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CAS 64221-86-9

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Imipenem

Beschreibung:
Imipenem ist ein Breitband-Beta-Lactam-Antibiotikum aus der Klasse der Carbapeneme, das hauptsächlich zur Behandlung schwerer bakterieller Infektionen eingesetzt wird. Es ist wirksam gegen eine Vielzahl von grampositiven und gramnegativen Bakterien, einschließlich vieler Stämme, die gegen andere Antibiotika resistent sind. Imipenem wirkt, indem es die Synthese der bakteriellen Zellwand hemmt, was zu Zelllyse und -tod führt. Es wird häufig in Kombination mit Cilastatin, einem Inhibitor der renalen Dehydropeptidase, verabreicht, um seine schnelle Zersetzung in den Nieren zu verhindern. Die Verbindung wird typischerweise intravenös verabreicht, da sie in sauren Umgebungen instabil ist, was ihre orale Bioverfügbarkeit einschränkt. Imipenem wird im Allgemeinen gut vertragen, aber mögliche Nebenwirkungen können gastrointestinale Störungen, allergische Reaktionen und in seltenen Fällen Krampfanfälle umfassen, insbesondere bei Patienten mit Niereninsuffizienz. Seine Anwendung ist oft schweren Infektionen vorbehalten, einschließlich solcher, die durch multiresistente Organismen verursacht werden, was es zu einem kritischen Mittel im Arsenal der Antibiotika macht. Wie bei allen Antibiotika ist ein angemessener Gebrauch entscheidend, um das Risiko der Entwicklung von Resistenzen zu verringern.
Formel:C12H17N3O4S
InChl:InChI=1S/C12H17N3O4S/c1-6(16)9-7-4-8(20-3-2-14-5-13)10(12(18)19)15(7)11(9)17/h5-7,9,16H,2-4H2,1H3,(H2,13,14)(H,18,19)/t6-,7-,9-/m1/s1
InChI Key:InChIKey=ZSKVGTPCRGIANV-ZXFLCMHBSA-N
SMILES:C(O)(=O)C=1N2[C@@]([C@@]([C@@H](C)O)(C2=O)[H])(CC1SCCNC=N)[H]
Synonyme:
  • (5R,6S)-6-[(1R)-1-Hydroxyethyl]-3-[[2-[(iminomethyl)amino]ethyl]thio]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
  • 1-Azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid, 6-(1-hydroxyethyl)-3-[[2-[(iminomethyl)amino]ethyl]thio]-7-oxo-, [5R-[5α,6α(R*)]]-
  • Imipemide
  • Imipenem
  • Imipenen
  • Mk 0787
  • N-Formimidoylthienamycin
  • Tienamycin
  • 1-Azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid, 6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-3-[[2-[(iminomethyl)amino]ethyl]thio]-7-oxo-, (5R,6S)-
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