CAS 65195-56-4

Avermectin A1a, 5-O-demethyl-25-de(1-methylpropyl)-25-(1-methylethyl)-

Beschreibung:

Avermectin A1a, speziell die Variante 5-O-Demethyl-25-de(1-Methylpropyl)-25-(1-Methylethyl)-, ist ein Mitglied der Avermectin-Familie, die makrocyclische Laktone sind, die aus der Fermentation des Bakteriums Streptomyces avermitilis stammen. Diese Verbindung ist hauptsächlich bekannt für ihre starken antiparasitären und insektiziden Eigenschaften, was sie in der Landwirtschaft und der Tiermedizin weit verbreitet macht. Avermectine wirken, indem sie an glutamatgesteuerte Chloridkanäle im Nervensystem von Wirbellosen binden, was zu Lähmung und Tod der Zielorganismen führt. Die chemische Struktur von Avermectin A1a umfasst mehrere chirale Zentren, die zu ihrer biologischen Aktivität und Spezifität beitragen. Sie zeichnet sich typischerweise durch ihre Lipophilie aus, die ihre Absorption und Verteilung in biologischen Systemen beeinflusst. Darüber hinaus zeigt sie eine relativ geringe Toxizität gegenüber Säugetieren, was vorteilhaft für ihre Anwendung in der Schädlingsbekämpfung ist. Umweltüberlegungen hinsichtlich ihrer Persistenz und potenziellen Auswirkungen auf Nicht-Zielarten sind jedoch wichtig für ihre Anwendung und Regulierung.

Formel: C₄₇H₇₀O₁₄

InChl: InChI=1/C47H70O14/c1-24(2)41-27(5)16-17-46(61-41)22-33-19-32(60-46)15-14-26(4)42(25(3)12-11-13-31-23-54-44-39(48)28(6)18-34(45(50)57-33)47(31,44)51)58-38-21-36(53-10)43(30(8)56-38)59-37-20-35(52-9)40(49)29(7)55-37/h11-14,16-18,24-25,27,29-30,32-44,48-49,51H,15,19-23H2,1-10H3/b12-11+,26-14+,31-13+/t25-,27-,29-,30-,32+,33-,34-,35-,36-,37-,38-,39+,40-,41+,42?,43-,44+,46?,47+/m0/s1

InChI Key: InChIKey=ZFUKERYTFURFGA-PVVXTEPVSA-N

SMILES: [C@H](C)(C)[C@H]1O[C@@]2(C[C@@]3(C[C@](O2)(C/C=C(\C)/[C@@H](O[C@H]4C[C@H](OC)[C@@H](O[C@H]5C[C@H](OC)[C@@H](O)[C@H](C)O5)[C@H](C)O4)[C@@H](C)\C=C\C=C/6\[C@@]7(O)[C@](C(=O)O3)(C=C(C)[C@@H](O)[C@]7(OC6)[H])[H])[H])[H])C=C[C@@H]1C

Synonyme:

• (2aE,4E,5'S,6S,6'R,8E,11R,15S,17aR,20R,20aR,20bS)-20,20b-dihydroxy-5',6,8,19-tetramethyl-6'-(1-methylethyl)-17-oxo-5',6,6',10,11,14,15,17,17a,20,20a,20b-dodecahydro-2H,7H-spiro[11,15-methanofuro[4,3,2-pq][2,6]benzodioxacyclooctadecine-13,2'-pyran]-7-yl 2,6-dideoxy-4-O-(2,6-dideoxy-3-O-methyl-α-L-arabino-hexopyranosyl)-3-O-methyl-α-L-arabino-hexopyranoside
• (2aE,4E,8E)-(5'S,6S,6'R,7S,11R,13S,15S,17aR,20R,20aR,20bS)-5',6,6',7,10,11,14,15,17a,20,20a,20b-Dodecahydro-20,20b-dihydroxy-6'-isopropyl-5',6,8,19-tetramethyl-17-oxospiro(11,15-methano-2H,13H,17H-furo(4,3,2-pq)(2,6)benzodioxacyclooctadecin-13,2'-(2H)pyran)-7-yl 2,6-dideoxy-4-O-(2,6-dideoxy-3-O-methyl-alpha-L-arabino-hexopyranosyl)-3-O-methyl-alpha-L-arabino-hexopyranoside
• 5-O-Demethyl-25-de(1-methylpropyl)-25-(1-methylethyl)avermectin A_1a
• Abamectin B_1b
• Abamectin Component B(sub 1b)
• Abamectin component B_1b
• Abamectin komponente B1b
• Antibiotic C 076B(sub 1b)
• Antibiotic C 076B_1b
• Avermectin A(sub 1a), 5-O-demethyl-25-de(1-methylpropyl)-25-(1-methylethyl)-
• Avermectin A_1a, 5-O-demethyl-25-de(1-methylpropyl)-25-(1-methylethyl)-
• Avermectin B1b
• Avermectin B_1b
• Spiro[11,15-methano-2H,13H,17H-furo[4,3,2-pq][2,6]benzodioxacyclooctadecin-13,2′-[2H]pyran], avermectin A_1a deriv.
• Unii-W8Dt67027W
• Spiro[11,15-methano-2H,13H,17H-furo[4,3,2-pq][2,6]benzodioxacyclooctadecin-13,2′-[2H]pyran], avermectin A1a deriv.
• 5-O-Demethyl-25-de(1-methylpropyl)-25-(1-methylethyl)avermectin A1a
• Antibiotic C 076B1b
• Avermectin A1a, 5-O-demethyl-25-de(1-methylpropyl)-25-(1-methylethyl)-
• C-076B1b
• Ivermectin Impurity 2(Ivermectin EP Impurity B)
• Abamectin B1b (~90%)
• AbaMectin B1b

Avermectin B1b

Kontrolliertes Produkt

CAS: 65195-56-4

Formel: C₄₇H₇₀O₁₄

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 859.05

Ref: 04-CA10001300

Avermectin B1b 100 µg/mL in Acetonitrile

CAS: 65195-56-4

Formel: C₄₇H₇₀O₁₄

Farbe und Form: Single Solution

Molekulargewicht: 859.05

Ref: 04-A10001300AL-100

Abamectin B1b

CAS: 65195-56-4

Formel: C₄₇H₇₀O₁₄

Molekulargewicht: 859.06

Ref: 4Z-A-425

Abamectin B1b (~90%)

Kontrolliertes Produkt

CAS: 65195-56-4

Formel: C₄₇H₇₀O₁₄

Reinheit: ~90%

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 859.05

Ref: TR-A107010

Avermectinb1b

CAS: 65195-56-4

Avermectin is a chemical compound that has been used as an immunosuppressive agent and antiparasitic drug. It is structurally a macrolide, which binds to the acetylcholine receptor on the surface of nerve cells in the brain and inhibits transmission of impulses. Avermectin also inhibits mitochondrial membrane potential and induces apoptosis in cancer cells. This drug has been shown to have anti-inflammatory properties, which may be due to its inhibition of prostaglandin synthesis.

Formel: C₄₇H₇₀O₁₄

Reinheit: 90%

Molekulargewicht: 859.05 g/mol

Ref: 3D-FA153220

Abamectin B1b

CAS: 65195-56-4

Formel: C₄₇H₇₀O₁₄

Molekulargewicht: 859.06

Ref: ST-EA-CP-A41003

Ivermectin EP Impurity B

CAS: 65195-56-4

Formel: C₄₇H₇₀O₁₄

Molekulargewicht: 859.06

Ref: ST-EA-CP-I18002