CAS 630-60-4

Ouabain

Beschreibung:

Ouabain, mit der CAS-Nummer 630-60-4, ist ein Herzglykosid, das aus den Samen der afrikanischen Pflanze Strophanthus gratus gewonnen wird. Es ist bekannt für seine starken Wirkungen auf das Herz-Kreislauf-System und wirkt hauptsächlich als Inhibitor des Na+/K+ ATPase-Enzyms. Diese Hemmung führt zu einem Anstieg der intrazellulären Natriumspiegel, was wiederum den Calciumfluss durch den Natrium-Calcium-Austauscher erhöht, was zu einer erhöhten myokardialen Kontraktionskraft führt. Ouabain zeichnet sich durch seine Fähigkeit aus, die Herzfrequenz und die Kontraktionskraft zu erhöhen, was es in bestimmten medizinischen Bedingungen nützlich macht, obwohl seine Anwendung aufgrund potenzieller Toxizität und Nebenwirkungen eingeschränkt ist. Die Verbindung wird typischerweise in einer kontrollierten Umgebung verabreicht, da sie zu Arrhythmien und anderen kardiovaskulären Komplikationen führen kann, wenn sie nicht sorgfältig überwacht wird. Darüber hinaus wurde Ouabain auf seine potenziellen Rollen in verschiedenen physiologischen Prozessen und seine Auswirkungen auf zelluläre Signalwege untersucht. Seine Struktur weist einen Steroidkern mit einer Zuckereinheit auf, was zu seiner biologischen Aktivität beiträgt.

Formel: C₂₉H₄₄O₁₂

InChl: InChI=1S/C29H44O12/c1-13-22(34)23(35)24(36)25(40-13)41-15-8-19(32)28(12-30)21-17(3-5-27(28,37)9-15)29(38)6-4-16(14-7-20(33)39-11-14)26(29,2)10-18(21)31/h7,13,15-19,21-25,30-32,34-38H,3-6,8-12H2,1-2H3/t13-,15-,16+,17+,18+,19+,21+,22-,23+,24+,25-,26+,27-,28+,29-/m0/s1

InChI Key: InChIKey=LPMXVESGRSUGHW-HBYQJFLCSA-N

SMILES: C(O)[C@@]12[C@@]3([C@]([C@]4(O)[C@](C)(C[C@H]3O)[C@H](CC4)C=5COC(=O)C5)(CC[C@]1(O)C[C@@H](O[C@H]6[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)C[C@H]2O)[H])[H]

Synonyme:

• (1β,3β,5β,11α)-3-[(6-Deoxy-α-<span class="text-smallcaps">L</span>-mannopyranosyl)oxy]-1,5,11,14,19-pentahydroxycard-20(22)-enolide
• 3-(6-Desoxy-α-L-mannopyranosyloxy)-1,5,11a,14,19-pentahydroxycard-20(22)-enolid
• 3-(6-Desoxy-α-L-mannopyranosyloxy)-1,5,11a,14,19-pentahydroxycard-20(22)-enolide
• 3-(6-deoxy-α-L-mannopyranosyloxy)-1,5,11a,14,19-pentahydroxycard-20(22)-enolide
• 3-(6-desoxi-α-L-manopiranosiloxi)-1,5,11a,14,19-pentahidroxicard-20(22)-enolido
• 3-(6-desoxy-α-L-mannopyrannosyloxy)-1,5,11a,14,19-pentahydroxycard-20(22)-enolide
• Acocantherin
• Astrobain
• Card-20(22)-enolide, 3-[(6-deoxy-α-<span class="text-smallcaps">L</span>-mannopyranosyl)oxy]-1,5,11,14,19-pentahydroxy-, (1β,3β,5β,11α)-
• Gratibain
• Gratus strophanthin
• Kombetin
• Nsc 25485
• Ouabain
• Ouabaine
• Purostrophan
• Rectobaina
• Solufantina
• Strodival
• Strophalen
• Strophoperm
• Strophosan
• Uabaina
• Uabanin
• g-Strophanthin
• g-Strophicor
• (1β,3β,5β,11α)-3-[(6-Deoxy-α-L-mannopyranosyl)oxy]-1,5,11,14,19-pentahydroxycard-20(22)-enolide
• octadeca-5,6-dienoic acid
• (1alpha,3beta,5alpha,11alpha,14alpha,17alpha)-3-[(6-deoxy-beta-D-allopyranosyl)oxy]-1,5,11,14,19-pentahydroxycard-20(22)-enolide
• Card-20(22)-enolide, 3-[(6-deoxy-α-L-mannopyranosyl)oxy]-1,5,11,14,19-pentahydroxy-, (1β,3β,5β,11α)-

G-strophanthin

CAS: 630-60-4

Natural glycoside

Formel: C₂₉H₄₄O₁₂

Reinheit: ≥ 90.0 % (HPLC)

Farbe und Form: Powder

Molekulargewicht: 584.66

Ref: 5G-80207

Ouabain-d3 (Major)

Kontrolliertes Produkt

CAS: 630-60-4

Applications Labelled Ouabain (O714500). A cardiac glycoside that inhibits Na(+)/K(+) ATPase. It regulates transcription of MDR (increase, Pgp) and MRP (increase MRP1 and decrease CFTR, cyctic fibrosis transport receptor or cAMP-activated Cl- channel) genes, also alters localization of MRP1.
Not a dangerous good if item is equal to or less than 1g/ml and there is less than 100g/ml in the package
References Padilha, A.S. et al.: Clin. Exp. Pharmacol. Physiol., 35, 801 (2008); Blaustein, M.P. et al.: Clin. Exp. Hypertens. 20, 691 (1998); van Huysse, J.W. et al.: Clin. Exp. Hypertens. 20, 657 (1998);

Formel: C₂₉H₄₁D₃O₁₂

Farbe und Form: White To Off-White

Molekulargewicht: 587.67

Ref: TR-O714502

Ouabain

Kontrolliertes Produkt

CAS: 630-60-4

Formel: C₂₉H₄₄O₁₂

Farbe und Form: White To Off-White

Molekulargewicht: 584.65

Ref: TR-O714505

Ouabain - anhydrous

CAS: 630-60-4

Ouabain is a potent inhibitor of the Na+/K+-ATPase pump in cardiac and skeletal muscles. It has been shown to inhibit signal pathways that are involved in the regulation of cellular membrane potentials, such as the michaelis–menten kinetics. Ouabain has also been found to be effective against syncytial virus infection. Ouabain inhibits viral replication by inhibiting cellular protein synthesis and reducing cell number due to its cytotoxic effects on myocardial cells. Ouabain has also been found to inhibit neuronal death induced by α1-adrenergic receptor agonists, such as p2y receptors.

Formel: C₂₉H₄₄O₁₂

Reinheit: Min. 95%

Farbe und Form: Powder

Molekulargewicht: 584.65 g/mol

Ref: 3D-MO34347