CAS 65147-22-0

Z-Phe-Arg-AMC

Beschreibung:

Z-Phe-Arg-AMC, auch bekannt als Z-Phenylalanin-Arginin-7-amido-4-methylcoumarin, ist ein synthetisches Peptidsubstrat, das häufig in der biochemischen Forschung verwendet wird, insbesondere im Studium von Proteasen. Diese Verbindung weist eine Z (Benzyloxycarbonyl)-Schutzgruppe am Phenylalanin-Rest auf, die ihre Stabilität und Löslichkeit erhöht. Die Anwesenheit des Arginin-Restes trägt zu ihrer Spezifität für bestimmte Enzyme bei, was sie zu einem wertvollen Werkzeug für Enzymaktivitätsassays macht. Die AMC (7-amido-4-methylcoumarin)-Gruppe fungiert als fluorogener Reporter, der die Detektion der enzymatischen Spaltung durch Fluoreszenz ermöglicht. Bei der Hydrolyse durch Proteasen wird die AMC-Gruppe freigesetzt, was zu einer Zunahme der Fluoreszenz führt, die quantitativ gemessen werden kann. Diese Eigenschaft macht Z-Phe-Arg-AMC besonders nützlich in Hochdurchsatz-Screening-Anwendungen und kinetischen Studien von proteolytischen Enzymen. Insgesamt zeichnet sich Z-Phe-Arg-AMC durch seinen synthetischen Ursprung, die Spezifität für Proteasen und die Nützlichkeit in fluoreszenzbasierten Assays aus.

Formel: C₃₃H₃₆N₆O₆

InChl: InChI=1S/C33H36N6O6/c1-21-17-29(40)45-28-19-24(14-15-25(21)28)37-30(41)26(13-8-16-36-32(34)35)38-31(42)27(18-22-9-4-2-5-10-22)39-33(43)44-20-23-11-6-3-7-12-23/h2-7,9-12,14-15,17,19,26-27H,8,13,16,18,20H2,1H3,(H,37,41)(H,38,42)(H,39,43)(H4,34,35,36)/t26-,27-/m0/s1

InChI Key: InChIKey=ZZGDDBWFXDMARY-SVBPBHIXSA-N

SMILES: CC=1C=2C(=CC(NC([C@@H](NC([C@H](CC3=CC=CC=C3)NC(OCC4=CC=CC=C4)=O)=O)CCCNC(=N)N)=O)=CC2)OC(=O)C1

Synonyme:

• 3095V
• 5: PN: WO2004106541 PAGE: 15 claimed protein
• <span class="text-smallcaps">L</smallcap>-Argininamide, N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-<smallcap>L</span>-phenylalanyl-N-(4-methyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-7-yl)-
• Benzyloxycarbonylphenylalanylarginine 4-methyl-7-coumarylamide
• Carbobenzoxy-<span class="text-smallcaps">L</smallcap>-phenylalanyl-<smallcap>L</span>-arginine-4-methylcoumaryl-7-amide
• N-[(Phenylmethoxy)carbonyl]-<span class="text-smallcaps">L</smallcap>-phenylalanyl-N-(4-methyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-7-yl)-<smallcap>L</span>-argininamide
• Z-Phe-Arg-AMC
• Z-Phe-Arg-AMC . HCl
• benzyl [(2S)-1-({(2S)-5-[(diaminomethylidene)amino]-2-[(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)amino]pentanoyl}amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• Carbobenzoxy-L-phenylalanyl-L-arginine-4-methylcoumaryl-7-amide
• N-[(Phenylmethoxy)carbonyl]-L-phenylalanyl-N-(4-methyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-7-yl)-L-argininamide

Z-Phe-arg-amc hcl

CAS: 65147-22-0

Formel: C₃₃H₃₆N₆O₆

Reinheit: 98%

Molekulargewicht: 612.6755

Ref: IN-DA00IBGN

N-CBZ-Phe-Arg-AMC

CAS: 65147-22-0

Z-FR-AMC substrate for serine proteases; cathepsins, kallikrein, plasmin. Substrate: 330/390 nm; Product: 342/441 nm.

Formel: C₃₃H₃₆N₆O₆

Reinheit: 98%

Farbe und Form: White To Off-White Powder

Molekulargewicht: 612.68

Ref: TM-TP1013

Z-Phe-Arg-AMC·HCl

CAS: 65147-22-0

Z-Phe-Arg-AMC·HCl is a fluorescent substrate for proteolytic enzymes. It has been shown to be a potent inhibitor of human immunoglobulin (Ig) secretion and protein synthesis in proximal tubules of the kidney, but this inhibition is not seen in the presence of other proteases. Z-Phe-Arg-AMC·HCl also inhibits the activity of soybean trypsin and hemolytic activity. This compound also has an optimum pH of 7.5 and is characterized by intermolecular hydrogen bonding as well as hydroxyl group interactions with enzyme active sites.

Formel: C₃₃H₃₆N₆O₆·HCl

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 649.14 g/mol

Ref: 3D-FP47305

Z-Phenylalanylarginine 7-Amido-4-Methylcoumarin Hydrochloride Salt extrapure, 99%

CAS: 65147-22-0

Formel: C₃₃H₃₆N₆O₆·HCl

Molekulargewicht: 649.15

Ref: SR-89311

Z-Phe-Arg-AMC

CAS: 65147-22-0

sold as the HCl salt

Formel: C₃₃H₃₆N₆O₆

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 612.68 g/mol

Ref: 3D-MFR-3095-V