CAS 63527-53-7

(6R,7R)-3-[(Acetyloxy)methyl]-7-[[(2E)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure

Beschreibung:

Die chemische Substanz mit dem Namen "(6R,7R)-3-[(Acetyloxy)methyl]-7-[[(2E)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure" und der CAS-Nummer "63527-53-7" ist eine komplexe bicyclische Verbindung, die zur Klasse der Antibiotika gehört, die als Cephalosporine bekannt sind. Sie weist einen Thiazolring auf, der zu ihrer biologischen Aktivität beiträgt, insbesondere gegen bakterielle Infektionen. Das Vorhandensein einer Acetyloxygruppe deutet auf ein Potenzial für verbesserte Stabilität und Bioverfügbarkeit hin. Diese Verbindung zeigt ein breites Spektrum antibakterieller Aktivität, das hauptsächlich auf grampositive und einige gramnegative Bakterien abzielt. Ihr Wirkmechanismus umfasst typischerweise die Hemmung der Synthese der bakteriellen Zellwand, was zu Zelllyse und Tod führt. Die durch die Konfiguration (6R,7R) angegebene Stereochemie ist entscheidend für ihre pharmakologischen Eigenschaften und beeinflusst sowohl ihre Wirksamkeit als auch ihr Sicherheitsprofil. Insgesamt stellt diese Substanz einen bedeutenden Fortschritt in der Entwicklung von Antibiotika dar, der darauf abzielt, resistente Bakterienstämme zu bekämpfen.

Formel: C₁₆H₁₇N₅O₇S₂

InChl: InChI=1/C16H17N5O7S2/c1-6(22)28-3-7-4-29-14-10(13(24)21(14)11(7)15(25)26)19-12(23)9(20-27-2)8-5-30-16(17)18-8/h5,10,14H,3-4H2,1-2H3,(H2,17,18)(H,19,23)(H,25,26)/b20-9-

InChI Key: InChIKey=GPRBEKHLDVQUJE-VINNURBNSA-N

SMILES: C(O)(=O)C=1N2[C@@]([C@H](NC(/C(=N/OC)/C=3N=C(N)SC3)=O)C2=O)(SCC1COC(C)=O)[H]

Synonyme:

• 5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 3-[(acetyloxy)methyl]-7-[[(2E)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino]-8-oxo-, (6R,7R)-
• R 02-5328A
• 5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 3-[(acetyloxy)methyl]-7-[[(2E)-(2-amino-4-thiazolyl)(methoxyimino)acetyl]amino]-8-oxo-, (6R,7R)-
• (6R,7R)-3-[(Acetyloxy)methyl]-7-[[(2E)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 3-[(acetyloxy)methyl]-7-[[(2-amino-4-thiazolyl)(methoxyimino)acetyl]amino]-8-oxo-, [6R-[6α,7β(E)]]-
• Cefotaxime Impurity D (EP)
• cefotaxiMe IMpurity D
• E-cefotaxime Cefotaxime Impurity D
• Cefotaxime sodium EP 8.0 Impurity D
• (6R,7R)-3-[(ACETYLOXY)METHYL]-7-[[(2E)-2-(2-AMINOTHIAZOL-4-YL)-2-(METHOXYIMINO)ACETYL]AMINO]-8-OXO-5-THIA-1-AZABICYCLO[4.2.0]OCT-2-ENE-2-CARBOXYLIC ACID (E-CEFOTAXIME)

Cefotaxime Sodium EP Impurity D

CAS: 63527-53-7

Formel: C₁₆H₁₇N₅O₇S₂

Molekulargewicht: 455.46

Ref: ST-EA-CP-C123004

(E)-Cefotaxime

Kontrolliertes Produkt

CAS: 63527-53-7

Formel: C₁₆H₁₇N₅O₇S₂

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 455.466

Ref: TR-C242960

(E)-Cefotaxime

CAS: 63527-53-7

(E)-Cefotaxime is a third-generation cephalosporin antibiotic, which is derived from the actinomycete mold Acremonium. Its mode of action involves inhibiting bacterial cell wall synthesis by binding to penicillin-binding proteins, leading to cell lysis and death. This mechanism is highly effective against a wide range of Gram-positive and Gram-negative bacteria, including strains resistant to earlier cephalosporins and penicillins.

Formel: C₁₆H₁₇N₅O₇S₂

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 455.5 g/mol

Ref: 3D-NCA52753