CAS 61-71-2

Dioxindol

Beschreibung:

Dioxindol, mit der CAS-Nummer 61-71-2, ist eine organische Verbindung, die durch ihre bicyclische Struktur gekennzeichnet ist, die ein verschmolzenes Indol und eine Dioxolaneinheit umfasst. Sie erscheint typischerweise als weißer bis blassgelber Feststoff und ist bekannt für ihre aromatischen Eigenschaften. Dioxindol ist in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol und Chloroform löslich, hat jedoch eine begrenzte Löslichkeit in Wasser. Diese Verbindung ist in verschiedenen Bereichen von Interesse, einschließlich der medizinischen Chemie, aufgrund ihrer potenziellen biologischen Aktivitäten, einschließlich entzündungshemmender und schmerzlindernder Wirkungen. Die Anwesenheit des Dioxolringes trägt zu ihrer Reaktivität bei und ermöglicht weitere chemische Modifikationen. Dioxindol kann an verschiedenen chemischen Reaktionen teilnehmen, wie elektrophilen Substitutionen und Cycloadditionen, was sie zu einem vielseitigen Zwischenprodukt in der organischen Synthese macht. Sicherheitsvorkehrungen sollten beim Umgang mit dieser Verbindung getroffen werden, da sie Gesundheitsrisiken darstellen kann, wenn sie eingenommen oder eingeatmet wird. Insgesamt dient Dioxindol als wichtiger Baustein in der Synthese komplexerer organischer Moleküle.

Formel: C₈H₇NO₂

InChl: InChI=1S/C8H7NO2/c10-7-5-3-1-2-4-6(5)9-8(7)11/h1-4,7,10H,(H,9,11)

InChI Key: InChIKey=SGZFJWQQBHYNNF-UHFFFAOYSA-N

SMILES: OC1C=2C(NC1=O)=CC=CC2

Synonyme:

• 1,3-Dihydro-3-hydroxy-2H-indol-2-one
• 2,3-Dihydro-3-hydroxy-2-oxo-1H-indole
• 2-Indolinone, 3-hydroxy-
• 2H-indol-2-one, 1,3-dihydro-3-hydroxy-
• 3-Hydroxy-1,3-dihydroindol-2-one
• 3-Hydroxy-2,3-dihydro-1H-indol-2-one
• 3-Hydroxy-2-indolinone
• 3-Hydroxyoxindole
• 61-71-2
• Dioxindole
• NSC 26319
• Oxindole, 3-hydroxy-

3-Hydroxy-2,3-dihydro-1H-indol-2-one

CAS: 61-71-2

3-Hydroxy-2,3-dihydro-1H-indol-2-one (3HID) is a heterocyclic compound that contains a trifluoroacetate group. It is an intermediate in the synthesis of histamine, serotonin, and melatonin. 3HID is an inhibitor of the growth factor receptor, which inhibits the proliferation of human liver cells. 3HID also has a strong affinity for basic proteins such as albumin and hemoglobin. These interactions are thought to be important for its cytotoxic activity in cancer cells. 3HID can be synthesized by reacting acetyl chloride with 2-aminobutyric acid in the presence of potassium hydroxide or sodium hydroxide at room temperature, followed by hydrolysis with water. The reaction produces 3HID and acetic acid, which can be removed by distillation. The product can then be purified by recrystallization from methanol or

Formel: C₈H₇NO₂

Reinheit: Min. 95%

Farbe und Form: Powder

Molekulargewicht: 149.15 g/mol

Ref: 3D-AAA06171

Dioxindole

Kontrolliertes Produkt

CAS: 61-71-2

Applications 3-Hydroxy-2,3-dihydro-1H-indol-2-one is a useful reagent for the distereoselective preparation of spiro[furo[3,4-c]chromene-1,3'-indoline]triones.
References Lei, C. W., et al.: Org. Biomol. Chem., 18, 845 (2020)

Formel: C₈H₇NO₂

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 149.147

Ref: TR-B444225