CAS 61-32-5

Methicillin

Beschreibung:

Methicillin ist ein semi-synthetisches Antibiotikum, das zur Klasse der Penicilline gehört und hauptsächlich zur Behandlung von Infektionen eingesetzt wird, die durch bestimmte grampositive Bakterien, insbesondere Staphylococcus aureus, verursacht werden. Es ist durch seine beta-lactam Struktur gekennzeichnet, die für seine antibakterielle Aktivität entscheidend ist. Methicillin ist resistent gegen den Abbau durch Penicillinase, ein Enzym, das von einigen Bakterien produziert wird und andere Penicilline inaktivieren kann. Diese Resistenz macht es wirksam gegen penicillinresistente Stämme von Staphylococcus. Allerdings ist seine Anwendung aufgrund des Auftretens von Methicillin-resistentem Staphylococcus aureus (MRSA) zurückgegangen, was erhebliche Herausforderungen bei der Behandlung darstellt. Methicillin wird typischerweise durch Injektion verabreicht, da es bei oraler Einnahme nicht gut absorbiert wird. Seine Pharmakokinetik umfasst eine schnelle Verteilung in den Körpergeweben, mit einer relativ kurzen Halbwertszeit, was mehrere Dosen für eine effektive Behandlung erforderlich macht. Nebenwirkungen können allergische Reaktionen, gastrointestinale Störungen und potenzielle Nephrotoxizität umfassen. Insgesamt hat Methicillin zwar eine entscheidende Rolle bei der Behandlung bakterieller Infektionen gespielt, aber seine klinische Relevanz hat angesichts der Antibiotikaresistenz abgenommen.

Formel: C₁₇H₂₀N₂O₆S

InChl: InChI=1S/C17H20N2O6S/c1-17(2)12(16(22)23)19-14(21)11(15(19)26-17)18-13(20)10-8(24-3)6-5-7-9(10)25-4/h5-7,11-12,15H,1-4H3,(H,18,20)(H,22,23)/t11-,12+,15-/m1/s1

InChI Key: InChIKey=RJQXTJLFIWVMTO-TYNCELHUSA-N

SMILES: C(O)(=O)[C@@H]1N2[C@@]([C@H](NC(=O)C3=C(OC)C=CC=C3OC)C2=O)(SC1(C)C)[H]

Synonyme:

• (2,6-Dimethoxyphenyl)penicillin
• (2S,5R,6R)-6-[(2,6-dimethoxybenzoyl)amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• 4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 6-(2,6-dimethoxybenzamido)-3,3-dimethyl-7-oxo-
• 4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 6-[(2,6-dimethoxybenzoyl)amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-, (2S,5R,6R)-
• 4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 6-[(2,6-dimethoxybenzoyl)amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-, [2S-(2α,5α,6β)]-
• 6-(2,6-Dimethoxybenzamido)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• 6-(2,6-Dimethoxybenzamido)penicillanic acid
• Metacillin
• Methicillin
• Methycillin
• Meticilina
• Meticilline
• Penicillin, (2,6-dimethoxyphenyl)-
• Staphcillin

Meticillin

CAS: 61-32-5

Methicillin: Narrow-spectrum beta-lactam, penicillin-type antibiotic for certain gram-positive bacterial infections.

Formel: C₁₇H₂₀N₂O₆S

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 380.42

Ref: TM-T33359