CAS 606-58-6

Toyocamycin

Beschreibung:

Toyocamycin ist ein natürlich vorkommendes Nukleosid-Antibiotikum, das hauptsächlich durch die Fermentation bestimmter Stämme des Bakteriums Streptomyces produziert wird. Es zeichnet sich durch seine einzigartige Struktur aus, die eine Purinbase und einen Ribosezucker umfasst, wodurch es ein Mitglied der Klasse der Nukleosid-Antibiotika ist. Toyocamycin zeigt starke antivirale und antitumorale Aktivitäten, hauptsächlich durch die Hemmung der RNA-Synthese in anfälligen Zellen. Sein Wirkmechanismus beinhaltet die Störung des Nukleinsäurestoffwechsels, was zu einer Unterbrechung der zellulären Prozesse in Krankheitserregern führen kann. Die Verbindung ist typischerweise in polaren Lösungsmitteln löslich und hat ein relativ niedriges Molekulargewicht. Aufgrund seiner biologischen Aktivität wurde Toyocamycin Gegenstand von Forschungen zu potenziellen therapeutischen Anwendungen, obwohl seine klinische Verwendung begrenzt ist. Sicherheits- und Handhabungsvorkehrungen sind erforderlich, wenn mit dieser Verbindung gearbeitet wird, wie bei vielen Antibiotika, aufgrund der potenziellen Toxizität und der Umweltauswirkungen. Insgesamt stellt Toyocamycin ein interessantes Forschungsgebiet im Bereich der medizinischen Chemie und der Entwicklung von Antibiotika dar.

Formel: C₁₂H₁₃N₅O₄

InChl: InChI=1/C12H13N5O4/c13-1-5-2-17(11-7(5)10(14)15-4-16-11)12-9(20)8(19)6(3-18)21-12/h2,4,6,8-9,12,18-20H,3H2,(H2,14,15,16)/t6-,8-,9-,12-/m1/s1

InChI Key: InChIKey=XOKJUSAYZUAMGJ-WOUKDFQISA-N

SMILES: O[C@H]1[C@H](N2C=3C(C(C#N)=C2)=C(N)N=CN3)O[C@H](CO)[C@H]1O

Synonyme:

• 4-Amino-5-cyano-7-(β-<span class="text-smallcaps">D</span>-ribofuranosyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• 4-Amino-7-b-D-ribofuranosyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitrile
• 4-Amino-7-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-ribofuranosyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitrile
• 606-58-6
• 7-Cyano-7-deazaadenosine
• 7H-Pyrrolo(2,3-d)pyrimidine-5-carbonitrile, 4-amino-7-beta-D-ribofuranosyl-
• 7H-Pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitrile, 4-amino-7-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-ribofuranosyl-
• Antibiotic 1037
• Antibiotic E 212
• Mt 1155
• NSC 63701
• NSC 99843
• Sipi 763-1
• Toyocamycin
• Toyocamycin nucleoside
• Toyokamycin
• Unamycin B
• Vengicide
• 4-Amino-7-(beta-D-ribofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitrile
• 7H-Pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitrile, 4-amino-7-β-D-ribofuranosyl-
• 3-d)pyrimidine-5-carbonitrile,4-amino-7-beta-d-ribofuranosyl-7h-pyrrolo(
• a-399-y4
• 4-Aminopyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitrile 7-(β-D-ribofuranoside)
• Cyanotubercidin, UnaMycin B, Vengicide, E 212, 1037, E 212, Anhygroscopin B, Naritheracin
• naritheracin
• antibiotice212
• e-212-1
• cyanotubericidin
• 7-CYANO-7-DEZXAADENOSINE
• e-212
• 4-Amino-5-cyano-7-(beta-D-ribofuranosyl)-7H-pyrrolo[2.3-d]pyrimidine
• TOYOCAMYCIN (VENGICIDE)
• antibiotic1037
• siromycin
• 7-Deaza-7-cyanoadenosine
• uramycinb
• 4-AMINO-5-CYANO-7-(BETA-D-RIBOFURANOSYL)PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDINE
• 4-amino-5-cyano-7-(d-ribofuranosyl)-7h-pyrrolo(2,3-d)pyrimidine
• ahygroscopin-b
• toyocamycinnucleoside
• antibiotica-399-y4
• Neuro 000027

4-Amino-7-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitrile

CAS: 606-58-6

Formel: C₁₂H₁₃N₅O₄

Reinheit: 98%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 291.2627

Ref: IN-DA019FWH

Toyocamycin

CAS: 606-58-6

Toyocamycin

Reinheit: ≥98%

Molekulargewicht: 291.26g/mol

Ref: 54-BUP10217

Toyocamycin

CAS: 606-58-6

Formel: C₁₂H₁₃N₅O₄

Molekulargewicht: 291.3

Ref: 7W-GA0718

Toyocamycin

CAS: 606-58-6

Toyocamycin (Vengicide) is an adenosine analog produced by Actinomycete, acts as an XBP1 inhibitor, inhibits IRE1α-induced ATP-dependent XBP1 mRNA cleavage (

Formel: C₁₂H₁₃N₅O₄

Reinheit: 98.1% - 98.17%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 291.26

Ref: TM-T17143

Toyocamycin

Kontrolliertes Produkt

CAS: 606-58-6

Applications Toyocamycin Improves antibiotic production and silent gene activation in streptomyces diastatochromogenes by ribosome engineering, Preparation of tricyclic chromenone-based inhibitors of IRE-1 RNase activity.
References Shentu, X., et al.: J. Antibiot., 69, 406 (2016), Ranatunga, S., et al.: J. Med. Chem., 57, 4289 (2014)

Formel: C₁₂H₁₃N₅O₄

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 291.26

Ref: TR-T700003