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CAS 607-20-5

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6-Hydroxy-1,2-naphthochinon

Beschreibung:
6-Hydroxy-1,2-naphthochinon, auch bekannt als Lawsone, ist eine organische Verbindung, die durch ihre Naphthoquinonstruktur gekennzeichnet ist, die eine Hydroxylgruppe an der Position 6 des Naphthalenrings aufweist. Diese Verbindung ist typischerweise ein gelbes bis orangefarbenes Feststoff und ist in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol und Aceton löslich, hat jedoch eine begrenzte Löslichkeit in Wasser. Sie zeigt starke antioxidative Eigenschaften und ist bekannt für ihre Fähigkeit, Metallionen zu chelatisieren, was ihre Reaktivität und Stabilität beeinflussen kann. Lawsone ist in verschiedenen Bereichen von Interesse, einschließlich der Farbstoffchemie, wo es als natürlicher Farbstoff, insbesondere in Henna, verwendet wird. Darüber hinaus wurde es auf seine potenziellen biologischen Aktivitäten, einschließlich antimikrobieller und krebsbekämpfender Eigenschaften, untersucht. Die Reaktivität der Verbindung wird weitgehend auf das Vorhandensein der Quinongruppe zurückgeführt, die Redoxreaktionen durchlaufen kann. Insgesamt ist 6-Hydroxy-1,2-naphthochinon eine vielseitige Verbindung mit Anwendungen sowohl in der industriellen als auch in der medizinischen Chemie.
Formel:C10H6O3
InChl:InChI=1S/C10H6O3/c11-7-2-3-8-6(5-7)1-4-9(12)10(8)13/h1-5,11H
InChI Key:InChIKey=CQWXLWDPFSPVHK-UHFFFAOYSA-N
SMILES:O=C1C=2C(=CC(O)=CC2)C=CC1=O
Synonyme:
  • 6-Hydroxy-1,2-naphthoquinone
  • 1,2-Naphthoquinone, 6-hydroxy-
  • 1,2-Naphthalenedione, 6-hydroxy-
  • 6-Hydroxy-1,2-naphthalenedione
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