CAS 62929-69-5

5-O-(E)-Feruloylchinasäure

Beschreibung:

5-O-(E)-Feruloylchinasäure ist eine natürlich vorkommende phenolische Verbindung, die zur Klasse der Hydroxyzimtsäurederivate gehört. Sie ist durch das Vorhandensein eines Quinic-Säure-Rückgrats gekennzeichnet, das an der Position 5 mit einer Ferulasäure-Einheit verestert ist. Diese Verbindung zeigt eine Reihe biologischer Aktivitäten, einschließlich antioxidativer, entzündungshemmender und potenzieller antikanzerogener Eigenschaften, was sie für die pharmakologische Forschung von Interesse macht. Ihre Struktur trägt zu ihrer Löslichkeit in polaren Lösungsmitteln bei, und sie wird häufig in verschiedenen pflanzlichen Quellen gefunden, insbesondere in Obst und Gemüse. Die Stabilität der Verbindung kann durch Faktoren wie pH und Temperatur beeinflusst werden, die in natürlichen und synthetischen Kontexten wichtige Überlegungen sind. Darüber hinaus kann 5-O-(E)-Feruloylchinasäure eine Rolle in den Abwehrmechanismen von Pflanzen spielen und wurde auf seine potenziellen gesundheitlichen Vorteile in der menschlichen Ernährung untersucht. Insgesamt machen ihre einzigartige chemische Struktur und biologischen Eigenschaften sie zu einem bedeutenden Studienobjekt sowohl in der Chemie als auch in der Biochemie.

Formel: C₁₇H₂₀O₉

InChl: InChI=1S/C17H20O9/c1-25-12-6-9(2-4-10(12)18)3-5-14(20)26-13-8-17(24,16(22)23)7-11(19)15(13)21/h2-6,11,13,15,18-19,21,24H,7-8H2,1H3,(H,22,23)/b5-3+/t11-,13-,15-,17+/m1/s1

InChI Key: InChIKey=RAGZUCNPTLULOL-KJJWLSQTSA-N

SMILES: O(C(/C=C/C1=CC(OC)=C(O)C=C1)=O)[C@@H]2C[C@@](C(O)=O)(O)C[C@@H](O)[C@H]2O

Synonyme:

• Cyclohexanecarboxylic acid, 1,3,4-trihydroxy-5-[[(2E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl]oxy]-, (1S,3R,4R,5R)-
• Cyclohexanecarboxylic acid, 1,3,4-trihydroxy-5-[[3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl]oxy]-, [1S-[1α,3α,4α,5β(E)]]-
• 5-O-(E)-Feruloylquinic acid
• Cyclohexanecarboxylic acid, 1,3,4-trihydroxy-5-[[(2E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-oxo-2-propen-1-yl]oxy]-, (1S,3R,4R,5R)-
• (1S,3R,4R,5R)-1,3,4-Trihydroxy-5-[[(2E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-oxo-2-propen-1-yl]oxy]cyclohexanecarboxylic acid

5-O-(E)-Feruloylquinic Acid

Kontrolliertes Produkt

CAS: 62929-69-5

Applications 3-O-(E)-Feruloylquinic Acid is a phenolic acid with potential antioxidant and antifungal activities. Secondary metabolite in the coffee brewing process.
References Dzamic, A. et al.: Ind. Crop. Prod., 51, 407 (2013); Stalmach, A. et al.: Food. Func., 5, 1727 (2014); Matei, M. et al.: J. Agri. Food Chem., 60, 12105 (2012); Dokli, I. et al.: Tetrahedron Asymm., 24, 785 (2013);

Formel: C₁₇H₂₀O₉

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 368.34

Ref: TR-F308980