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CAS 6216-63-3

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CBZ-L-prolinol

Beschreibung:
CBZ-L-prolinol, auch bekannt als Carbobenzyloxy-L-Prolinol, ist eine organische Verbindung, die durch ihre Struktur gekennzeichnet ist, die ein Prolin-Derivat mit einer Carbobenzyloxy (CBZ) Schutzgruppe umfasst. Es handelt sich typischerweise um einen weißen bis off-white Feststoff und ist in polaren organischen Lösungsmitteln wie Methanol und Dimethylsulfoxid (DMSO) löslich. Diese Verbindung wird häufig in der organischen Synthese verwendet, insbesondere bei der Herstellung verschiedener Arzneimittel und biologisch aktiver Moleküle aufgrund ihrer chiralen Natur, die die Synthese von enantiomerenreinen Verbindungen ermöglicht. CBZ-L-prolinol kann als chiraler Hilfsstoff oder als Baustein in der asymmetrischen Synthese fungieren. Zu seinen Eigenschaften gehören ein relativ hoher Schmelzpunkt und Stabilität unter Standardlaborbedingungen, obwohl er aufgrund seiner potenziellen Reaktivität mit Vorsicht behandelt werden sollte. Die Anwesenheit der CBZ-Gruppe macht ihn auch für Deprotektionsreaktionen geeignet, was die weitere Funktionalisierung der Prolinol-Einheit erleichtert. Insgesamt ist CBZ-L-prolinol eine wertvolle Verbindung im Bereich der medizinischen Chemie und der synthetischen organischen Chemie.
Formel:C13H17NO3
InChl:InChI=1/C13H17NO3/c15-9-12-7-4-8-14(12)13(16)17-10-11-5-2-1-3-6-11/h1-3,5-6,12,15H,4,7-10H2/t12-/m0/s1
SMILES:c1ccc(cc1)COC(=O)N1CCC[C@H]1CO
Synonyme:
  • Z-L-prolinol
  • benzyl (2S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  • (S)-1-Cbz-2-Hydroxymethylpyrrolidine
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