CAS 62653-85-4

7-epi-Jasmonsäure

Beschreibung:

7-epi-Jasmonsäure ist ein natürlich vorkommendes Pflanzenhormon, das zur Familie der Jasmonate gehört und eine entscheidende Rolle bei der Regulierung verschiedener physiologischer Prozesse in Pflanzen spielt, einschließlich Wachstum, Entwicklung und Stressreaktionen. Diese Verbindung ist durch ihre bicyclische Struktur gekennzeichnet, die einen Cyclopentanring umfasst, der mit einem Cyclohexenanteil verbunden ist, was zu ihrer biologischen Aktivität beiträgt. Sie ist bekannt für ihre Beteiligung an den Abwehrmechanismen von Pflanzen, insbesondere als Reaktion auf Herbivorie und Pathogenangriffe, indem sie spezifische Signalwege aktiviert, die zur Expression von abwehrbezogenen Genen führen. Darüber hinaus ist 7-epi-Jasmonsäure an der Regulierung der Produktion sekundärer Metaboliten beteiligt, was die Resilienz und Anpassungsfähigkeit einer Pflanze an Umweltstressoren erhöhen kann. Die Verbindung kommt typischerweise in Spuren in verschiedenen Pflanzenarten vor und kann im Labor zu Forschungszwecken synthetisiert werden. Ihre Anwendungen erstrecken sich auf die Landwirtschaft, wo sie auf ihr Potenzial zur Verbesserung der Widerstandsfähigkeit und des Ertrags von Nutzpflanzen untersucht wird. Insgesamt ist 7-epi-Jasmonsäure eine bedeutende Verbindung in der Pflanzenbiochemie mit Implikationen sowohl für ökologische Interaktionen als auch für landwirtschaftliche Praktiken.

Formel: C₁₂H₁₈O₃

InChl: InChI=1S/C12H18O3/c1-2-3-4-5-10-9(8-12(14)15)6-7-11(10)13/h3-4,9-10H,2,5-8H2,1H3,(H,14,15)/b4-3-/t9-,10+/m1/s1

InChI Key: InChIKey=ZNJFBWYDHIGLCU-QKMQQOOLSA-N

SMILES: C(C(O)=O)[C@@H]1[C@H](C/C=C\CC)C(=O)CC1

Synonyme:

• (1R,2S)-3-Oxo-2-(2Z)-2-pentenylcyclopentaneacetic acid
• Cyclopentaneacetic acid, 3-oxo-2-(2-pentenyl)-, [1R-[1α,2α(Z)]]-
• 2-Isojasmonic acid
• Cyclopentaneacetic acid, 3-oxo-2-(2Z)-2-pentenyl-, (1R,2S)-
• 7-Isojasmonic acid
• 2-iso Jasmonic Acid
• (1R,2S)-2-[(Z)-2-Pentenyl]-3-oxocyclopentane-1-acetic acid
• (1R)-3-oxo-2S-(2Z)-2-pentenyl-cyclopentaneacetic acid
• (1R)-3-Oxo-2α-[(Z)-2-pentenyl]cyclopentane-1α-acetic acid
• epi-Jasmonic acid
• [1R,(+)]-3-Oxo-2α-[(Z)-2-pentenyl]cyclopentane-1α-acetic acid

(±)7-epi Jasmonic Acid

CAS: 62653-85-4

(±)-7-epiJasmonic acid, the primary metabolite in the 12-oxo phytodienoic acid pathway of 13(S)-hydroperoxy linolenic acid metabolism in plants, is synthesized initially as the more active (+)-7-epijasmonic acid. It quickly epimerizes to the more stable (−)-7-jasmonic acid isomer, demonstrating its biological relevance. Acting as a plant growth regulator, (±)-7-epiJasmonic acid triggers various signal transduction pathways, which can either promote growth or inhibit it, likely as a response to stress conditions.

Formel: C₁₂H₁₈O₃

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 210.273

Ref: TM-TN7273

7epi Jasmonic acid

CAS: 62653-85-4

Formel: C12H18O3

Reinheit: >98%

Farbe und Form: In solution, Methyl acetate

Molekulargewicht: 210.27

Ref: 48-13-1207

7-Isojasmonic Acid

CAS: 62653-85-4

Formel: C₁₂H₁₈O₃

Farbe und Form: Neat

Ref: TR-I205130

(±)7-epiJasmonic acid

CAS: 62653-85-4

(±)7-EpiJasmonic acid is a carotenoid ester that has been found to have biological properties for weed control. It is the methyl ester of jasmonic acid, which is a fatty acid. The compound has been shown to be effective in suppressing plant diseases such as powdery mildew. The chemical transformation of (±)7-epiJasmonic acid can occur through methylation, hydroxylation, or nitro group formation. This process leads to the production of methyl jasmonate and nitrophenol. These compounds have been shown to have fertility effects on lettuce plants by increasing the number of seeds and seedlings produced.

Formel: C₁₂H₁₈O₃

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 210.27 g/mol

Ref: 3D-FJ63231