CAS 63184-61-2

3-(Bromomethyl)furan

Beschreibung:

3-(Bromomethyl)furan ist eine organische Verbindung, die durch das Vorhandensein eines Furanrings gekennzeichnet ist, der an der Position 3 mit einer Bromomethylgruppe substituiert ist. Ihre molekulare Struktur weist einen fünfgliedrigen aromatischen Ring auf, der ein Sauerstoffatom enthält, was zu ihrer Reaktivität und potenziellen Anwendungen in der organischen Synthese beiträgt. Die Bromomethylgruppe führt ein Halogen ein, wodurch die Verbindung ein nützliches Zwischenprodukt in verschiedenen chemischen Reaktionen, einschließlich nucleophiler Substitutionen und Kupplungsreaktionen, darstellt. Diese Verbindung ist typischerweise eine farblose bis blassgelbe Flüssigkeit mit einem charakteristischen Geruch. Sie ist in organischen Lösungsmitteln löslich, was ihre Nützlichkeit in der synthetischen Chemie erhöht. Aufgrund des Vorhandenseins des Bromatoms kann 3-(Bromomethyl)furan an elektrophilen aromatischen Substitutionsreaktionen teilnehmen, was sie wertvoll für die Synthese komplexerer Moleküle macht. Sicherheitsüberlegungen sind wichtig, wenn man mit dieser Verbindung umgeht, da bromierte Verbindungen gefährlich sein können. Es sollten geeignete Lagerungs- und Handhabungsprotokolle befolgt werden, um die Exposition zu minimieren und eine sichere Verwendung in Laborumgebungen zu gewährleisten.

Formel: C₅H₅BrO

InChl: InChI=1/C5H5BrO/c6-3-5-1-2-7-4-5/h1-2,4H,3H2

SMILES: c1cocc1CBr

Synonyme:

• Furan, 3-(Bromomethyl)-
• 3-(Bromomethyl)furan

3-(Bromomethyl)furan 20% w/w solution in toluene

CAS: 63184-61-2

3-(Bromomethyl)furan 20% w/w solution in toluene

Formel: C₅H₅BrO

Reinheit: ≥95%

Farbe und Form: yellow liquid

Molekulargewicht: 161.00g/mol

Ref: 54-OR400006

3-(Bromomethyl)furan

CAS: 63184-61-2

3-(Bromomethyl)furan is a synthetic compound that is used in the synthesis of natural products and pharmaceuticals. The asymmetric synthesis of 3-(bromomethyl)furan was achieved through a cross-coupling reaction between propanediol and an organometallic reagent (tetronic acid). This reaction proceeds through a stereogenic spirocyclization, which involves the formation of two different stereoisomers. The use of 3-(bromomethyl)furan in the synthesis of lactams has been shown to be an effective way to produce antibacterial molecules. This process starts with nucleophilic attack at the c-3 position by an organometallic reagent, followed by desymmetrization to form a lactam.

Formel: C₅H₅BrO

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 161 g/mol

Ref: 3D-FB148923