CAS 66556-77-2

(R)-Acenocoumarol

Beschreibung:

(R)-Acenocoumarol ist ein Antikoagulans, das zur Klasse der Cumarin-Derivate gehört. Es wird hauptsächlich zur Prävention und Behandlung von thromboembolischen Erkrankungen wie tiefen Venenthrombosen und Lungenembolien eingesetzt. Die Substanz wirkt, indem sie die Vitamin-K-Epoxid-Reduktase hemmt, die für die Synthese von Vitamin-K-abhängigen Gerinnungsfaktoren in der Leber unerlässlich ist, wodurch die Blutgerinnung verringert wird. (R)-Acenocoumarol zeichnet sich durch seine chirale Natur aus, wobei die (R)-Konfiguration das aktive Enantiomer ist. Es wird typischerweise oral verabreicht und hat einen relativ schnellen Wirkungseintritt, mit einer variablen Halbwertszeit, die von Faktoren wie Ernährung, Genetik und gleichzeitiger Medikation beeinflusst werden kann. Das Medikament wird hauptsächlich in der Leber metabolisiert, und seine Pharmakokinetik kann durch Polymorphismen in den Stoffwechselenzymen beeinflusst werden. Die Überwachung der Prothrombinzeit oder INR (International Normalized Ratio) ist während der Behandlung unerlässlich, um die therapeutische Wirksamkeit sicherzustellen und das Risiko von Blutungskomplikationen zu minimieren.

Formel: C₁₉H₁₅NO₆

InChl: InChI=1S/C19H15NO6/c1-11(21)10-15(12-6-8-13(9-7-12)20(24)25)17-18(22)14-4-2-3-5-16(14)26-19(17)23/h2-9,15,22H,10H2,1H3/t15-/m1/s1

InChI Key: InChIKey=VABCILAOYCMVPS-OAHLLOKOSA-N

SMILES: [C@H](CC(C)=O)(C1=C(O)C=2C(OC1=O)=CC=CC2)C3=CC=C(N(=O)=O)C=C3

Synonyme:

• 4-Hydroxy-3-[(1R)-1-(4-nitrophenyl)-3-oxobutyl]-2H-1-benzopyran-2-one
• 2H-1-Benzopyran-2-one, 4-hydroxy-3-[1-(4-nitrophenyl)-3-oxobutyl]-, (R)-
• 2H-1-Benzopyran-2-one, 4-hydroxy-3-[(1R)-1-(4-nitrophenyl)-3-oxobutyl]-
• (R)-(+)-Nicoumalone
• (R)-Acenocoumarol

(R)-Acenocoumarol

Kontrolliertes Produkt

CAS: 66556-77-2

Formel: C₁₉H₁₅NO₆

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 353.33

Ref: TR-A130790

(R)-Acenocoumarol

CAS: 66556-77-2

(R)-Acenocoumarol ((R)-Acenocoumarin; (R)-Nicoumalone) is a short-acting, orally administered anticoagulant that works by inhibiting vitamin K epoxide reductase (vitamin K1 recycling), similar to Warfarin. It demonstrates greater anticoagulant potency in vivo compared to Warfarin. This compound has a single chiral center, resulting in two enantiomeric forms. The (R)-enantiomer has a longer plasma elimination half-life of 6.6 hours, slower plasma clearance of 1.9 L/h, and stronger anticoagulation effects than the (S)-enantiomer.

Formel: C₁₉H₁₅NO₆

Molekulargewicht: 353.33

Ref: TM-T208711