CAS 618-27-9

cis-4-Hydroxy-L-prolin

Beschreibung:

cis-4-Hydroxy-L-prolin ist ein Aminosäurederivat, das durch seine einzigartigen strukturellen Merkmale und Stereochemie gekennzeichnet ist. Es handelt sich um eine zyklische Verbindung, spezifisch um ein Pyrrolidinderivat, mit einer Hydroxylgruppe (-OH), die am vierten Kohlenstoff des Prolin-Rückgrats angebracht ist. Diese Konfiguration trägt zu seinen besonderen Eigenschaften bei, einschließlich seiner Rolle in der Struktur und Funktion von Proteinen, insbesondere in der Kollagensynthese. Die Bezeichnung "cis" weist darauf hin, dass die Hydroxylgruppe und die benachbarte Kohlenstoffkette auf derselben Seite des Moleküls liegen, was seine räumliche Anordnung und Reaktivität beeinflusst. cis-4-Hydroxy-L-prolin ist bekannt für seine potenziellen biologischen Aktivitäten, einschließlich seiner Beteiligung an der Stabilisierung von Kollagen-Tripelhelixen und seinen Auswirkungen auf zelluläre Prozesse. Es ist in Wasser löslich und zeigt aufgrund der Hydroxylgruppe eine polare Charakteristik, die an Wasserstoffbrückenbindungen teilnehmen kann. Diese Verbindung ist sowohl für die biochemische Forschung als auch für pharmazeutische Anwendungen von Interesse, insbesondere im Studium von kollagenbezogenen Störungen und der Entwicklung therapeutischer Mittel.

Formel: C₅H₉NO₃

InChl: InChI=1S/C5H9NO3/c7-3-1-4(5(8)9)6-2-3/h3-4,6-7H,1-2H2,(H,8,9)/t3-,4-/m0/s1

InChI Key: InChIKey=PMMYEEVYMWASQN-IMJSIDKUSA-N

SMILES: C(O)(=O)[C@@H]1C[C@H](O)CN1

Synonyme:

• (2S,4S)-(-)-4-Hydroxy-2-pyrrolinecarboxylic acid
• (2S,4S)-4-Hydroxyproline
• (2S,4S)-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid
• (4S)-4-Hydroxy-<span class="text-smallcaps">L</span>-proline
• (S)-allo-Hydroxyproline
• 4(S)-Hydroxy-2(S)-pyrrolidinecarboxylic acid
• 4-cis-Hydroxy-<span class="text-smallcaps">L</span>-proline
• <span class="text-smallcaps">L</span>-Allohydroxyproline
• <span class="text-smallcaps">L</span>-Proline, 4-hydroxy-, (4S)-
• <span class="text-smallcaps">L</span>-Proline, 4-hydroxy-, cis-
• <span class="text-smallcaps">L</span>-Proline, allo-hydroxy-
• <span class="text-smallcaps">L</span>-allo-4-Hydroxyproline
• <span class="text-smallcaps">L</span>-allo-Hydroxyproline
• <span class="text-smallcaps">L</span>-cis-4-Hydroxyproline
• H-Cis-Hyp-OH
• NSC 206274
• Proline, 4-allo-hydroxy-
• Proline, 4-allo-hydroxy-, <span class="text-smallcaps">L</span>-
• allo-4-Hydroxyproline
• allo-<span class="text-smallcaps">L</span>-Hydroxyproline
• allo-Hydroxy-<span class="text-smallcaps">L</span>-proline
• cis-4-Hydroxy-<span class="text-smallcaps">L</span>-proline
• cis-4-Hydroxyproline
• cis-Hydroxyproline
• L-Proline, 4-hydroxy-, cis-
• L-Proline, 4-hydroxy-, (4S)-
• (4S)-4-Hydroxy-L-proline

cis-4-Hydroxy-L-proline

CAS: 618-27-9

Formel: C₅H₉NO₃

Reinheit: >97.0%(T)(HPLC)

Farbe und Form: White to Light yellow powder to crystaline

Molekulargewicht: 131.13

Ref: 3B-H1169

cis-4-Hydroxy-L-proline, 99%

CAS: 618-27-9

cis-4-Hydroxy-L-proline (CHP) is a proline analog that inhibits collagen synthesis and has been used as an anticancer compound. CHP blocked myotube formation and expression of sarcomeric myosin heavy chain in C2C12 murine skeletal muscle cells. CHP inhibited proliferation of murine Panc02 pancreatic

Formel: C₅H₉NO₃

Reinheit: 99%

Farbe und Form: White to cream or pale yellow, Powder

Molekulargewicht: 131.13

Ref: 02-H27194

H-cis-Hyp-OH

CAS: 618-27-9

cis-L-Hydroxyproline inhibits the synthesis and extracellular deposition of collagen. The growth inhibition of pancreatic cancer cells induced by the Hyp isomer could be due to endoplasmatic reticulum stress.

