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CAS 66323-44-2

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3'-Azido-2',3'-didesoxyadenosin

Beschreibung:
3'-Azido-2',3'-didesoxyadenosin, allgemein bekannt als AZT oder Zidovudin, ist ein Nukleosidanalogon mit signifikanten antiviralen Eigenschaften, insbesondere gegen HIV. Es ist gekennzeichnet durch das Vorhandensein einer Azidogruppe an der 3'-Position und das Fehlen von Hydroxylgruppen an den 2'- und 3'-Positionen des Ribosezuckers, was es von natürlichen Nukleosiden unterscheidet. Diese strukturelle Modifikation hemmt das Enzym der reversen Transkriptase und verhindert so die virale Replikation. AZT wird typischerweise in seiner Phosphatform verabreicht, die im Körper aktiviert wird, um ihre therapeutischen Wirkungen zu entfalten. Die Verbindung ist bekannt für ihre Rolle in der antiretroviralen Therapie und war entscheidend für die Behandlung von HIV/AIDS. Ihre Pharmakokinetik umfasst eine schnelle Absorption und Verteilung, wobei der Stoffwechsel hauptsächlich in der Leber erfolgt. Obwohl wirksam, kann AZT Nebenwirkungen haben, einschließlich einer Suppression des Knochenmarks und gastrointestinaler Probleme. Insgesamt bleibt 3'-Azido-2',3'-didesoxyadenosin ein entscheidender Bestandteil im Management der HIV-Infektion und hat erheblich zur Verbesserung der Patientenergebnisse beigetragen.
Formel:C10H12N8O2
InChl:InChI=1/C10H12N8O2/c11-9-8-10(14-3-13-9)18(4-15-8)7-1-5(16-17-12)6(2-19)20-7/h3-7,19H,1-2H2,(H2,11,13,14)/t5-,6+,7+/m0/s1
Synonyme:
  • [(2S,3S,5R)-5-(6-Aminopurin-9-yl)-3-azidooxolan-2-yl]methanol
  • 3'-Az-ddA
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