CAS 6564-72-3

2,3,4,6-Tetrakis-O-(phenylmethyl)-α-D-glucopyranose

Beschreibung:

2,3,4,6-Tetrakis-O-(phenylmethyl)-α-D-glucopyranose ist ein glykosidisches Derivat von Glukose, das durch die Anwesenheit von vier Phenylmethyl- (Benzyl-) Gruppen gekennzeichnet ist, die an den Hydroxylpositionen des Glucopyranoserings angebracht sind. Diese Verbindung ist typischerweise ein weißer bis cremefarbener kristalliner Feststoff, der eine gute Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln wie Methanol und Ethanol aufweist, während sie in Wasser aufgrund ihrer voluminösen Phenylmethylsubstituenten weniger löslich ist. Das Vorhandensein dieser Substituenten erhöht ihre Lipophilie und kann ihre biologische Aktivität beeinflussen, was sie in verschiedenen Bereichen, einschließlich der medizinischen Chemie und der Kohlenhydratchemie, von Interesse macht. Die Verbindung kann unter sauren oder enzymatischen Bedingungen hydrolysiert werden, wobei das Mutterglukosemolekül freigesetzt wird. Ihre Struktur ermöglicht potenzielle Anwendungen in Arzneimittelfreisetzungssystemen, da die Phenylmethylgruppen die Wechselwirkungen mit biologischen Membranen erleichtern können. Darüber hinaus tragen die Stereochemie und die funktionellen Gruppen der Verbindung zu ihrer Reaktivität und potenziellen Wechselwirkungen mit anderen chemischen Entitäten bei. Insgesamt ist 2,3,4,6-Tetrakis-O-(phenylmethyl)-α-D-glucopyranose eine vielseitige Verbindung mit erheblichen Implikationen in Forschung und Entwicklung.

Formel: C₃₄H₃₆O₆

InChl: InChI=1/C34H36O6/c35-34-33(39-24-29-19-11-4-12-20-29)32(38-23-28-17-9-3-10-18-28)31(37-22-27-15-7-2-8-16-27)30(40-34)25-36-21-26-13-5-1-6-14-26/h1-20,30-35H,21-25H2/t30-,31-,32+,33-,34?/m1/s1

InChI Key: InChIKey=OGOMAWHSXRDAKZ-RUOAZZEASA-N

SMILES: O(CC1=CC=CC=C1)[C@H]2[C@H](OCC3=CC=CC=C3)[C@@H](COCC4=CC=CC=C4)O[C@H](O)[C@@H]2OCC5=CC=CC=C5

Synonyme:

• (2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-ol
• 2, 3, 4, 6-Tetra-O-Benzyl-α-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranose
• 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-D-glucofuranose
• 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-alpha-D-glucose
• 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-α-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranose
• 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-α-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucose
• 2,3,4,6-Tetrakis-O-(phenylmethyl)-α-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranose
• Glucopyranose, 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-, α-<span class="text-smallcaps">D</span>-
• α-<span class="text-smallcaps">D</span>-Glucopyranose, 2,3,4,6-tetrakis-O-(phenylmethyl)-
• Glucopyranose, 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-, α-D-
• 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranose
• α-D-Glucopyranose, 2,3,4,6-tetrakis-O-(phenylmethyl)-
• 2, 3, 4, 6-Tetra-O-Benzyl-α-D-glucopyranose
• 2,3,4,6-Tetrakis-O-(phenylmethyl)-α-D-glucopyranose
• 2,3,4,6-TETRA-O-BENZYL-D-GLUCOPYRANOSIDE
• 2,3,4,6-TETRA-O-BENZYL-D-GLUCOPYRANOSE
• 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranos
• 2,3,4,6-TETRA-O-ACETYL A-D-GLUCOPYRANOSIDE
• 2,3,4,6-Tetra-o-benzyl-D-glucopyransoe
• 2,3,4,6-TETRA-O-BENZYL-D-GLUCOPYRANOSE ,GB

2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranose, 98%

CAS: 6564-72-3

It is the intermediate of Voglibose/Dapagliflozin. An important D-glucopyranose derivative for glucosylations and other reactions 1,2; Preparation of the -glucopyranosyl chloride, synthesis of 1-C--D-glucopyranose derivatives. This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the

Formel: C₃₄H₃₆O₆

Reinheit: 98%

Farbe und Form: White to pale cream, Crystals or powder or crystalline powder

Molekulargewicht: 540.66

Ref: 02-H31595

2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranose

CAS: 6564-72-3

Formel: C₃₄H₃₆O₆

Reinheit: 97%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 540.6460

Ref: IN-DA0039DN

2,3,4,6-Tetra-O-Benzyl-D-Glucopyranose

CAS: 6564-72-3

2,3,4,6-Tetra-O-Benzyl-D-Glucopyranose

Reinheit: 97%

Molekulargewicht: 540.65g/mol

Ref: 54-OR1009957

2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-D-Glucopyranose

CAS: 6564-72-3

Formel: C₃₄H₃₆O₆

Molekulargewicht: 540.66

Ref: 4Z-G-067065

(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-ol

CAS: 6564-72-3

Reinheit: 98%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 540.6560059

Ref: 10-F791119

2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-a-D-glucopyranose

CAS: 6564-72-3

2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-a-D-glucopyranose is a synthetic derivative of galactose that can be used as a sugar donor in the synthesis of various types of glycosides. It is activated with phosphorus oxychloride and aluminium chloride to yield the corresponding anhydride. The hydroxy group on 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-a-D-glucopyranose may be converted to an alkene by condensation with naphthalene or another electrophile. The stereoselective introduction of the hydroxy group using this method provides a valuable tool for chemists who are interested in synthesizing chiral molecules.

Formel: C₃₄H₃₆O₆

Reinheit: Min. 95%

Farbe und Form: White crystals.

Molekulargewicht: 540.65 g/mol

Ref: 3D-MT01011