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CAS 65147-22-0

:

Z-Phe-Arg-AMC

Beschreibung:
Z-Phe-Arg-AMC, auch bekannt als Z-Phenylalanin-Arginin-7-amido-4-methylcoumarin, ist ein synthetisches Peptidsubstrat, das häufig in der biochemischen Forschung verwendet wird, insbesondere im Studium von Proteasen. Diese Verbindung weist eine Z (Benzyloxycarbonyl)-Schutzgruppe am Phenylalanin-Rest auf, die ihre Stabilität und Löslichkeit erhöht. Die Anwesenheit des Arginin-Restes trägt zu ihrer Spezifität für bestimmte Enzyme bei, was sie zu einem wertvollen Werkzeug für Enzymaktivitätsassays macht. Die AMC (7-amido-4-methylcoumarin)-Gruppe fungiert als fluorogener Reporter, der die Detektion der enzymatischen Spaltung durch Fluoreszenz ermöglicht. Bei der Hydrolyse durch Proteasen wird die AMC-Gruppe freigesetzt, was zu einer Zunahme der Fluoreszenz führt, die quantitativ gemessen werden kann. Diese Eigenschaft macht Z-Phe-Arg-AMC besonders nützlich in Hochdurchsatz-Screening-Anwendungen und kinetischen Studien von proteolytischen Enzymen. Insgesamt zeichnet sich Z-Phe-Arg-AMC durch seinen synthetischen Ursprung, die Spezifität für Proteasen und die Nützlichkeit in fluoreszenzbasierten Assays aus.
Formel:C33H36N6O6
InChl:InChI=1S/C33H36N6O6/c1-21-17-29(40)45-28-19-24(14-15-25(21)28)37-30(41)26(13-8-16-36-32(34)35)38-31(42)27(18-22-9-4-2-5-10-22)39-33(43)44-20-23-11-6-3-7-12-23/h2-7,9-12,14-15,17,19,26-27H,8,13,16,18,20H2,1H3,(H,37,41)(H,38,42)(H,39,43)(H4,34,35,36)/t26-,27-/m0/s1
InChI Key:InChIKey=ZZGDDBWFXDMARY-SVBPBHIXSA-N
SMILES:CC=1C=2C(=CC(NC([C@@H](NC([C@H](CC3=CC=CC=C3)NC(OCC4=CC=CC=C4)=O)=O)CCCNC(=N)N)=O)=CC2)OC(=O)C1
Synonyme:
  • 3095V
  • 5: PN: WO2004106541 PAGE: 15 claimed protein
  • <span class="text-smallcaps">L</smallcap>-Argininamide, N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-<smallcap>L</span>-phenylalanyl-N-(4-methyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-7-yl)-
  • Benzyloxycarbonylphenylalanylarginine 4-methyl-7-coumarylamide
  • Carbobenzoxy-<span class="text-smallcaps">L</smallcap>-phenylalanyl-<smallcap>L</span>-arginine-4-methylcoumaryl-7-amide
  • N-[(Phenylmethoxy)carbonyl]-<span class="text-smallcaps">L</smallcap>-phenylalanyl-N-(4-methyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-7-yl)-<smallcap>L</span>-argininamide
  • Z-Phe-Arg-AMC
  • Z-Phe-Arg-AMC . HCl
  • benzyl [(2S)-1-({(2S)-5-[(diaminomethylidene)amino]-2-[(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)amino]pentanoyl}amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
  • Carbobenzoxy-L-phenylalanyl-L-arginine-4-methylcoumaryl-7-amide
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