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CAS 63142-70-1

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Ribavirin-Diphosphat

Beschreibung:
Ribavirin-Diphosphat ist das aktive Metabolit des antiviralen Medikaments Ribavirin, das hauptsächlich zur Behandlung von Virusinfektionen, insbesondere Hepatitis C und bestimmten viralen hämorrhagischen Fiebern, eingesetzt wird. Als Nukleotidanalog zeigt Ribavirin-Diphosphat Eigenschaften, die es ihm ermöglichen, die virale RNA-Synthese zu stören. Es ist eine phosphorylierte Form von Ribavirin, die zwei Phosphatgruppen besitzt, die ihre Stabilität und Wirksamkeit im zellulären Umfeld erhöhen. Die Verbindung zeichnet sich typischerweise durch ihre Fähigkeit aus, die virale Replikation zu hemmen, indem sie die Bausteine der RNA imitiert, was zur Incorporation des Medikaments in die virale RNA führt und Mutationen verursacht, die die virale Proliferation behindern. Ribavirin-Diphosphat ist in Wasser löslich, was seine Bioverfügbarkeit in biologischen Systemen erleichtert. Sein Wirkmechanismus umfasst die kompetitive Hemmung der viralen RNA-Polymerasen und die Modulation der Immunantworten des Wirts. Insgesamt spielt Ribavirin-Diphosphat eine entscheidende Rolle in der antiviralen Therapie, insbesondere in Kombinationstherapien, aufgrund seiner Fähigkeit, die Wirksamkeit anderer antiviraler Mittel zu erhöhen.
Formel:C8H14N4O11P2
InChl:InChI=1/C8H14N4O11P2/c9-6(15)7-10-2-12(11-7)8-5(14)4(13)3(22-8)1-21-25(19,20)23-24(16,17)18/h2-5,8,13-14H,1H2,(H2,9,15)(H,19,20)(H2,16,17,18)/t3-,4-,5-,8-/m1/s1
InChI Key:InChIKey=HWSPXPQHONXITJ-AFCXAGJDSA-N
SMILES:O[C@H]1[C@@H](O[C@H](COP(OP(=O)(O)O)(=O)O)[C@H]1O)N2N=C(C(N)=O)N=C2
Synonyme:
  • 1-[5-O-[Hydroxy(phosphonooxy)phosphinyl]-β-D-ribofuranosyl]-1H-1,2,4-triazole-3-carboxamide
  • Ribavirin diphosphate
  • 1H-1,2,4-Triazole-3-carboxamide, 1-[5-O-[hydroxy(phosphonooxy)phosphinyl]-β-D-ribofuranosyl]-
  • Ribavirin 5′-diphosphate
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