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CAS 62549-92-2

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Nalpha-(tert-butoxycarbonyl)tryptophanamid

Beschreibung:
Nα-(tert-Butoxycarbonyl)Tryptophanamid, allgemein als Boc-Tryptophanamid bezeichnet, ist ein Derivat der Aminosäure Tryptophan, das durch das Vorhandensein einer tert-Butoxycarbonyl (Boc) Schutzgruppe an der Aminogruppe gekennzeichnet ist. Diese Verbindung wird typischerweise in der Peptidsynthese als Schutzgruppe verwendet, die hilft, unerwünschte Reaktionen während der Kopplung von Aminosäuren zu verhindern. Die Boc-Gruppe ist unter basischen Bedingungen stabil, kann jedoch unter sauren Bedingungen leicht entfernt werden, was eine selektive Deprotektion ermöglicht, wenn dies erforderlich ist. Die Tryptophan-Einheit trägt zu den aromatischen Eigenschaften der Verbindung und ihrer potenziellen biologischen Aktivität bei, da Tryptophan ein Vorläufer mehrerer wichtiger Biomoleküle, einschließlich Serotonin, ist. Nα-(tert-Butoxycarbonyl)Tryptophanamid ist im Allgemeinen ein weißes bis off-white Feststoff und ist in organischen Lösungsmitteln wie Dimethylsulfoxid (DMSO) und Methanol löslich. Seine Anwendungen erstrecken sich auf die Forschung in der Biochemie und der medizinischen Chemie, insbesondere in der Synthese von Peptiden und anderen bioaktiven Verbindungen.
Formel:C16H21N3O3
InChl:InChI=1/C16H21N3O3/c1-16(2,3)22-15(21)19-13(14(17)20)8-10-9-18-12-7-5-4-6-11(10)12/h4-7,9,13,18H,8H2,1-3H3,(H2,17,20)(H,19,21)/t13-/m0/s1
SMILES:CC(C)(C)OC(=N[C@@H](Cc1c[nH]c2ccccc12)C(=N)O)O
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