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CAS 66845-42-9

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N-Benzyloxycarbonyl-N-epsilon-tert-butoxycarbonyl-L-Lysin

Beschreibung:
N-Benzyloxycarbonyl-N-epsilon-tert-butoxycarbonyl-L-Lysin, allgemein bekannt als Z-Lys(Boc)-OH, ist eine geschützte Form der Aminosäure Lysin, die für die Proteinsynthese unerlässlich ist. Diese Verbindung weist zwei Schutzgruppen auf: die Benzyloxycarbonylgruppe (Z) und die tert-Butoxycarbonylgruppe (Boc), die verwendet werden, um unerwünschte Reaktionen während der Peptidsynthese zu verhindern. Das Vorhandensein dieser Schutzgruppen erhöht die Stabilität der Lysin-Seitenkette und ermöglicht eine selektive Deprotektion in bestimmten Phasen der Synthese. Die Verbindung ist typischerweise ein weißer bis off-white fester Stoff und ist in organischen Lösungsmitteln wie Dichlormethan und Dimethylformamid löslich, aber weniger löslich in Wasser. Ihre molekulare Struktur umfasst eine primäre Aminogruppe, die charakteristisch für Lysin ist, und die voluminöse Boc-Gruppe, die sterische Hinderung verursacht und sie in verschiedenen synthetischen Anwendungen nützlich macht. Diese Verbindung wird häufig im Bereich der Peptidchemie und der Arzneimittelentwicklung eingesetzt, wo eine präzise Kontrolle über die Funktionalität von Aminosäuren entscheidend ist.
Formel:C19H28N2O6
InChl:InChI=1/C19H28N2O6/c1-19(2,3)27-17(24)20-12-8-7-11-15(16(22)23)21-18(25)26-13-14-9-5-4-6-10-14/h4-6,9-10,15H,7-8,11-13H2,1-3H3,(H,20,24)(H,21,25)(H,22,23)/t15-/m1/s1
SMILES:CC(C)(C)OC(=NCCCC[C@H](C(=O)O)N=C(O)OCc1ccccc1)O
Synonyme:
  • N(alpha)-Z-N(epsilon)-boc-D-lysine
  • na-cbz-N-epsilon-T-boc-D-lysine
  • Z-D-Lys(Boc)-OH (cryst.)
  • Z-D-Lys(Boc)-OH
  • Benzyloxycarbonylbutoxycarbonyllysine
  • Boc-D-Phg-OH~N-(tert-Butoxycarbonyl)-D-phenylglycine
  • N2-Benzyloxycarbonyl-N6-tert-butoxycarbonyl-D-lysine
  • N~2~-[(benzyloxy)carbonyl]-N~6~-(tert-butoxycarbonyl)-D-lysine
  • Z-Lys(Boc)-OH
  • Butoxycarbonylcarbobenzoxylysine
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