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CAS 64-72-2

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Chlortetracyclinhydrochlorid

Beschreibung:
Chlortetracyclinhydrochlorid ist ein Breitbandantibiotikum, das zur Klasse der Tetracycline gehört und hauptsächlich in der Tiermedizin sowie in einigen menschlichen Anwendungen eingesetzt wird. Es zeichnet sich durch sein gelbes kristallines Aussehen aus und ist in Wasser löslich, was seine Verwendung in verschiedenen Formulierungen erleichtert. Die Verbindung zeigt antibakterielle Eigenschaften, indem sie die Proteinsynthese in Bakterien hemmt, was sie gegen eine Vielzahl von grampositiven und gramnegativen Organismen wirksam macht. Chlortetracyclinhydrochlorid wird häufig zur Behandlung von Infektionen sowie in der Landwirtschaft zur Förderung des Wachstums von Nutzvieh eingesetzt. Sein Wirkmechanismus besteht darin, an die 30S-ribosomale Untereinheit zu binden, wodurch die Anheftung von Aminoacyl-tRNA verhindert wird, was den Übersetzungsprozess stört. Obwohl es im Allgemeinen gut vertragen wird, kann es Nebenwirkungen wie gastrointestinale Störungen und Lichtempfindlichkeit verursachen. Darüber hinaus hat die Verwendung von Tetracyclinen Bedenken hinsichtlich der Antibiotikaresistenz aufgeworfen, was eine sorgfältige Überlegung seiner Anwendung sowohl in der Human- als auch in der Veterinärmedizin erforderlich macht.
Formel:C22H23ClN2O8·ClH
InChl:InChI=1S/C22H23ClN2O8.ClH/c1-21(32)7-6-8-15(25(2)3)17(28)13(20(24)31)19(30)22(8,33)18(29)11(7)16(27)12-10(26)5-4-9(23)14(12)21;/h4-5,7-8,15,26,28-29,32-33H,6H2,1-3H3,(H2,24,31);1H/t7-,8-,15-,21-,22-;/m0./s1
InChI Key:InChIKey=CBHYYLPALVVVEY-MRFRVZCGSA-N
SMILES:O[C@]12[C@]([C@H](N(C)C)C(O)=C(C(N)=O)C1=O)(C[C@]3(C(=C2O)C(=O)C=4C([C@@]3(C)O)=C(Cl)C=CC4O)[H])[H].Cl
Synonyme:
  • (2Z,4S,4aS,5aS,6S,12aS)-2-[amino(hydroxy)methylidene]-7-chloro-4-(dimethylamino)-6,10,11,12a-tetrahydroxy-6-methyl-4a,5a,6,12a-tetrahydrotetracene-1,3,12(2H,4H,5H)-trione hydrochloride
  • (2Z,4S,4aS,6S,12aS)-2-[amino(hydroxy)methylidene]-7-chloro-4-(dimethylamino)-6,10,11,12a-tetrahydroxy-6-methyl-4a,5a,6,12a-tetrahydrotetracene-1,3,12(2H,4H,5H)-trione hydrochloride
  • 2-Naphthacenecarboxamide, 7-chloro-4-(dimethylamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,6,10,12,12a-pentahydroxy-6-methyl-1,11-dioxo-, hydrochloride (1:1), (4S,4aS,5aS,6S,12aS)-
  • 2-Naphthacenecarboxamide, 7-chloro-4-(dimethylamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,6,10,12,12a-pentahydroxy-6-methyl-1,11-dioxo-, monohydrochloride
  • 2-Naphthacenecarboxamide, 7-chloro-4-(dimethylamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,6,10,12,12a-pentahydroxy-6-methyl-1,11-dioxo-, monohydrochloride, (4S,4aS,5aS,6S,12aS)-
  • 2-Naphthacenecarboxamide, 7-chloro-4-(dimethylamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,6,10,12,12a-pentahydroxy-6-methyl-1,11-dioxo-, monohydrochloride, [4S-(4α,4aα,5aα,6β,12aα)]-
  • 7-Chlorotetracycline hydrochloride
  • 7-Chlorotetracycline monohydrochloride
  • Aureociclina
  • Aureocycline
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