CAS 65195-51-9

Avermectin A1a

Beschreibung:

Avermectin A1a, mit der CAS-Nummer 65195-51-9, ist eine makrocyclische Laktone, die zur Klasse der Avermectine gehört, die aus der Fermentation des Bodenbakteriums Streptomyces avermitilis gewonnen werden. Diese Verbindung weist starke antiparasitäre und insektizide Eigenschaften auf, was sie in der Tiermedizin und Landwirtschaft weit verbreitet macht. Avermectin A1a wirkt, indem es die Neurotransmission bei Parasiten stört, was zu Lähmung und Tod führt. Sie zeichnet sich durch ihre komplexe molekulare Struktur aus, die mehrere Ringe und funktionelle Gruppen umfasst, die zu ihrer biologischen Aktivität beitragen. Die Verbindung wird typischerweise in Formulierungen verabreicht, die ihre Stabilität und Wirksamkeit verbessern. Avermectin A1a ist bekannt für seine geringe Toxizität gegenüber Säugetieren, was es zu einer bevorzugten Wahl zur Behandlung parasitärer Infektionen bei Vieh und Haustieren macht. Es ist jedoch wichtig, sie mit Vorsicht zu handhaben, da sie für Nichtzielorganismen, insbesondere für aquatische Lebewesen, schädlich sein kann. Insgesamt ist Avermectin A1a ein bedeutendes Mittel zur Bekämpfung von Schädlingen und in der tierärztlichen Therapie.

Formel: C₄₉H₇₄O₁₄

InChl: InChI=1S/C49H74O14/c1-12-26(2)43-29(5)18-19-48(63-43)24-35-21-34(62-48)17-16-28(4)42(60-40-23-38(54-10)45(32(8)58-40)61-39-22-37(53-9)41(50)31(7)57-39)27(3)14-13-15-33-25-56-46-44(55-11)30(6)20-36(47(51)59-35)49(33,46)52/h13-16,18-20,26-27,29,31-32,34-46,50,52H,12,17,21-25H2,1-11H3/b14-13+,28-16+,33-15+/t26-,27-,29-,31-,32-,34+,35-,36-,37-,38-,39-,40-,41-,42-,43+,44+,45-,46+,48+,49+/m0/s1

InChI Key: InChIKey=AFSHKCWTGFDXJR-SQOHEDJBSA-N

SMILES: O[C@@]1/2[C@]3([C@H](OC)C(C)=C[C@]1(C(=O)O[C@@]4(C[C@]5(O[C@@](C4)(C/C=C(\C)/[C@@H](O[C@H]6C[C@H](OC)[C@@H](O[C@H]7C[C@H](OC)[C@@H](O)[C@H](C)O7)[C@H](C)O6)[C@@H](C)\C=C\C=C2/CO3)[H])O[C@]([C@H](CC)C)([C@@H](C)C=C5)[H])[H])[H])[H]

Synonyme:

• Spiro[11,15-methano-2H,13H,17H-furo[4,3,2-pq][2,6]benzodioxacyclooctadecin-13,2′-[2H]pyran]-17-one, 7-[[2,6-dideoxy-4-O-(2,6-dideoxy-3-O-methyl-α-L-arabino-hexopyranosyl)-3-O-methyl-α-L-arabino-hexopyranosyl]oxy]-5′,6,6′,7,10,11,14,15,17a,20,20a,20b-dodecahydro-20b-hydroxy-20-methoxy-5′,6,8,19-tetramethyl-6′-(1-methylpropyl)-, [6S-[2aE,4E,6R*,7R*,8E,11S*,13R*[5′R*,6′S*(R*)],15R*,17aS*,20S*,20aS*,20bR*]]-
• Antibiotic C 076A1a
• [6S-[2aE,4E,6R*,7R*,8E,11S*,13R*[5′R*,6′S*(R*)],15R*,17aS*,20S*,20aS*,20bR*]]-7-[[2,6-Dideoxy-4-O-(2,6-dideoxy-3-O-methyl-α-L-arabino-hexopyranosyl)-3-O-methyl-α-L-arabino-hexopyranosyl]oxy]-5′,6,6′,7,10,11,14,15,17a,20,20a,20b-dodecahydro-20b-hydroxy-20-methoxy-5′,6,8,19-tetramethyl-6′-(1-methylpropyl)spiro[11,15-methano-2H,13H,17H-furo[4,3,2-pq][2,6]benzodioxacyclooctadecin-13,2′-[2H]pyran]-17-one
• Spiro[11,15-methano-2H,13H,17H-furo[4,3,2-pq][2,6]benzodioxacyclooctadecin-13,2′-[2H]pyran], avermectin A1a deriv.
• Avermectin A1a

Abamectin A1a

CAS: 65195-51-9

Formel: C₄₉H₇₄O₁₄

Molekulargewicht: 887.12

Ref: 4Z-A-4215

Avermectin A1a (>90%)

CAS: 65195-51-9

Formel: C₄₉H₇₄O₁₄

Reinheit: >90%

Farbe und Form: White To Off-White

Molekulargewicht: 887.1

Ref: TR-A107020

Avermectin a1a

CAS: 65195-51-9

Avermectin A1a is a macrocyclic lactone used primarily as an anthelmintic and insecticide. It is derived from the fermentation of the soil bacterium *Streptomyces avermitilis*. The compound works through a neurotoxic mode of action, binding to glutamate-gated chloride channels in nerve and muscle cells of invertebrates, leading to paralysis and subsequent death of the parasites. This mechanism is highly specific, primarily affecting nematodes and arthropods.

Formel: C₄₉H₇₄O₁₄

Reinheit: 90%

Molekulargewicht: 887.1 g/mol

Ref: 3D-QCA19551

Avermectin A1a

CAS: 65195-51-9

Formel: C₄₉H₇₄O₁₄

Molekulargewicht: 887.12

Ref: ST-EA-CP-A133004