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CAS 63142-71-2

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Ribavirintriphosphat

Beschreibung:
Ribavirintriphosphat ist die aktive phosphorylierte Form von Ribavirin, einem antiviralen Medikament, das hauptsächlich zur Behandlung von Virusinfektionen wie Hepatitis C und dem respiratorischen Synzytialvirus (RSV) eingesetzt wird. Als Trifosphat verfügt es über drei Phosphatgruppen, die an das Ribavirin-Molekül gebunden sind, was seine Stabilität und Bioaktivität in zellulären Umgebungen verbessert. Diese Verbindung zeichnet sich durch ihre Fähigkeit aus, die virale RNA-Synthese zu hemmen und in die Prozesse der viralen Replikation einzugreifen. Ribavirintriphosphat ist ein Nukleosidanalogon, das es ihm ermöglicht, natürliche Nukleotide zu imitieren, was zur Einbindung in die virale RNA führt und letztendlich die Beendigung der viralen Replikation zur Folge hat. Sein Wirkmechanismus umfasst die Hemmung des Enzyms RNA-abhängige RNA-Polymerase, das für die Replikation des viralen Genoms entscheidend ist. Darüber hinaus weist Ribavirintriphosphat ein relativ niedriges Toxizitätsprofil auf, obwohl es Nebenwirkungen im Zusammenhang mit der Ribavirintherapie verursachen kann. Insgesamt machen seine einzigartigen strukturellen und funktionalen Eigenschaften Ribavirintriphosphat zu einer bedeutenden Verbindung in der antiviralen Pharmakotherapie.
Formel:C8H15N4O14P3
InChl:InChI=1S/C8H15N4O14P3/c9-6(15)7-10-2-12(11-7)8-5(14)4(13)3(24-8)1-23-28(19,20)26-29(21,22)25-27(16,17)18/h2-5,8,13-14H,1H2,(H2,9,15)(H,19,20)(H,21,22)(H2,16,17,18)/t3-,4-,5-,8-/m1/s1
InChI Key:InChIKey=MMJOCKKLRMRSEQ-AFCXAGJDSA-N
SMILES:O[C@H]1[C@@H](O[C@H](COP(OP(OP(=O)(O)O)(=O)O)(=O)O)[C@H]1O)N2N=C(C(N)=O)N=C2
Synonyme:
  • 1-[5-O-[Hydroxy[[hydroxy(phosphonooxy)phosphinyl]oxy]phosphinyl]-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-ribofuranosyl]-1H-1,2,4-triazole-3-carboxamide
  • 1H-1,2,4-Triazole-3-carboxamide, 1-[5-O-[hydroxy[[hydroxy(phosphonooxy)phosphinyl]oxy]phosphinyl]-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-ribofuranosyl]-
  • 1H-1,2,4-triazole-3-carboxamide, 1-[5-O-[hydroxy[[hydroxy(phosphonooxy)phosphinyl]oxy]phosphinyl]-beta-D-ribofuranosyl]-
  • Ribavirin 5′-triphosphate
  • Ribavirin triphosphate
  • Virazole 5′-triphosphate
  • 1H-1,2,4-Triazole-3-carboxamide, 1-[5-O-[hydroxy[[hydroxy(phosphonooxy)phosphinyl]oxy]phosphinyl]-β-D-ribofuranosyl]-
  • 1-[5-O-[Hydroxy[[hydroxy(phosphonooxy)phosphinyl]oxy]phosphinyl]-β-D-ribofuranosyl]-1H-1,2,4-triazole-3-carboxamide
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