CAS 64907-23-9

7-Keto-25-Hydroxycholesterin

Beschreibung:

7-Keto-25-Hydroxycholesterin, identifiziert durch seine CAS-Nummer 64907-23-9, ist ein Derivat von Cholesterin und gehört zur Klasse der Oxysterole, die sauerstoffhaltige Derivate von Cholesterin sind. Diese Verbindung ist durch das Vorhandensein einer Ketogruppe an der Position 7 und einer Hydroxylgruppe an der Position 25 des Cholesterin-Rückgrats gekennzeichnet. Es handelt sich um ein biologisch aktives Molekül, das eine Rolle in verschiedenen physiologischen Prozessen spielt, einschließlich des Cholesterinstoffwechsels und der Regulation der Lipid-Homöostase. 7-Keto-25-Hydroxycholesterin wurde auf seine potenziellen Auswirkungen auf Entzündungen und Immunantworten sowie auf seine Beteiligung an Signalwegen, die mit Zellwachstum und -differenzierung verbunden sind, untersucht. Die Verbindung kommt typischerweise in biologischen Systemen vor und kann durch enzymatische Wege, die Cholesterin einbeziehen, synthetisiert werden. Ihre einzigartige Struktur trägt zu ihrer biologischen Aktivität bei und macht sie zu einem interessanten Thema in der Forschung im Zusammenhang mit kardiovaskulärer Gesundheit und Stoffwechselstörungen.

Formel: C₂₇H₄₄O₃

InChl: InChI=1S/C27H44O3/c1-17(7-6-12-25(2,3)30)20-8-9-21-24-22(11-14-27(20,21)5)26(4)13-10-19(28)15-18(26)16-23(24)29/h16-17,19-22,24,28,30H,6-15H2,1-5H3/t17-,19+,20-,21+,22+,24+,26+,27-/m1/s1

InChI Key: InChIKey=NQBVGGWSAXBLBE-BYJKJZODSA-N

SMILES: C[C@@]12[C@]([C@]3([C@@]([C@]4(C)C(=CC3=O)C[C@@H](O)CC4)(CC1)[H])[H])(CC[C@@]2([C@@H](CCCC(C)(C)O)C)[H])[H]

Synonyme:

• 25-Hydroxy-7-ketocholesterol
• (3β)-3,25-Dihydroxycholest-5-en-7-one
• Cholest-5-en-7-one, 3,25-dihydroxy-, (3β)-
• 7-keto-25-Hydroxycholesterol
• 3β,25-Dihydroxycholest-5-en-7-one

(3b)-3,25-Dihydroxycholest-5-en-7-one

Kontrolliertes Produkt

CAS: 64907-23-9

Applications (3β)-3,25-Dihydroxycholest-5-en-7-one is a useful synthetic intermediate in the synthesis of 3β,7α,25-Trihydroxycholest-5-ene (T795075); a potent agonist of GPR183 that induces specific activation of the receptor.
References Antunes, L., et al.: Antimicrob. Agents. Chemtherap., 55, 1494 (2011); Schwarz, M., et al.: J. Cin. Invest., 106, 1175 (2000); Zhang, J., et al.: BIochem. J., 322, 175 (1997)

Formel: C₂₇H₄₄O₃

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 416.64

Ref: TR-D452805

(3β)-3,25-Dihydroxycholest-5-en-7-one

Kontrolliertes Produkt

CAS: 64907-23-9

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Formel: C₂₇H₄₄O₃

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 416.6 g/mol

Ref: 3D-PCA90723

7-keto-25-hydroxy Cholesterol

CAS: 64907-23-9

7-Keto-25-hydroxy Cholesterol, an oxysterol and proposed metabolite of 7-keto cholesterol and 7-dehydro cholesterol, binds to and activates Smoothened (Smo) at the conserved extracellular cysteine-rich domain (CRD) in a reporter assay. Additionally, it enhances the number of EGF high affinity binding sites in normal rat kidney (NRK) cells.

Formel: C₂₇H₄₄O₃

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 416.646

Ref: TM-T85249