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CAS 6559-91-7

:

(-)-4′-Demethylepipodophyllotoxin

Beschreibung:
(-)-4′-Demethylepipodophyllotoxin, mit der CAS-Nummer 6559-91-7, ist ein natürlich vorkommendes Lignan, das aus der Pflanze Podophyllum peltatum, allgemein bekannt als Mayapple, gewonnen wird. Diese Verbindung zeichnet sich durch ihre komplexe polycyclische Struktur aus, die eine phenolische Gruppe und eine Etherbindung umfasst. Sie zeigt eine signifikante biologische Aktivität, insbesondere als Inhibitor der Topoisomerase II, was sie in der Krebsforschung für ihre potenziellen therapeutischen Anwendungen von Interesse macht. Die Verbindung ist bekannt für ihre zytotoxischen Eigenschaften, die zur Hemmung der Zellteilung und zur Induktion von Apoptose in Krebszellen führen können. Darüber hinaus wurde (-)-4′-Demethylepipodophyllotoxin auf seine Auswirkungen auf verschiedene zelluläre Signalwege und seine potenzielle Verwendung bei der Entwicklung von chemotherapeutischen Mitteln untersucht. Seine Stereochemie spielt eine entscheidende Rolle in seiner biologischen Aktivität, wobei die spezifische Konfiguration zu seiner Interaktion mit biologischen Zielen beiträgt. Als Naturprodukt ist es auch im Bereich der medizinischen Chemie von Interesse für die Synthese von Analoga mit verbesserter Wirksamkeit und reduzierter Toxizität.
Formel:C21H20O8
InChl:InChI=1S/C21H20O8/c1-25-15-3-9(4-16(26-2)20(15)23)17-10-5-13-14(29-8-28-13)6-11(10)19(22)12-7-27-21(24)18(12)17/h3-6,12,17-19,22-23H,7-8H2,1-2H3/t12-,17+,18-,19+/m0/s1
InChI Key:InChIKey=YVCVYCSAAZQOJI-JHQYFNNDSA-N
SMILES:O=C1[C@@]2([C@@H](C=3C([C@@H](O)[C@]2(CO1)[H])=CC4=C(C3)OCO4)C5=CC(OC)=C(O)C(OC)=C5)[H]
Synonyme:
  • (5R,5aR,8aR)-5-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-5,8,8a,9-tetrahydrofuro[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-6(5aH)-one
  • (5R,5aR,8aR,9S)-5,8,8a,9-Tetrahydro-9-hydroxy-5-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)furo[3′,4′:6,7]naphtho[2,3-d]-1,3-dioxol-6(5aH)-one
  • (5R,5aR,8aR,9S)-9-hydroxy-5-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-5,8,8a,9-tetrahydrofuro[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-6(5aH)-one
  • 4'-Demethylepipodo phyllotoxin
  • 4′-O-demethylepipodophyllotoxin
  • Epipodophyllotoxin, 4′-demethyl-
  • Furo[3′,4′:6,7]naphtho[2,3-d]-1,3-dioxol-6(5aH)-one, 5,8,8a,9-tetrahydro-9-hydroxy-5-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-, (5R,5aR,8aR,9S)-
  • Furo[3′,4′:6,7]naphtho[2,3-d]-1,3-dioxol-6(5aH)-one, 5,8,8a,9-tetrahydro-9-hydroxy-5-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-, [5R-(5α,5aβ,8aα,9β)]-
  • (-)-4′-Demethylepipodophyllotoxin
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