CAS 61093-23-0

c-Di-GMP

Beschreibung:

c-Di-GMP, oder cyclisches Diguanylat, ist ein sekundärer Botenstoff, der überwiegend in Bakterien vorkommt und eine entscheidende Rolle bei der Regulierung verschiedener zellulärer Prozesse spielt. Es ist durch seine zyklische Struktur gekennzeichnet, die aus zwei Guanosinmonophosphat (GMP)-Einheiten besteht, die durch Phosphodiesterbindungen verbunden sind. Dieses Molekül ist an der Regulierung der Biofilmbildung, der Beweglichkeit und der Virulenz in bakteriellen Zellen beteiligt. c-Di-GMP wirkt, indem es an spezifische Rezeptorproteine bindet und die nachgelagerten Signalwege beeinflusst, die die Genexpression und das zelluläre Verhalten betreffen. Seine Spiegel werden streng reguliert durch Diguanylatcyclasen, die c-Di-GMP synthetisieren, und Phosphodiesterasen, die es abbauen. Das Gleichgewicht von c-Di-GMP ist entscheidend für die bakterielle Anpassung an Umweltveränderungen, was es zu einem bedeutenden Ziel für die Forschung in der Mikrobiologie und potenzielle therapeutische Anwendungen macht. Darüber hinaus wurde c-Di-GMP für seine Rolle beim Übergang zwischen planktonischen und sessilen Lebensweisen in Bakterien untersucht, was seine Bedeutung in der mikrobiellen Ökologie und Pathogenese hervorhebt.

Formel: C₂₀H₂₄N₁₀O₁₄P₂

InChl: InChI=1S/C20H24N10O14P2/c21-19-25-13-7(15(33)27-19)23-3-29(13)17-9(31)11-5(41-17)1-39-45(35,36)44-12-6(2-40-46(37,38)43-11)42-18(10(12)32)30-4-24-8-14(30)26-20(22)28-16(8)34/h3-6,9-12,17-18,31-32H,1-2H2,(H,35,36)(H,37,38)(H3,21,25,27,33)(H3,22,26,28,34)/t5-,6-,9-,10-,11-,12-,17-,18-/m1/s1

InChI Key: InChIKey=PKFDLKSEZWEFGL-MHARETSRSA-N

SMILES: O=C1C2=C(N(C=N2)[C@H]3[C@H](O)[C@]4([C@](O3)(COP(=O)(O)O[C@@]5([C@@](COP(=O)(O)O4)(O[C@H]([C@@H]5O)N6C7=C(N=C6)C(=O)N=C(N)N7)[H])[H])[H])[H])NC(N)=N1

Synonyme:

• 3′-Guanylic acid, guanylyl-(3′→5′)-, cyclic nucleotide
• Cyclic-di-GMP
• 2H,7H-Difuro[3,2-d:3′,2′-j][1,3,7,9,2,8]tetraoxadiphosphacyclododecin, 3′-guanylic acid deriv.
• c-Di-GMP
• Cyclic diguanylate
• 5GP-5GP
• Cyclic diguanosine monophosphate ( c-diGMP/c-di-GMP ) / cyclic bis ( 3' > 5' ) diguanylic acid
• bis(3',5')-cyclic diguanylic acid
• Cyclic-di-GMP，cyclic diguanylate
• Cyclic-di-GMP(c-di-GMP)

bis(3',5')-cyclic diguanylic acid

CAS: 61093-23-0

Complexity 1340
Compound Is Canonicalized Yes
Covalently-Bonded Unit Count 1
Defined Atom Stereocenter Count 8
Defined Bond Stereocenter Count 0
Exact Mass 690.095g/mol
Formal Charge 0
Heavy Atom Count 46
Hydrogen Bond Acceptor Count 18
Hydrogen Bond Donor Count 8
Isotope Atom Count 0
Molecular Weight 690.416g/mol
Monoisotopic Mass 690.095g/mol
Rotatable Bond Count 2
Topological Polar Surface Area 341A^2
Undefined Atom Stereocenter Count 0
Undefined Bond Stereocenter Count 0
XLogP3 -6.8

Formel: C₂₀H₂₄N₁₀O₁₄P₂

Reinheit: 97%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 690.4107

Ref: IN-DA00EPOT

Cyclic-di-GMP

Kontrolliertes Produkt

CAS: 61093-23-0

Formel: C₂₀H₂₄N₁₀O₁₄P₂

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 690.411

Ref: TR-C987353

Cyclic-di-GMP-13C2,15N4

Kontrolliertes Produkt

CAS: 61093-23-0

Formel: C₂C₁₈H₂₄₁₅N₄N₆O₁₄P₂

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 696.37

Ref: TR-C987354

Cyclic diguanosine monophosphate

CAS: 61093-23-0

Cyclic diguanosine monophosphate (c-di-GMP) is a nucleotide that is involved in bacterial cell signaling. It has been shown to be essential for the formation of bacterial biofilms and plays an important role in the development of infectious diseases. c-di-GMP is synthesized from guanosine triphosphate through a series of enzymatic reactions and then hydrolyzed by cyclic diguanosine monophosphatase, which leads to its termination as a second messenger. c-di-GMP interacts with proteins that regulate the expression of genes involved in biofilm formation, motility, and virulence. The synthesis and hydrolysis of c-di-GMP are regulated by multiple enzymes, including protein phosphatases, that control cellular physiology such as biofilm formation.

Formel: C₂₀H₂₄N₁₀O₁₄P₂

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 690.41 g/mol

Ref: 3D-NC46014

Cyclic-di-GMP

CAS: 61093-23-0

Cyclic-di-GMP is a STING agonist and ubiquitous second messenger, which regulates the formation, motility and virulence of biofilms in various bacterial species

Formel: C₂₀H₂₄N₁₀O₁₄P₂

Reinheit: 98%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 690.41

Ref: TM-T10909