CAS 67-99-2: Gliotoxin
Beschreibung:Gliotoxin ist ein sekundärer Metabolit, der von bestimmten Pilzen produziert wird, insbesondere von Arten der Gattung Aspergillus und Penicillium. Er wird als ein thiazolhaltiger Stoff klassifiziert und ist bekannt für seine starken immunsuppressiven Eigenschaften. Gliotoxin weist eine komplexe Struktur auf, die durch einen bicyclischen Kern gekennzeichnet ist, der einen Thiazolring und eine Laktongruppe umfasst. Diese Verbindung wurde auf ihre Fähigkeit untersucht, verschiedene zelluläre Prozesse zu hemmen, einschließlich Apoptose und die Aktivierung von Immunzellen, was sie sowohl für die medizinische Forschung als auch für die Toxikologie von Interesse macht. Gliotoxin wird auch für seine potenzielle Rolle in der Pilzpathogenese anerkannt, da es zur Virulenz bestimmter Pilzinfektionen beitragen kann. In Bezug auf die physikalischen Eigenschaften ist Gliotoxin typischerweise ein farbloser bis blassgelber Feststoff, der in organischen Lösungsmitteln löslich ist und ein relativ niedriges Molekulargewicht aufweist. Aufgrund seiner biologischen Aktivität ist Gliotoxin Gegenstand laufender Forschung, insbesondere im Hinblick auf seine Auswirkungen auf die menschliche Gesundheit und seine potenziellen therapeutischen Anwendungen.
Formel:C13H14N2O4S2
InChl:InChI=1S/C13H14N2O4S2/c1-14-10(18)12-5-7-3-2-4-8(17)9(7)15(12)11(19)13(14,6-16)21-20-12/h2-4,8-9,16-17H,5-6H2,1H3/t8-,9-,12+,13+/m0/s1
InChI Key:InChIKey=FIVPIPIDMRVLAY-RBJBARPLSA-N
SMILES:O=C1N(C)C2(SSC13N(C2=O)C4C(=CC=CC4O)C3)CO
- Synonyme:
- (3R,5aS,6S,10aR)-2,3,5a,6-Tetrahydro-6-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-2-methyl-10H-3,10a-epidithiopyrazino[1,2-a]indole-1,4-dione
- (3R,5aS,6S,10aR)-6-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-2-methyl-2,3,6,10-tetrahydro-5aH-3,10a-epidithiopyrazino[1,2-a]indole-1,4-dione
- 10H-3,10a-Epidithiopyrazino[1,2-a]indole-1,4-dione, 2,3,5a,6-tetrahydro-6-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-2-methyl-, (3R,5aS,6S,10aR)-
- 10H-3,10a-Epidithiopyrazino[1,2-a]indole-1,4-dione, 2,3,5a,6-tetrahydro-6-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-2-methyl-, [3R-(3α,5aβ,6β,10aα)]-
- Aspergillin
- Gliotoxin
- Gliotoxin, Gladiocladium fimbriatum
- S. N. 12870