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CAS 6205-69-2

:

β-D-Glucopyranosylazid, 2-(acetylamino)-2-desoxy-, 3,4,6-triacetat

Beschreibung:
β-D-Glucopyranosylazid, 2-(acetylamino)-2-desoxy-, 3,4,6-triacetat, mit der CAS-Nummer 6205-69-2, ist ein Kohlenhydratderivat, das durch seine Azidfunktionalität und mehrere Acetylgruppen gekennzeichnet ist. Diese Verbindung ist eine modifizierte Form von Glucopyranose, einer sechsgliedrigen zyklischen Form von Glukose, bei der die Hydroxylgruppen an den Positionen 3, 4 und 6 durch Acetylgruppen ersetzt sind, was ihre Lipophilie und Stabilität erhöht. Die Anwesenheit der Azidgruppe führt zu einer reaktiven Stelle, die an verschiedenen chemischen Reaktionen, wie der Click-Chemie, teilnehmen kann, was sie in der Biokonjugation und der synthetischen organischen Chemie wertvoll macht. Die Acetylierung der Hydroxylgruppen beeinflusst auch ihre Löslichkeit und Reaktivität, was selektive Modifikationen ermöglicht. Diese Verbindung wird typischerweise in Forschungseinrichtungen verwendet, insbesondere bei der Synthese von glykosylierten Verbindungen und in der Untersuchung der Kohlenhydratchemie. Ihre Eigenschaften, wie Schmelzpunkt, Löslichkeit und Reaktivität, können je nach den spezifischen Bedingungen und Lösungsmitteln, die in Experimenten verwendet werden, variieren.
Formel:C14H20N4O8
InChl:InChI=1S/C14H20N4O8/c1-6(19)16-11-13(25-9(4)22)12(24-8(3)21)10(5-23-7(2)20)26-14(11)17-18-15/h10-14H,5H2,1-4H3,(H,16,19)/t10-,11-,12-,13-,14-/m1/s1
InChI Key:InChIKey=RMCFMPMNMQZHSF-DHGKCCLASA-N
SMILES:O(C(C)=O)[C@H]1[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O[C@@H](N=[N+]=[N-])[C@@H]1NC(C)=O
Synonyme:
  • (2R,3S,4R,5R,6R)-5-Acetamido-2-(acetoxymethyl)-6-azidotetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate (non-preferred name)
  • 2-Acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranosyl azide
  • 2-Acetamido-3,4,6-Tri-O-Acetyl-2-Deoxy-Beta-D-Glucopyranosyl Azide
  • 2-Acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranosyl azide
  • Glucopyranosyl azide, 2-acetamido-2-deoxy-, 3,4,6-triacetate, β-<span class="text-smallcaps">D</span>-
  • Glucopyranosyl azide, 2-acetamido-2-deoxy-, triacetate
  • β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Glucopyranosyl azide, 2-(acetylamino)-2-deoxy-, 3,4,6-triacetate
  • Glucopyranosyl azide, 2-acetamido-2-deoxy-, 3,4,6-triacetate, β-D-
  • 2-Acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl azide
  • 2-Acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl azide
  • β-D-Glucopyranosyl azide, 2-(acetylamino)-2-deoxy-, 3,4,6-triacetate
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