CAS 67526-95-8

(-)-Thapsigargin

Beschreibung:

(-)-Thapsigargin ist ein Naturprodukt, das aus der Pflanze Thapsia garganica gewonnen wird, die zur Familie der Apiaceae gehört. Es ist ein potenter Inhibitor der Sarco-/endoplasmatischen Retikulum Ca²⁺-ATPase (SERCA), die eine entscheidende Rolle bei der Calciumhomöostase innerhalb der Zellen spielt. Diese Verbindung zeichnet sich durch ihre Fähigkeit aus, Apoptose in verschiedenen Krebszelllinien auszulösen, indem sie die Calcium-Signalwege stört. (-)-Thapsigargin ist ein farbloser, kristalliner Feststoff, der in organischen Lösungsmitteln löslich ist, aber eine begrenzte Löslichkeit in Wasser aufweist. Seine molekulare Struktur weist eine komplexe Anordnung von Ringen und funktionellen Gruppen auf, die zu seiner biologischen Aktivität beiträgt. Aufgrund seines Wirkmechanismus wurde (-)-Thapsigargin auf potenzielle therapeutische Anwendungen in der Krebsbehandlung und anderen Krankheiten, die mit einer Calcium-Dysregulation verbunden sind, untersucht. Sein Einsatz ist jedoch durch seine Toxizität und die Notwendigkeit einer sorgfältigen Dosierung in experimentellen Umgebungen eingeschränkt. Insgesamt dient (-)-Thapsigargin als wichtiges Werkzeug in der pharmakologischen Forschung, insbesondere in der Untersuchung der Calcium-Signalgebung und ihrer Auswirkungen auf Krankheiten.

Formel: C₃₄H₅₀O₁₂

InChl: InChI=1S/C34H50O12/c1-9-12-13-14-15-17-24(37)43-28-26-25(20(5)27(28)44-30(38)19(4)11-3)29-34(41,33(8,40)31(39)45-29)22(42-23(36)16-10-2)18-32(26,7)46-21(6)35/h11,22,26-29,40-41H,9-10,12-18H2,1-8H3/b19-11-/t22-,26+,27-,28-,29-,32-,33+,34+/m0/s1

InChI Key: InChIKey=IXFPJGBNCFXKPI-FSIHEZPISA-N

SMILES: O(C(CCCCCCC)=O)[C@H]1[C@]2(C([C@]3([C@](O)([C@@H](OC(CCC)=O)C[C@@]2(OC(C)=O)C)[C@](C)(O)C(=O)O3)[H])=C(C)[C@@H]1OC(/C(=C\C)/C)=O)[H]

Synonyme:

• (-)-Thapsigargin
• (3S,3aR,4S,6S,6aR,7S,8S,9bS)-6-Acetoxy-4-(butyryloxy)-3,3a-dihydroxy-3,6,9-trimethyl-8-{[(2Z)-2-methyl-2-butenoyl]oxy}-2-oxo-2,3,3a,4,5,6,6a,7,8,9b-decahydroazuleno[4,5-b]furan-7-yl octanoate
• (3S,3aR,4S,6S,6aR,7S,8S,9bS)-6-Acetoxy-4-(butyryloxy)-3,3a-dihydroxy-3,6,9-trimethyl-8-{[(2Z)-2-methylbut-2-enoyl]oxy}-2-oxo-2,3,3a,4,5,6,6a,7,8,9b-decahydroazuleno[4,5-b]furan-7-yl octanoate
• Azuleno[4,5-b]furan, octanoic acid deriv.
• Octanoic acid, (3S,3aR,4S,6S,6aR,7S,8S,9bS)-6-(acetyloxy)-2,3,3a,4,5,6,6a,7,8,9b-decahydro-3,3a-dihydroxy-3,6,9-trimethyl-8-[[(2Z)-2-methyl-1-oxo-2-buten-1-yl]oxy]-2-oxo-4-(1-oxobutoxy)azuleno[4,5-b]furan-7-yl ester
• Octanoic acid, (3S,3aR,4S,6S,6aR,7S,8S,9bS)-6-(acetyloxy)-2,3,3a,4,5,6,6a,7,8,9b-decahydro-3,3a-dihydroxy-3,6,9-trimethyl-8-[[(2Z)-2-methyl-1-oxo-2-butenyl]oxy]-2-oxo-4-(1-oxobutoxy)azuleno[4,5-b]furan-7-yl ester
• Octanoic acid, 6-(acetyloxy)-2,3,3a,4,5,6,6a,7,8,9b-decahydro-3,3a-dihydroxy-3,6,9-trimethyl-8-[(2-methyl-1-oxo-2-butenyl)oxy]-2-oxo-4-(1-oxobutoxy)azuleno[4,5-b]furan-7-yl ester, [3S-[3α,3aβ,4α,6β,6aβ,7β,8α(Z),9bα]]-

Thapsigargin, 95%

CAS: 67526-95-8

Thapsigargin- induces down regulation of the EGF receptor is independent of protein kinase C activation. It is also used as an inducer of stored Ca2+ release. This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label informa

Formel: C₃₄H₅₀O₁₂

Reinheit: 95%

Farbe und Form: Wax/film, lyophilized

Molekulargewicht: 650.76

Ref: 02-J62866

Thapsigargin

CAS: 67526-95-8

Thapsigargin

Formel: C₃₄H₅₀O₁₂

Reinheit: By hplc: 98.95% (Typical Value in Batch COA)

Farbe und Form: white powder

Molekulargewicht: 650.75g/mol

Ref: 54-BIT4520

Thapsigargin

CAS: 67526-95-8

Thapsigargin

Reinheit: ≥98%

Molekulargewicht: 650.75g/mol

Ref: 54-BUP16384

Thapsigargin

CAS: 67526-95-8

Formel: C₃₄H₅₀O₁₂

Reinheit: (HPLC) ≥ 98.0%

Farbe und Form: Colourless film

Molekulargewicht: 650.75

Ref: 7W-GL5516

Thapsigargin

CAS: 67526-95-8

Thapsigargin is a natural product, an inhibitor of sarcoplasmic/endoplasmic reticulum Ca2+ ATPase (SERCA) and an endoplasmic reticulum stress inducer.

Formel: C₃₄H₅₀O₁₂

Reinheit: 99.07% - 99.3%

Farbe und Form: Colourless Film

Molekulargewicht: 650.75

Ref: TM-TQ0302

Thapsigargin

Kontrolliertes Produkt

CAS: 67526-95-8

Applications A widely used inhibitor of the ubiquitous sarco-endoplasmic reticulum Ca(2+)-ATPases in mammalian cells. It acts as a potent, cell-permeable, IP3-independent intracellular calcium releaser that blocks the transient increase in intracellular Ca2+ induced by angiostatin and endostatin. It induces apoptosis by disrupting intracellular free Ca2+ levels.
References Treiman, M. et al.: Trends Pharmacol. Sci., 19, 131 (1998); Korge, P. et al.: Eur. J. Biochem., 265, 273 (1999); Tsukamoto, A. Cell Biol. Int., 17, 969 (1993); Kutinova C.N. et al.: Cell Biol. Toxicol., 23, 337 (2007);

Formel: C₃₄H₅₀O₁₂

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 650.75

Ref: TR-T339250

Thapsigargin

CAS: 67526-95-8

Potent inhibitor of SERCA ATPase

Formel: C₃₄H₅₀O₁₂

Reinheit: Min. 95%

Farbe und Form: Colourless Solid

Molekulargewicht: 650.75 g/mol

Ref: 3D-FT45561