CAS 6118-50-9

Methyl-2-nitropropanoat

Beschreibung:

Methyl-2-nitropropanoat ist eine organische Verbindung, die durch ihre Esterfunktionalität und eine Nitro-Substitution gekennzeichnet ist. Sie ist typischerweise eine farblose bis blassgelbe Flüssigkeit mit einem fruchtigen Geruch, der auf ihre Ester-Natur hinweist. Die Verbindung weist ein Propanoat-Rückgrat auf, an dem eine Nitrogruppe am zweiten Kohlenstoffatom der Propanoatkette angebracht ist, was zu ihrer Reaktivität und potenziellen Anwendungen in der organischen Synthese beiträgt. Methyl-2-nitropropanoat ist in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol und Ether löslich, hat jedoch eine begrenzte Löslichkeit in Wasser aufgrund ihrer hydrophoben Estergruppe. Sie wird häufig als Zwischenprodukt in der Synthese von Arzneimitteln und Agrochemikalien verwendet. Die Anwesenheit der Nitrogruppe kann auch einzigartige Eigenschaften verleihen, wie eine erhöhte Elektrophilie, was sie in verschiedenen chemischen Reaktionen, einschließlich nucleophiler Substitutionen und Reduktionen, nützlich macht. Wie bei vielen Nitroverbindungen sollte sie aufgrund potenzieller Toxizität und Umweltbedenken mit Vorsicht behandelt werden. Geeignete Sicherheitsmaßnahmen, einschließlich der Verwendung persönlicher Schutzausrüstung, werden empfohlen, wenn mit dieser Substanz gearbeitet wird.

Formel: C₄H₇NO₄

InChl: InChI=1S/C4H7NO4/c1-3(5(7)8)4(6)9-2/h3H,1-2H3

InChI Key: InChIKey=UHXOPEVCNMQIAA-UHFFFAOYSA-N

SMILES: C(C(OC)=O)(N(=O)=O)C

Synonyme:

• Methyl 2-nitropropionate
• Propanoic acid, 2-nitro-, methyl ester
• Methyl 2-nitropropanoate
• Propionic acid, 2-nitro-, methyl ester

Methyl 2-nitropropanoate

CAS: 6118-50-9

Methyl 2-nitropropanoate is a reactive compound that is used as an epigenetic marker. It reacts with lysine residues in proteins and histones, resulting in the methylation of these proteins. Methyl 2-nitropropanoate has been shown to inhibit the replication of DNA and induce cellular apoptosis in mammalian cells. The effector proteins H3K9me2 and H4K5me1 are involved in epigenetic changes that include gene silencing and histone demethylation. Methyl 2-nitropropanoate can also cause clastogenic effects by forming adducts on dna replication enzymes, such as amide and demethylation. Histone lysines are methylated by methyl 2-nitropropanoate, which causes histones to condense into tight bundles of DNA that contribute to the formation of actin filaments.

Formel: C₄H₇NO₄

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 133.1 g/mol

Ref: 3D-GAA11850