CAS 66556-78-3

(S)-Acenocoumarol

Beschreibung:

(S)-Acenocoumarol ist ein Antikoagulans, das zur Klasse der Cumarin-Derivate gehört. Es wirkt, indem es die Vitamin-K-Epoxid-Reduktase hemmt, die für die Synthese der Vitamin-K-abhängigen Gerinnungsfaktoren in der Leber unerlässlich ist, und verhindert so die Bildung von Blutgerinnseln. Diese Verbindung zeichnet sich durch ihre chirale Natur aus, wobei das (S)-Enantiomer die aktive Form ist, die die gewünschten therapeutischen Effekte zeigt. Acenocoumarol wird typischerweise oral verabreicht und wird zur Behandlung verschiedener thromboembolischer Erkrankungen eingesetzt, einschließlich tiefer Venenthrombose und Lungenembolie. Seine Pharmakokinetik umfasst einen relativ schnellen Wirkungseintritt, mit einer Halbwertszeit, die in vielen Fällen eine einmal tägliche Dosierung ermöglicht. Die Wirksamkeit und das Sicherheitsprofil des Medikaments erfordern eine regelmäßige Überwachung des International Normalized Ratio (INR), um angemessene Antikoagulationsniveaus sicherzustellen und das Risiko von Blutungskomplikationen zu minimieren. Darüber hinaus kann (S)-Acenocoumarol mit verschiedenen Medikamenten und diätetischen Faktoren interagieren, insbesondere mit solchen, die die Vitamin-K-Spiegel beeinflussen, was seine antikoagulative Wirkung beeinflussen kann.

Formel: C₁₉H₁₅NO₆

InChl: InChI=1S/C19H15NO6/c1-11(21)10-15(12-6-8-13(9-7-12)20(24)25)17-18(22)14-4-2-3-5-16(14)26-19(17)23/h2-9,15,22H,10H2,1H3/t15-/m0/s1

InChI Key: InChIKey=VABCILAOYCMVPS-HNNXBMFYSA-N

SMILES: [C@@H](CC(C)=O)(C1=C(O)C=2C(OC1=O)=CC=CC2)C3=CC=C(N(=O)=O)C=C3

Synonyme:

• 4-Hydroxy-3-[(1S)-1-(4-nitrophenyl)-3-oxobutyl]-2H-1-benzopyran-2-one
• 2H-1-Benzopyran-2-one, 4-hydroxy-3-[1-(4-nitrophenyl)-3-oxobutyl]-, (S)-
• (S)-Acenocoumarol
• (-)-Acenocoumarin
• 2H-1-Benzopyran-2-one, 4-hydroxy-3-[(1S)-1-(4-nitrophenyl)-3-oxobutyl]-

(S)-Acenocoumarol

CAS: 66556-78-3

Acenocoumarol is a potent oral anticoagulant with swift clearance and two enantiomers; S-form has a shorter half-life than the R-form.

Formel: C₁₉H₁₅NO₆

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 353.33

Ref: TM-T36564