Formel: C₅H₉NO₃

Reinheit: > 99%

Farbe und Form: White Powder

Molekulargewicht: 131.13

Ref: 01-4011503

(2S,4S)-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid

CAS: 618-27-9

Formel: C₅H₉NO₃

Reinheit: 97%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 131.1299

Ref: IN-DA00372D

cis-4-Hydroxy-L-proline

CAS: 618-27-9

Formel: C₅H₉NO₃

Molekulargewicht: 131.13

Ref: 7W-GM8426

(2S,4S)-(-)-4-Hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid

CAS: 618-27-9

(2S,4S)-(-)-4-Hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid

Formel: C₅H₉NO₃

Reinheit: 98%

Farbe und Form: white solid

Molekulargewicht: 131.12985g/mol

Ref: 54-OR30769

cis-4-Hydroxy-L-proline

CAS: 618-27-9

cis-4-Hydroxy-L-proline

Reinheit: ≥98%

Molekulargewicht: 131.13g/mol

Ref: 54-BUP17950

cis-4-Hydroxy-L-proline-2,5,5-d3

CAS: 618-27-9

Reinheit: 97%

Molekulargewicht: 134.15

Ref: 3U-D7713

cis-4-Hydroxy-L-Proline

CAS: 618-27-9

Formel: C₅H₉NO₃

Molekulargewicht: 131.13

Ref: 4Z-P-166057

cis-4-Hydroxy-L-proline

CAS: 618-27-9

cis-4-Hydroxy-L-proline hinders collagen synthesis, extracellular deposition, and fibroblast growth.

Formel: C₅H₉NO₃

Reinheit: 99.88%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 131.13

Ref: TM-T37512

cis-4-Hydroxy-L-proline

CAS: 618-27-9

Applications Hydroxyprolines are valuable chiral building blocks for organic synthesis of pharmaceuticals. Several microorganisms producing proline trans-4- and cis-3-hydroxylase were discovered and these enzymes were applied to the industrial production of trans-4- and cis-3-hydroxy-L-proline.
References Lawrence, C., et al.: Biochem. J., 313, 185 (1996), Mori, H., et al.: J. Bacteriol., 179, 5677 (1997), Clifton, I., et al.: Eur. J. Biochem., 268, 6625 (2001),

Formel: C₅H₉NO₃

Farbe und Form: Off White Crystalline Powder

Molekulargewicht: 131.13

Ref: TR-H952375

cis-4-Hydroxy-L-proline

CAS: 618-27-9

Cis-4-Hydroxy-L-proline is a bound form of proline that is formed by the condensation of two molecules of glyoxylate. It is a basic structure and an intermediate in the synthesis of collagen, which is a protein found in connective tissue. Cis-4-Hydoxy-L-proline has been shown to be an active form of proline for the treatment of primary sclerosing cholangitis, as it can decrease bile acid levels. This compound has also been used as an analytical method for determining collagen content in biological samples. The polymerase chain reaction technique uses cis-4-Hydroxy-L-proline as a matrix effect to amplify DNA sequences. Cis-4-Hydroxy-L-proline has also been shown to have optimum concentrations at 3mM and 0.5mM in model systems.br>

Formel: C₅H₉NO₃

Reinheit: Min. 95%

Farbe und Form: White Powder

Molekulargewicht: 131.13 g/mol

Ref: 3D-FH34725

(2S,4S)-4-Hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid

CAS: 618-27-9

Formel: C₅H₉NO₃

Reinheit: 97%

Farbe und Form: Solid, White powder

Molekulargewicht: 131.131

Ref: 10-F208781

cis-4-Hydroxy-L-proline-13C215N

Kontrolliertes Produkt

CAS: 618-27-9

Formel: C₂C₃H₉₁₅NO₃

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 134.109

Ref: TR-H952371

cis-4-Hydroxy-L-proline-d3 (Major)

Kontrolliertes Produkt

CAS: 618-27-9

Stability Hygroscopic
Applications cis-4-Hydroxy-L-proline-d3 is deuterium labelled cis-4-Hydroxy-L-proline (H952375). Hydroxyprolines are valuable chiral building blocks for organic synthesis of pharmaceuticals. Several microorganisms producing proline trans-4- and cis-3-hydroxylase were discovered and these enzymes were applied to the industrial production of trans-4- and cis-3-hydroxy-L-proline.
References Lawrence, C., et al.: Biochem. J., 313, 185 (1996); Mori, H., et al.: J. Bacteriol., 179, 5677 (1997); Clifton, I., et al.: Eur. J. Biochem., 268, 6625 (2001)

Formel: C₅D₃H₆NO₃

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 134.15

Ref: TR-H952379