CAS 65277-42-1: Ketoconazol

Beschreibung: Ketoconazol ist ein Antimykotikum, das hauptsächlich zur Behandlung verschiedener Pilzinfektionen eingesetzt wird, einschließlich solcher, die die Haut und die Schleimhäute betreffen. Es gehört zur Klasse der Imidazolderivate und wirkt, indem es die Synthese von Ergosterol hemmt, einem kritischen Bestandteil der Pilzzellmembranen, wodurch deren Integrität und Funktion gestört wird. Ketoconazol zeichnet sich durch seine relativ geringe Löslichkeit in Wasser aus, ist jedoch in organischen Lösungsmitteln löslich, was seine Formulierung in topischen und oralen Darreichungsformen beeinflusst. Die Substanz hat eine chemische Formel, die ihre komplexe Struktur widerspiegelt, die mehrere Ringe und funktionelle Gruppen umfasst, die zu ihrer pharmakologischen Aktivität beitragen. Ketoconazol ist bekannt für seine breit gefächerten antimykotischen Eigenschaften, die es wirksam gegen eine Vielzahl von Pilzen machen, einschließlich Dermatophyten und Hefen. Sein Gebrauch wurde jedoch mit potenziellen Nebenwirkungen in Verbindung gebracht, einschließlich Hepatotoxizität und endokrinen Effekten, was zu Einschränkungen bei seiner systemischen Anwendung geführt hat. Daher wird es häufig in topischen Formulierungen für lokale Infektionen oder in bestimmten Fällen verschrieben, in denen eine systemische Behandlung gerechtfertigt ist.

Formel: C₂₆H₂₈Cl₂N₄O₄

InChl: InChI=1/C26H28Cl2N4O4/c1-19(33)31-10-12-32(13-11-31)21-3-5-22(6-4-21)34-15-23-16-35-26(36-23,17-30-9-8-29-18-30)24-7-2-20(27)14-25(24)28/h2-9,14,18,23H,10-13,15-17H2,1H3/t23-,26-/s2

InChI Key: InChIKey=XMAYWYJOQHXEEK-MKNUCDGGNA-N

SMILES: O=C(N1CCN(C2=CC=C(OCC3OC(OC3)(C4=CC=C(Cl)C=C4Cl)CN5C=NC=C5)C=C2)CC1)C

Synonyme:

• 1-[4-(4-{[(2R,4S)-2-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy}phenyl)piperazin-1-yl]ethanone
• 1-[4-(4-{[(2S,4S)-2-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy}phenyl)piperazin-1-yl]ethanone
• 1-[4-(4-{[2-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy}phenyl)piperazin-1-yl]ethanone
• 1-acetyl-4-(4-{[(2R)-2-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy}phenyl)piperazine
• Brizoral
• Cis-1-Acetyl-4-(4-((2-(2,4-Dichlorophenyl)-2-(1H-Imidazol-1-Ylmethyl)-1,3-Dioxolan-4-Yl)Methoxy)Phenyl)Piperazine
• Ethanone, 1-[4-[4-[[(2R,4S)-2-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]phenyl]-1-piperazinyl]-, rel-
• Fungarest
• Fungoral
• Ketoconazol
• Ketoderm
• Ketoisdin
• Ketozoral
• Micosin
• Nizaral
• Nizoral
• Nizral
• Onofin K
• Orifungal M
• Panfungol
• Phytorol
• Piperazine, 1-acetyl-4-[4-[[(2R,4S)-2-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]phenyl]-, rel-
• Piperazine, 1-acetyl-4-[4-[[2-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]phenyl]-, cis-
• R 41400
• Tocon
• cis-1-Acetyl-4-[4-[[2-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1H-imidazole-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]phenyl]piperazine
• rel-1-[4-[4-[[(2R,4S)-2-(2,4-Dichlorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]phenyl]-1-piperazinyl]ethanone
• Ketoconazole

Ketoconazole

CAS: 65277-42-1

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• Formel: C₂₆H₂₈Cl₂N₄O₄
• Farbe und Form: White Powder
• Molekulargewicht: 531.43 g/mol

Ketoconazole-d4

CAS: 65277-42-1

• Formel: C₂₆D₄H₂₄Cl₂N₄O₄
• Farbe und Form: Neat
• Molekulargewicht: 535.456