CAS 66164-07-6

N-Desmethyl Loperamid

Beschreibung:

N-Desmethyl Loperamid, mit der CAS-Nummer 66164-07-6, ist eine chemische Verbindung, die als Metabolit von Loperamid dient, einem Opioid, das hauptsächlich zur Behandlung von Durchfall eingesetzt wird. Diese Substanz ist durch ihre strukturelle Modifikation gekennzeichnet, bei der eine Methylgruppe vom Stickstoffatom des Loperamids entfernt wird. N-Desmethyl Loperamid weist ähnliche pharmakologische Eigenschaften wie die Ausgangsverbindung auf, wird jedoch allgemein als weniger potent als Opioid angesehen. Es interagiert mit den Opioidrezeptoren im Magen-Darm-Trakt und trägt zu seinen Wirkungen auf Motilität und Sekretion bei. Die Verbindung ist typischerweise ein weißer bis off-white fester Stoff und in organischen Lösungsmitteln löslich. Ihr Sicherheitsprofil und potenzielle Nebenwirkungen sind wichtige Überlegungen, insbesondere im Kontext des Opioidgebrauchs. Als Metabolit kann es auch in pharmakokinetischen Studien und toxikologischen Bewertungen im Zusammenhang mit der Verwendung von Loperamid relevant sein. Das Verständnis seiner Eigenschaften ist entscheidend sowohl für klinische Anwendungen als auch für die Forschung zum Opioidstoffwechsel.

Formel: C₂₈H₃₁ClN₂O₂

InChl: InChI=1S/C28H31ClN2O2/c1-30-26(32)28(23-8-4-2-5-9-23,24-10-6-3-7-11-24)18-21-31-19-16-27(33,17-20-31)22-12-14-25(29)15-13-22/h2-15,33H,16-21H2,1H3,(H,30,32)

InChI Key: InChIKey=ZMOPTLXEYOVARP-UHFFFAOYSA-N

SMILES: C(CCN1CCC(O)(CC1)C2=CC=C(Cl)C=C2)(C(NC)=O)(C3=CC=CC=C3)C4=CC=CC=C4

Synonyme:

• Desmethylloperamide
• 1-Piperidinebutanamide, 4-(4-chlorophenyl)-4-hydroxy-N-methyl-α,α-diphenyl-
• 4-(4-Chlorophenyl)-4-hydroxy-N-methyl-α,α-diphenyl-1-piperidinebutanamide
• R 20905
• N-Desmethyl Loperamide

Desmethyl Loperamide

CAS: 66164-07-6

Formel: C₂₈H₃₁ClN₂O₂

Farbe und Form: White To Off-White Solid

Molekulargewicht: 463.02

Ref: 4Z-L-092

N-Desmethyl Loperamide

CAS: 66164-07-6

N-Desmethyl Loperamide is the major metabolite of loperamide. It is also used as the precusor for radiolabelled loperamide.

Formel: C₂₈H₃₁ClN₂O₂

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 463.01

Ref: TM-T33615

Loperamide-N-desmethyl 100 µg/mL in Acetonitrile

CAS: 66164-07-6

Formel: C₂₈H₃₁ClN₂O₂

Farbe und Form: Single Solution

Molekulargewicht: 463.01

Ref: 04-A14647100AL-100

N-Desmethyl Loperamide

Kontrolliertes Produkt

CAS: 66164-07-6

Applications A metabolite of Loperamide; a new and improved PET radiotracer for imaging P-gp function.
Not a dangerous good if item is equal to or less than 1g/ml and there is less than 100g/ml in the package
References Rahman, A., et al.: Cancer Res., 54, 5543 (1994), Sai, Y., et al.: Xenobiotica, 30, 327 (2000), Eneroth, A., et al.: Eur. J. Pharm. Sci., 12, 205 (2001), Kim, K., et al.: Drug Metab. Dispos., 31, 1090 (2003), Kannan et al. Drug Metab. Dispos., 38, 917 (2010)

Formel: C₂₈H₃₁ClN₂O₂

Farbe und Form: White To Light Beige

Molekulargewicht: 463.01

Ref: TR-D291840

N-Desmethyl loperamide

CAS: 66164-07-6

N-Desmethyl loperamide is a prodrug of loperamide, which is a peripherally acting μ-opioid receptor agonist. It has been shown to be effective in reducing the uptake of radiation in wild-type mice. This drug also inhibits p-glycoprotein (p-gp), and has been shown to reduce the uptake of pyridinium ions and amide substrates. N-Desmethyl loperamide has been shown to have anticancer properties, including resistance to radiation, inhibition of tumor growth and metastasis, and induction of apoptosis, which may be due to its ability to inhibit cellular proliferation and induce cell death. The mechanism by which this drug functions is not yet clear but it may involve inhibition of the expression or function of p-gp or other efflux pumps in cells that are sensitive to these drugs.

Formel: C₂₈H₃₁ClN₂O₂

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 463.01 g/mol

Ref: 3D-FD21287