InChl: InChI=1/C27H30O5/c1-20-24(29-17-21-11-5-2-6-12-21)25(30-18-22-13-7-3-8-14-22)26(27(28)32-20)31-19-23-15-9-4-10-16-23/h2-16,20,24-28H,17-19H2,1H3/t20-,24+,25+,26-,27-/m0/s1

Synonyme:

• 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-alpha-L-galactopyranose
• 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-beta-L-galactopyranose

(3S,4R,5R,6S)-3,4,5-Tris(benzyloxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-ol

CAS: 60431-34-7

Formel: C₂₇H₃₀O₅

Reinheit: 95%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 434.5241

Ref: IN-DA00E9H1

2,3,4-Tri-O-benzyl-L-fucopyranose

CAS: 60431-34-7

Ref: 7W-GC2256

2,3,4-Tri-O-benzyl-L-fucopyranose

CAS: 60431-34-7

2,3,4-Tri-O-benzyl-L-fucopyranose is a synthetic compound that activates the selectin receptor on the surface of white blood cells. It has been shown to activate the cell surface receptors for the lectin mannose and mannose-binding protein which are involved in the recognition of pathogens. 2,3,4-Tri-O-benzyl-L-fucopyranose is also able to inhibit magnesium ion binding to its target site on the bacterial surface. This inhibition prevents bacteria from attaching themselves to host tissues or other cells by binding with these sites. The compound was synthesized by a stereoselective method using silver trifluoromethanesulfonate as an activating reagent and can be used as an antimicrobial agent in mammals.

Formel: C₂₇H₃₀O₅

Reinheit: Min. 95%

Farbe und Form: White Powder

Molekulargewicht: 434.52 g/mol

Ref: 3D-MT06626

2,3,4,-Tri-O-benzyl-L-fucopyranose

Kontrolliertes Produkt

CAS: 60431-34-7

Applications An intermediate used for the preparation of selectin blockers and other oligosaccharides
References Susaki, H., et al.: Chem. Pharm. Bull., 42, 1917 (1994), Kiyoi, T., et al.: Bioorg. Med. Chem. Lett., 8, 2845 (1998),

Formel: C₂₇H₃₀O₅

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 434.52

Ref: TR-T768000