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CAS 64-86-8

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Colchicin

Beschreibung:
Colchicin ist ein potentes Alkaloid, das aus der Pflanze Colchicum autumnale, allgemein bekannt als Herbst-Krokus, gewonnen wird. Es zeichnet sich durch seine Fähigkeit aus, die Polymerisation von Mikrotubuli zu hemmen, was die Zellmitose stört und hauptsächlich zur Behandlung von Gicht und familiärem Mittelmeerfieber eingesetzt wird. Colchicin erscheint als weißes bis schmutzig-weißes kristallines Pulver und ist in Wasser, Alkohol und Chloroform löslich, aber schlecht in Ether löslich. Seine chemische Formel ist C22H25NO6 und es hat ein Molekulargewicht von etwa 399,44 g/mol. Colchicin zeigt entzündungshemmende Eigenschaften und wird auch auf seine potenziellen Wirkungen bei verschiedenen Krankheiten, einschließlich Herz-Kreislauf-Erkrankungen und bestimmten Krebsarten, untersucht. Es hat jedoch ein enges therapeutisches Fenster, was bedeutet, dass der Unterschied zwischen einer wirksamen Dosis und einer toxischen Dosis gering ist, was eine sorgfältige Überwachung während der Anwendung erforderlich macht. Zu den Nebenwirkungen können gastrointestinale Störungen, Knochenmarkssuppression und periphere Neuropathie gehören, was es unerlässlich macht, dass Patienten bei der Anwendung dieser Verbindung unter medizinischer Aufsicht stehen.
Formel:C22H25NO6
InChl:InChI=1S/C22H25NO6/c1-12(24)23-16-8-6-13-10-19(27-3)21(28-4)22(29-5)20(13)14-7-9-18(26-2)17(25)11-15(14)16/h7,9-11,16H,6,8H2,1-5H3,(H,23,24)/t16-/m0/s1
InChI Key:InChIKey=IAKHMKGGTNLKSZ-INIZCTEOSA-N
SMILES:O(C)C1=C2C=3C([C@@H](NC(C)=O)CCC2=CC(OC)=C1OC)=CC(=O)C(OC)=CC3
Synonyme:
  • (-)-Colchicine
  • (S)-N-(1,2,3,10-Tetramethoxy-9-oxo-5,6,7,9-tetrahydrobenzo[a]heptalen-7-yl)acetamide
  • (S)-N-(5,6,7,9-Tetrahydro-1,2,3,10-tetramethoxy-9-oxobenzo[a]heptalen-7-yl)acetamide
  • Acetamide, N-(5,6,7,9-tetrahydro-1,2,3,10-tetramethoxy-9-oxobenzo[a]heptalen-7-yl)-, (S)-
  • Benzo[a]heptalene, acetamide deriv.
  • Colchicin
  • Colchicina
  • Colchicine Fu
  • Colchineos
  • Colchisol
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